3-氯-5-氨基-1H-吲唑 基本信息
| 中文名称 | 3-氯-5-氨基-1H-吲唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-氯-5-氨基-1H-吲唑;3-氯-1H-吲哚-5-苯胺;3-氯-1H-吲唑-5-胺 |
| 英文名称 | 3-Chloro-1H-indazol-5-amine |
| 英文同义词 | 5-AMINO-3-CHLORO (1H)INDAZOLE;3-Chloro-1H-indazol-5-ylaMine;5-AMINO-3-CHLOROINDAZOLE;3-Chloro-1H-indazol-5-amine ,97%;3-chloro-2H-indazol-5-amine;107594;1H-Indazol-5-amine, 3-chloro-;3-Chloro-1H-indazol-5-amine |
| CAS号 | 41330-49-8 |
| 分子式 | C7H6ClN3 |
| 分子量 | 167.6 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 41330-49-8.mol |
| 结构式 |  |
3-氯-5-氨基-1H-吲唑 性质
| 沸点 | 408.7±25.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.533±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 12.45±0.40(Predicted) |
| 外观 | 浅棕色至棕色固体 |
| InChI | InChI=1S/C7H6ClN3/c8-7-5-3-4(9)1-2-6(5)10-11-7/h1-3H,9H2,(H,10,11) |
| InChIKey | CXLAMAWMZAQBKK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=C(N)C=C2)C(Cl)=N1 |
生产方法
4812-45-7
41330-49-8
以3-氯-5-硝基-1H-吲唑为起始原料合成3-氯-1H-吲哚-5-苯胺的一般步骤如下：将1.00g（5.06mmol）3-氯-5-硝基-1H-吲唑悬浮于50mL乙醇中，随后加入5.71g（25.3mmol）二水合氯化亚锡。将反应混合物在回流条件下搅拌过夜。反应完成后，向混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液以中和反应体系，随后用乙酸乙酯进行三次萃取。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩除去溶剂。所得粗产物用10%丁基甲基醚研磨，通过抽滤收集固体产物。最终获得544mg目标化合物，纯度为90%，收率为理论值的58%。
参考文献：
[1] Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 11, p. 2601 - 2615
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 26, p. 5663 - 5673
[3] Patent: US2016/52884, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0649-0652
[4] Patent: KR2015/137095, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0867-0870