2,4-二氨基嘧啶
| 中文名称 | 2,4-二氨基嘧啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2,4-氨基嘧啶;2,4-二氨基嘧啶;嘧啶-2,4-二胺;米诺地尔杂质35;米诺地尔杂质28 |
| 英文名称 | 2,4-Diaminopyrimidine |
| 英文同义词 | 2,4-Diaminopyrimidine (sulphate);2,4-Diaminopyrimidine,97%;2,4-Diaminopyrimidine, 2,4-Diamino-1,3-diazine;Pyrimidine-2,4-diamine 98%;2,4-PYRIMIDINEDIAMINE 98+%;2,4-DIAMINOPYRIMIDINE 97%;2,4-Pyrimidinediamine (9CI);3-Morpholinosydnoneimine HCl |
| CAS号 | 156-81-0 |
| 分子式 | C4H6N4 |
| 分子量 | 110.12 |
| EINECS号 | 205-862-3 |
| 相关类别 | 嘧啶;杂化;Heterocycle-Pyrimidine series;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Pyrimidines;APIs & Intermediate;PYRIMIDINE |
| Mol文件 | 156-81-0.mol |
| 结构式 |  |
2,4-二氨基嘧啶 性质
| 熔点 | 143-147 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 401.7±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.368±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | 1.46-1.466 |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 7.08±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 水溶解性 | 840 g/L (25 ºC) |
| InChI | InChI=1S/C4H6N4/c5-3-1-2-7-4(6)8-3/h1-2H,(H4,5,6,7,8) |
| InChIKey | YAAWASYJIRZXSZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(N)=NC=CC(N)=N1 |
| CAS 数据库 | 156-81-0(CAS DataBase Reference) |
1004-01-9
73183-34-3
156-81-0
944401-61-0
5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidine-2,4-diamine的合成: 在干燥的1L烧瓶中加入5-溴嘧啶-2,4-二胺(30.0g, 158.7mmol)、乙酸钾(45.8g, 466.7mmol)、联硼酸频那醇酯(51.16g, 202.2mmol)和二恶烷(500mL)。通过溶液鼓泡氩气15分钟后，加入1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁氯化钯(II)(2.53g, 3.11mmol)。在氩气保护下，将反应混合物于115℃油浴中回流16小时。反应完成后，冷却至室温，过滤除去固体无机物，并用乙酸乙酯(1L)洗涤。有机滤液经真空浓缩后，向所得固体中加入二氯甲烷(1L)。超声处理后，过滤收集固体，此固体为脱溴产物2,4-二氨基嘧啶。将含有目标硼酸酯的滤液真空浓缩，向残余物中加入乙醚(100mL)。超声处理后过滤，并用额外乙醚(50mL)洗涤，所得固体在高真空下干燥，得到目标产物2,4-二氨基嘧啶-5-硼酸频哪醇酯(10.13g, 27%收率)。经1H NMR分析，该物质为2,4-二氨基嘧啶-5-硼酸频哪醇酯与2,4-二氨基嘧啶副产物的4:1混合物。该混合物无需进一步纯化即可用于后续Suzuki反应。LCMS(m/z): 155(硼酸的MH+，源自LC上的原位产物水解); 1H NMR(CDCl3 + CD3OD): δ8.16(s, 1H), 1.34(s, 12H)。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/98058, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 64-65
[2] Patent: WO2007/84786, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 98
[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 2, # 10, p. 774 - 779
[4] Patent: WO2012/109423, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 23
安全信息
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