1H-吲哚-4-甲胺 基本信息
| 中文名称 | 1H-吲哚-4-甲胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1H-吲哚-4-甲胺;4-氨基甲基吲哚;4-(氨甲基)吲哚;(1H-吲哚-4-基甲基)胺;1H-吲哚-4-基甲胺;(1H-吲哚-4-基)甲酰胺 |
| 英文名称 | 4-Aminomethylindole |
| 英文同义词 | 1H-INDOLE-4-METHANAMINE;(1H-INDOL-4-YLMETHYL)AMINE;INDOLE-4-METHYLAMINE;CHEMBRDG-BB 4003293;C-(1H-INDOL-4-YL)-METHYLAMINE;NSC 131886;(1H-Indol-4-ymetyl)amine;1H-Indol-4-ylmethanamine |
| CAS号 | 3468-18-6 |
| 分子式 | C9H10N2 |
| 分子量 | 146.19 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | pharmacetical |
| Mol文件 | 3468-18-6.mol |
| 结构式 |  |
1H-吲哚-4-甲胺 性质
| 熔点 | 132℃ |
|---|---|
| 沸点 | 335.6±17.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.199 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 溶解度 | 溶于乙醇、二甲基亚砜和二甲基甲酰胺。 |
| 酸度系数(pKa) | 17.21±0.30(Predicted) |
| 形态 | 结晶固体 |
| InChI | 1S/C9H10N2/c10-6-7-2-1-3-9-8(7)4-5-11-9/h1-5,11H,6,10H2 |
| InChIKey | FFBWKPKOXRMLNP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | NCc1cccc2[nH]ccc12 |
生产方法
16136-52-0
3468-18-6
以4-氰基吲哚为原料合成4-(氨甲基)吲哚的一般步骤如下：C-(1H-吲哚-4-基)-甲胺的制备。在室温下，将4-氰基吲哚（7.5g，53mmol）溶于THF（100ml）中，然后缓慢加入至1.0M氢化铝锂的THF溶液（100ml）中。将反应混合物加热回流30分钟，随后冷却至室温。反应完成后，用1N NaOH溶液淬灭反应混合物，并进行过滤。滤液用1N HCl酸化，并在室温下搅拌10分钟。随后，调节pH至约10，加入饱和NaHCO3溶液，用正丁醇进行萃取。分离有机层后，将其浓缩至干。残余物用甲醇研磨，过滤除去不溶物，滤液减压浓缩，得到目标产物。最终产物在50℃下高真空干燥，得到白色固体（7.27g，收率94%）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 6, p. 2646 - 2650
[2] Patent: US2012/238569, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 29
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 134, p. 13 - 23
[4] Catalysis Science and Technology, 2014, vol. 4, # 3, p. 629 - 632
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-41-37/38-22 |
| 安全说明 | 26-36/37/39 |
| WGK Germany | WGK 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2933998090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 严重眼损伤 类别1 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |