洋川芎内酯A
中文名称 | 洋川芎内酯A |
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中文同义词 | 洋川芎内酯A(标准品);洋川芎内酯A;洋川芎内酯A(液态);洋川芎内酯A对照品 |
英文名称 | Senkyunolide A |
英文同义词 | 3-N-butyl-4,5-dihydrophthalide;Senkyunolide A (=3-butyl-4,5-dihydro-3H-2-benzofuran-1-one);3-butyl-4,5-dihydro-3H-isobenzofuran-1-one;(3S)-3-butyl-4,5-dihydro-3H-isobenzofuran-1-one;3-Butyl-4,5-dihydro-2-benzofuran-1(3H)-one;Senkyunolide A |
CAS号 | 62006-39-7 |
分子式 | C12H16O2 |
分子量 | 0 |
EINECS号 | |
相关类别 | 对照品;植提标准品;中药对照品;标准品;植物提取物;标准品-对照品;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;标准品-中药标准品;标准品 -中药标准品;标准品,对照品 |
Mol文件 | 62006-39-7.mol |
结构式 |
洋川芎内酯A 性质
溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
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形态 | 油状 |
气味 (Odor) | 1.00% 的丙二醇溶液。草药味 |
香型 | herbal |
LogP | 1.775 (est) |
川芎为伞形科植物川芎 Ligusticum chuanxiong Hort. 的干燥根茎,为活血化瘀常用中药。属γ-内酯,为淡黄色油状物,化学成分主要包括苯酞类、少量的酚酸类和生物碱类。《中国药典》2010 年版中以阿魏酸作为其质量控制的指标,但是阿魏酸质量分数最高仅为 0.9 mg/g,也存在于其他中药中,无法准确控制川芎的质量。而川芎中苯酞类成分质量分数高达 20 mg/g,是其主要有效成分,具有扩张血管、解痉平喘、镇痛及抗肿瘤等作用。其中藁本内酯、洋川芎内酯 A 和洋川芎内酯 I 作为主要苯酞类成分,受到越来越多的关注。伞形科(Umbelliferae)
旱芹 Apium graveolens L.种子
日本川芎 Cnidium officinale Makino根茎(收率:0.16%)[1]川芎 Ligusticum chuanxiong Hort.根茎(收率:0.03%)[6]茶芎 Ligusticum sinense Oliv.cv.chaxiong根茎[7]欧前胡 Peucedanum ostruthium (L.)Koch根[8]通过分析洋川芎内酯A降解前后的HPLC,MS等,确定降解产物为丁基苯酞。与洋川芎内酯A对比,丁基苯酞含有相对稳定的苯环结构,表明洋川芎内酯 A 含有的不饱和环,易于通过脱氢反应形成更加稳定的苯环结构。洋川芎内酯 A 的降解途径见图 1。
图1 洋川芎内酯 A 的降解途径1.N11Z:抗惊厥作用。在小于TD50剂量下,对最大的电休克(MES)、最小电休克(MET)、戊四唑(MST)和原发听源性惊厥(MAS)等四种动物模型有效[9]。
2.M3:中枢性肌肉松弛作用[10]。
3.C9Z:抗动脉硬化活性。在5μg/mL剂量下对平滑肌细胞增殖的抑制率为76.8%,大鼠、小鼠口服LD50>500mg/kg[11]。[1].Yamagishi T, et al.药学杂志(日),1977,97(3):237
[2]Bjeldanes L F, et al. J Org Chem,1977,42(13):2333
[3].罗永明,等.中草药,1996,27(8):456
[4].王普善,等.中草药,1985,16(3):137
[5]左爱华,王莉,肖红斌.洋川芎内酯A和洋川芎内酯I的降解产物研究[J/OL].中草药,2012,(11):2127-2131.
[6].Naito T, et al. Phytochemistry,1992, 31(2):639
[7].李其生.等.中草药,1993,24(4):180
[8]. Gijbels M J M, et al. Planta Med,1984,50(1):110
[9].于澍仁,等.药学学报,1984,19(8):566
[10].Ozaki Y, et al.药学杂志(日),1989,109(6):402
[11].CA 1989,111:P239574n
药理药效:主要用于治疗妇科疾病、缓解肌肉紧张。具有抗惊厥作用,中枢性肌肉松弛作用,抗动脉硬化活性。
旱芹 Apium graveolens L.种子
日本川芎 Cnidium officinale Makino根茎(收率:0.16%)[1]川芎 Ligusticum chuanxiong Hort.根茎(收率:0.03%)[6]茶芎 Ligusticum sinense Oliv.cv.chaxiong根茎[7]欧前胡 Peucedanum ostruthium (L.)Koch根[8]通过分析洋川芎内酯A降解前后的HPLC,MS等,确定降解产物为丁基苯酞。与洋川芎内酯A对比,丁基苯酞含有相对稳定的苯环结构,表明洋川芎内酯 A 含有的不饱和环,易于通过脱氢反应形成更加稳定的苯环结构。洋川芎内酯 A 的降解途径见图 1。
图1 洋川芎内酯 A 的降解途径1.N11Z:抗惊厥作用。在小于TD50剂量下,对最大的电休克(MES)、最小电休克(MET)、戊四唑(MST)和原发听源性惊厥(MAS)等四种动物模型有效[9]。
2.M3:中枢性肌肉松弛作用[10]。
3.C9Z:抗动脉硬化活性。在5μg/mL剂量下对平滑肌细胞增殖的抑制率为76.8%,大鼠、小鼠口服LD50>500mg/kg[11]。[1].Yamagishi T, et al.药学杂志(日),1977,97(3):237
[2]Bjeldanes L F, et al. J Org Chem,1977,42(13):2333
[3].罗永明,等.中草药,1996,27(8):456
[4].王普善,等.中草药,1985,16(3):137
[5]左爱华,王莉,肖红斌.洋川芎内酯A和洋川芎内酯I的降解产物研究[J/OL].中草药,2012,(11):2127-2131.
[6].Naito T, et al. Phytochemistry,1992, 31(2):639
[7].李其生.等.中草药,1993,24(4):180
[8]. Gijbels M J M, et al. Planta Med,1984,50(1):110
[9].于澍仁,等.药学学报,1984,19(8):566
[10].Ozaki Y, et al.药学杂志(日),1989,109(6):402
[11].CA 1989,111:P239574n
化学性质
来源于伞形科蒿本属植物川芎Ligusticumchuanxiong Hort. 的根茎用途
用于含量测定/鉴定/药理实验等药理药效:主要用于治疗妇科疾病、缓解肌肉紧张。具有抗惊厥作用,中枢性肌肉松弛作用,抗动脉硬化活性。