5-甲氧基-2-甲硫基-4-氯嘧啶 基本信息
| 中文名称 | 5-甲氧基-2-甲硫基-4-氯嘧啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-甲氧基-2-甲硫基-4-氯嘧啶;4-氯-5-甲氧基-2-(甲硫基)嘧啶;4-氯-5-甲氧基-2-(甲基磺酰基)嘧啶;2-甲硫基-4-氯-5-甲氧基嘧啶;4-氯-5-甲氧基-2-(甲硫基)嘧啶 87026-45-7 |
| 英文名称 | 4-Chloro-5-methoxy-2-(methylsulfanyl)pyrimidine |
| 英文同义词 | 4-Chloro-5-methoxy-2-(methylthio);4-Chloro-5-methoxy-2-(methylthio)pyrimidine ,97%;Pyrimidine, 4-chloro-5-methoxy-2-(methylthio)-;5-methoxy-2-methylthio-4-chloropyrimidine;4-Chloro-5-methoxy-2-(methylthio)pyrimidine;4-Chloro-5-methoxy-2-(methylsulfanyl)pyrimidine |
| CAS号 | 87026-45-7 |
| 分子式 | C6H7ClN2OS |
| 分子量 | 190.65 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 嘧啶 |
| Mol文件 | 87026-45-7.mol |
| 结构式 |  |
5-甲氧基-2-甲硫基-4-氯嘧啶 性质
| 熔点 | 73-77° |
|---|---|
| 沸点 | 285.5±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.36±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -0.39±0.29(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至棕色固体 |
1671-08-5
87026-45-7
以5-甲氧基-4-羟基-2-甲硫基嘧啶为原料合成4-氯-5-甲氧基-2-(甲硫基)嘧啶的一般步骤如下： 1. 在冰水浴中，向装有甲酸乙酯（6mL，0.062mol）和乙醚（30mL）的圆底烧瓶中加入Na（1.4g，0.062mol），随后滴加2-甲氧基乙酸甲酯（6.5g，0.062mol）。室温下搅拌反应混合物4小时。 2. 反应完成后，加入冰水（25mL）淬灭反应，分离水相。 3. 向水相中依次加入S-甲基异硫脲（5.6g，0.062mol）和KOH（2.2g，0.062mol），加热至65℃反应1小时。 4. 冷却后，用37％HCl中和反应混合物，通过真空过滤收集粗产物，并用95％乙醇重结晶，得到中间体2，为白色针状晶体（4.3g，收率40.1％）。 5. 在冰水浴中，将中间体2（1.7g，0.01mol）缓慢加入POCl3（4.6g，0.03mol）中，加热至80℃反应1小时。 6. 反应完成后，冷却至室温，用25％氨水中和，过滤沉淀的固体，用石油醚重结晶，并用活性炭脱色，得到中间体3，为浅黄色固体（1.8g，收率95.2％）。 7. 将中间体3溶解于甲醇（10mL）中，冰水浴下滴加50％水合肼溶液（1.6g，0.015mol），加热至50℃反应，通过TLC监测反应进程。 8. 反应完成后，冷却，减压除去溶剂，固体用乙酸乙酯和石油醚重结晶，得到5-甲氧基-2-(甲硫基)嘧啶-4-基肼（4,1.1g，收率96.2％）。
参考文献：
[1] Letters in Drug Design and Discovery, 2016, vol. 13, # 4, p. 329 - 334
[2] Patent: WO2004/50640, 2004, A1. Location in patent: Page 22
[3] Patent: WO2007/88999, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 167
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | XW028702645703 | 4-氯-5-甲氧基-2-(甲硫基)嘧啶 | 87026-45-7 | 1G | 387元 |
| 2026/09/15 | XW028702645702 | 4-氯-5-甲氧基-2-(甲硫基)嘧啶 | 87026-45-7 | 250MG | 97元 |