N-二苯亚甲基甘氨酸苄酯
| 中文名称 | N-二苯亚甲基甘氨酸苄酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-二苯亚甲基甘氨酸苄酯;N-(二苯基亚甲基)甘氨酸苄酯;二苯亚甲基甘氨酸苄基酯;DPM-GLY-OBZL, N-二苯亚甲基甘氨酸苄酯;二苯亚甲基甘氨酸苄酯;N-二苯亚甲基甘氨酸苄酯(CAS号:81477-91-0);二苯基亚甲基甘氨酸苄酯;化合物 DIPHENYLMETHYLENE-GLYCINE BENZYL ESTER |
| 英文名称 | N-(Diphenylmethylene)-glycine, phenylmethyl ester |
| 英文同义词 | N-(DIPHENYLMETHYLENE)GLYCINE BENZYL ESTER;Diphenylmethylene-Glycine benzyl ester;DPM-Gly-OBzl DiphenylMethylene-Glycine benzyl ester;DPM-Gly-OBzl;Glycine,N-(diphenylmethylene)-, phenylmethyl ester;Benzyl N-(diphenylmethylene)glycinate;Benzyl 2-[(diphenylmethylidene)amino]acetate;ycine BenzyL |
| CAS号 | 81477-91-0 |
| 分子式 | C22H19NO2 |
| 分子量 | 329.39 |
| EINECS号 | 1312995-182-4 |
| 相关类别 | 医药中间体;含硫化合物,超干溶剂;氨基酸及其衍生物;标准品 |
| Mol文件 | 81477-91-0.mol |
| 结构式 |  |
N-二苯亚甲基甘氨酸苄酯 性质
| 熔点 | 86-88 °C |
|---|---|
| 沸点 | 446.8±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.06±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 2.24±0.50(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| InChI | InChI=1S/C22H19NO2/c24-21(25-17-18-10-4-1-5-11-18)16-23-22(19-12-6-2-7-13-19)20-14-8-3-9-15-20/h1-15H,16-17H2 |
| InChIKey | KFNIDRLZPBRDNJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OCC1=CC=CC=C1)(=O)C/N=C(/C1=CC=CC=C1)\C1=CC=CC=C1 |
1013-88-3
2462-31-9
81477-91-0
在3颈5L圆底烧瓶中，配备机械搅拌器、J-KEM温度探针及连接至鼓泡器的N2入口适配器。向烧瓶中加入甘氨酸苄酯盐酸盐（505.2g，2.51mol，1.0当量）和二氯甲烷（3.0L）。随后加入二苯甲酮亚胺（471.1g，97%纯度，2.6mol，1.00当量）至乳白色反应混合物中，观察到反应放热（温度上升4.5℃）。将反应混合物于20℃下搅拌3小时，通过TLC（展开剂：50%乙酸乙酯/庚烷）检测显示仅有痕量起始原料残留。补加二苯甲酮亚胺（25.0g，0.14mol）后，继续在20℃下搅拌15小时，TLC确认反应完成。反应混合物经短硅藻土垫过滤以除去生成的氯化铵，滤饼用二氯甲烷（1.5L）洗涤。合并滤液后，减压浓缩得到白色固体，进一步真空干燥获得粗产物N-二苯亚甲基甘氨酸苄酯878.7g（产率106%）。产物经1H-NMR（DMSO-d6）鉴定：δ 7.53-7.25（m, 13H），7.12（dd, 2H），5.10（s, 2H）和4.17（s, 2H）。HPLC分析显示纯度>95%。
参考文献：
[1] Patent: US2005/239857, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 82
[2] Patent: WO2007/49121, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 9, p. 2725 - 2731
[4] Patent: US2005/239857, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 33
[5] Organic Process Research and Development, 2008, vol. 12, # 6, p. 1183 - 1187
安全信息
| 海关编码 | 2925199590 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/10/13 | XW018147791003 | N-二苯亚甲基甘氨酸苄酯 N-(Diphenylmethylene)Glycine Benzyl Ester | 81477-91-0 | 25g | 195元 |
| 2026/10/13 | XW018147791002 | N-二苯亚甲基甘氨酸苄酯 N-(Diphenylmethylene)Glycine Benzyl Ester | 81477-91-0 | 5g | 47元 |