4-羟基-3-硝基苯甲腈 基本信息
| 中文名称 | 4-羟基-3-硝基苯甲腈 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-羟基-3-硝基苯甲腈;4-羟基-3-硝基苯甲肼;3-硝基-4-羟基苯甲腈;4-羟基-3-硝基氰苯;2-硝-4-氰基苯酚;4-羟基-3-硝基苄腈;4-羟基-3-硝基苯甲腈(CAS号:3272-08-0);4-羟基-3-硝基苯并甲腈 |
| 英文名称 | 4-Hydroxy-3-nitrobenzonitrile |
| 英文同义词 | 4-CYANO-2-NITROPHENOL;4-HYDROXY-3-NITROBENZONITRILE;2-NITRO-4-CYANOPHENOL;4-HYDROXY-3-NITROBENZONITRILE / 2-NITRO-4-CYANOPHENOL;4-HYDROXY-3-NITROBENZONITRILE 97%;Benzonitrile, 4-hydroxy-3-nitro-;3-Nitro-4-hydroxybenzonitrile;4-BROMO-2,6-DIETHOXY-1-NITROBENZENE |
| CAS号 | 3272-08-0 |
| 分子式 | C7H4N2O3 |
| 分子量 | 164.12 |
| EINECS号 | 221-899-8 |
| 相关类别 | 胺（腈）;腈;氰化物;芳烃;医药中间体;合成材料中间体;Aromatic Building Blocks;Aromatic Nitriles;Phenoles and thiophenoles;C6 to C7;Cyanides/Nitriles;Nitrogen Compounds;Building Blocks;C6 to C7;Chemical Synthesis;Nitrogen Compounds;Organic Building Blocks |
| Mol文件 | 3272-08-0.mol |
| 结构式 |  |
4-羟基-3-硝基苯甲腈 性质
| 熔点 | 146-148 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 291.56°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.5018 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5300 (estimate) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 4.66±0.14(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C7H4N2O3/c8-4-5-1-2-7(10)6(3-5)9(11)12/h1-3,10H |
| InChIKey | INBLGVOPOSGVTA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(#N)C1=CC=C(O)C([N+]([O-])=O)=C1 |
| CAS 数据库 | 3272-08-0(CAS DataBase Reference) |
生产方法
3011-34-5
3272-08-0
以4-羟基-3-硝基苯甲醛为原料合成4-羟基-3-硝基苯甲腈的一般步骤：将芳香醛1（0.500 mmol，1.0当量）和三甲基硅基叠氮（TMSN3；115 mg，1.00 mmol，2.0当量）溶解于预先混合的六氟异丙醇（HFIP）与乙腈（ACN）的混合溶剂（2.0 mL，体积比1:1）中，该操作在氮气保护下进行于两个dram小瓶中。随后，向反应体系中加入三氟甲磺酸（TfOH；17.7 μL，0.200 mmol，0.40当量），立即观察到由于气体产生引起的放热和快速起泡现象。迅速盖上小瓶，将反应混合物在室温下搅拌20至75分钟。反应完成后，在氮气流下浓缩反应混合物。将得到的残余物悬浮于二氯甲烷（CH2Cl2）与己烷的混合溶剂中，并将此悬浮液上样至装有5 g硅胶的样品盒中。使用CombiFlash纯化系统，通过正相硅胶快速柱色谱法进行纯化，收集合适的馏分并浓缩，最终得到目标产物芳香腈2。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 77, # 12, p. 5364 - 5370
[2] Molecules, 2016, vol. 21, # 1,
[3] Patent: US5614520, 1997, A
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-37/39-36/37/39-24/25 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29269090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经皮 急性毒性 类别4 吸入 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 提供商 | 语言 |
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