5-溴-2-氯苯甲醇 基本信息
| 中文名称 | 5-溴-2-氯苯甲醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氯-5-溴苄醇;5-溴-2-氯苯甲醇;2-氯-5-溴苯甲醇;5-溴-2-氯苄基醇;PERFEMIKER]5-溴-2-氯苯甲醇,97% |
| 英文名称 | (5-Bromo-2-chlorophenyl)methanol |
| 英文同义词 | 5-BROMO-2-CHLOROBENZYL ALCOHOL 97;2-Chloro-5-bromobenzyl alcohol;Benzenemethanol,5-bromo-2-chloro-;5-Bromo-2-chlorobenzyl Alcohol >(5-bromo-2-chlorophenyl)methanol;CAS:149965-40-2 |
| CAS号 | 149965-40-2 |
| 分子式 | C7H6BrClO |
| 分子量 | 221.48 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 有机砌块;通用试剂;醇;苯环系列;Alcohol;Alcohols;Bromine Compounds;Chlorine Compounds;C7 to C8;Oxygen Compounds |
| Mol文件 | 149965-40-2.mol |
| 结构式 |  |
5-溴-2-氯苯甲醇 性质
| 熔点 | 92-96 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 295.8±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.685 |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 13.69±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| InChI | 1S/C7H6BrClO/c8-6-1-2-7(9)5(3-6)4-10/h1-3,10H,4H2 |
| InChIKey | SCHBQPIVMBDOQF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OCc1cc(Br)ccc1Cl |
21739-92-4
149965-40-2
在0℃条件下，将5-溴-2-氯苯甲酸（5g，21.23mmol）溶解于四氢呋喃（THF，10mL）中，缓慢加入10M硼烷-甲基硫醚络合物（2.123mL，21.23mmol）。反应体系逐渐升温至23℃，持续搅拌14小时。反应完成后，冷却反应混合物，并额外加入10M硼烷-甲基硫醚络合物（1.062mL，10.62mmol）。随后，将反应混合物置于冰水浴中冷却，缓慢滴加甲醇（2.00mL）以淬灭反应。待气泡基本停止产生后，通过减压蒸馏去除挥发性溶剂。将残余物溶解于乙酸乙酯（EtOAc，1mL）中，用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。水相用乙酸乙酯（50mL）反萃取，合并有机相后，依次用水（5mL）和饱和氯化钠水溶液洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，得到目标产物2-氯-5-溴苯甲醇（4.62g，收率98%）。产物经1H NMR（400MHz，甲醇-d4）表征：δ 7.70（s, 1H），7.40（d, J = 8.28Hz, 1H），7.28（d, J = 8.53Hz, 1H），4.66（s, 2H）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 4, p. 1711 - 1714
[2] Patent: WO2018/109648, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 96
[3] Patent: WO2012/172566, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 52
[4] Patent: WO2013/38429, 2013, A2. Location in patent: Page/Page column 48
[5] Patent: EP2755722, 2017, B1. Location in patent: Paragraph 0105
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 海关编码 | 2906299090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | XW0214996540205 | 5-溴-2-氯苯甲醇 | 149965-40-2 | 25G | 373元 |
| 2026/09/15 | XW0214996540204 | 5-溴-2-氯苯甲醇 | 149965-40-2 | 10G | 184元 |