柚皮素

柚皮素

中文名称柚皮素
中文同义词(±)-2,3-二氢-5,7-二羟基-2-(4-羟基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮;(±)-柚皮素(标准品);7-三羟基黄烷酮;4',5,7-三羟基黄烷酮,97%;4',5,7-三羟基黄烷酮;4',5,7-三羟基黄烷酮,98%;(±)-2,3-二氢-5,7-二羟基-2-(4-羟苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮;(+/-)-柚皮素
英文名称(±)-Naringenin
英文同义词(+/-)-2,3-DIHYDRO-5,7-DIHYDROXY-2-(4-HYDROXYPHENYL)-4H-1-BENZOPYRAN-4-ONE;TIMTEC-BB SBB006461;5,7,4'-TRIHYDROXYFLAVANONE;4',5,7-Trihydroxyflavanone,97%;4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-;4μ,5,7-Trihydroxyflavanone, (±)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one;(±)-Naringenin, 4μ,5,7-Trihydroxyflavanone, (±)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one;2-(4-Hydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
CAS号67604-48-2
分子式C15H12O5
分子量272.25
EINECS号266-769-1
植物来源枳实
相关类别合成;对照品,标准品;植物提取物;生化试剂;优势产品;中药对照品;其他原料;and Flavanols;Benzopyrans;Bioactive Small Molecules;Building Blocks;Cell Biology;Chemical Synthesis;Citrus aurantium (Seville orange);Flavonols;Heterocyclic Building Blocks;N;Nutrition Research;Phytochemicals by Chemical Classification;Phytochemicals by Plant (Food/Spice/Herb);Aromatics;Biochemistry;Flavonoids;Inhibitors;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals
Mol文件67604-48-2.mol
结构式柚皮素 结构式

柚皮素 性质

熔点247-250 °C (lit.)
沸点577.5±50.0 °C(Predicted)
密度1.485
储存条件2-8°C
溶解度可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa)7.52±0.40(Predicted)
形态固体
颜色淡黄色至淡棕色
生物来源Citrus paradisi Macf.
水溶解性Soluble in ethanol (50 mg/ml), DMSO, methanol, and ammonium hydroxide (50 mg/ml). Insoluble in water (almost)
Merck14,6424
InChIInChI=1S/C15H12O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20-13/h1-6,13,16-18H,7H2
InChIKeyFTVWIRXFELQLPI-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C2=CC=C(O)C=C2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1
CAS 数据库67604-48-2(CAS DataBase Reference)

柚皮素 用途与合成方法

柚皮素是一种无味,颜色由白色至淡黄的黄烷酮,是一种类黄酮。它是葡萄柚中的主要黄烷酮,并存在于多种水果与草药中。

柚皮素及其糖苷存在于多种草药和水果中,包括葡萄柚,佛手柑,酸橙,酸樱桃,西红柿,可可,希腊牛至,水薄荷,以及豆类。柚皮素与柚皮苷的比例因来源而异,对映体比例也是如此。也叫柚皮苷。 柚皮素对美拉德模型反应中致癌性丙烯酰胺形成和非酶褐变的有抑制作用。

柚皮素衍生自丙二酰基CoA和4-香豆酰基CoA 。后者衍生自苯丙氨酸。将所得丁烯酮通过作用于查耳酮合成酶,得到查耳酮。查尔酮随后经历闭环,生成柚皮素。

(±)-Naringenin 是一种天然类黄酮。(±)-Naringenin 通过激活肌细胞中 BKCa 通道对内皮剥脱血管起血管舒张作用。
用途 
一种抗氧化剂类黄酮,它具有抗炎和抗肿瘤的特性。导细胞凋亡,在氧化损伤后刺激DNA修复。抑制PI3K的活性。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
危险品运输编号3077
WGK Germany3
RTECS号DJ2981530
海关编码29329990
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经口

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/10/13XW676044821柚皮素
(±)-naringenin;4',5,7-trihydroxyflavanone;2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4h-1-benzopyran-4-one;5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chroman-4-one;naringetol;salipurpol
67604-48-21G54元
2026/09/15N0072柚皮素
Naringenin
67604-48-25G150元

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