菲

菲是最简单的非直线式稠环芳烃，具有三个苯环结构，为蒽的同分异构体。1872年E.Ostermayer等在煤焦油的蒽油馏分中发现了菲，是煤焦油加工产品之一。在高温煤焦油中菲的含量仅次于萘，约为4～6%，主要集中在一蒽油馏分中。菲的化学活性强于萘，但比蒽弱，9，10位也可发生氧化、加成等反应。菲是带光泽的无色晶体，从乙醇中析出的菲为无色单斜晶系片状结晶，升华得到的菲为叶片状结晶，相对密度1.179(25/4℃)，折射率为1.6450，熔点101℃，沸点340℃，能升华，不溶于水，微溶于乙醇，溶于乙醚、苯、冰醋酸、三氯甲烷、四氯化碳和二硫化碳，溶液发蓝色荧光。分子中1， 4，5，8-位相同称为α-位;2，3，6，7-位相同称为β-位;9，10-位相同称为γ-位。化学性质介于萘和蒽之间。它也可以在 9，10-位起加成反应，但没有蒽那样容易。氧化也发生在9，10-位，氧化得菲醌。也可发生取代反应。可由煤焦油的蒽油馏分中分离而得菲。菲可用于制造农药和染料等，也用作高效低毒农药及无烟火药等炸药的稳定剂。
菲转化加工后可用于生产染料、药物和树脂等。菲的氧化产物菲醌可用作染料、杀菌剂和聚合抑制剂等；9，10-联苯二甲酸则用于制取聚酯和醇酸树脂；9，10-二氢-9-菲甲酸是一种植物生长刺激素；菲经氢化制得的全氢菲，可用于生产喷气机燃料；磺化所得菲磺酸，可用作粘结剂和鞣料。在用溶剂法制取精蒽时得到的含菲洗涤母液，经回收溶剂后再结晶过滤，可得到含菲40%的粗菲。粗菲在熔化釜内脱去残余溶剂，再在具有20块理论塔板的精馏塔中精馏，切取335～340℃馏分，经冷却、结晶和过滤即得到含菲大于70%的工业菲。
以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。菲的分子结构与蒽相似，分子中所有原子在同一平面上，但不在同一直线上，是一个闭合的共轭体系，具有芳香性。分子中1，2，3，4，10位和5，6，7，8，9位相对应，但5个位置活性有差别，其中9与10位活性较高，取代、氧化、加成反应首先在9与10位进行：

菲醌是一种农药，用做杀菌拌种剂，可以防止小麦赤霉病、坚黑穗病和红薯黑斑病。
工业上菲是从蒸馏煤焦油所得的蒽油馏分中提取。很多天然产物 (如甾醇) 分子中含有这个环系。菲主要用于制造染料、药物、高效低毒农药，并可用做闪烁剂、无烟火药的稳定剂等。许多菲的衍生物具有致癌的生理作用。如：

2-甲基-3，4-苯并菲和1，2，3，4-二苯并菲的分子结构式白色有光泽并发荧光的片状晶体。 不溶于水，稍溶乙醇，能溶于乙醚、冰醋酸、苯、四氯化碳和二硫化碳等。用于制菲醌、合成树脂、农药、防腐剂等菲经氧化制得菲醌，用来代替有机汞剂农药西力生、赛力散，经氧化得到的联苯酸可用于制取醇酸树脂，菲氧化还可得到苯酐、环己酮、苯酚。菲氯化产品可用来制造不易燃的电气绝缘体和浸渍剂。菲磺化得到的菲磺酸可制粘结剂、鞣料等。但实际上这些应用领域大部分还有待发展。在造纸工业上，菲可作纸浆防雾剂；还可用于硝化甘油炸药和硝化纤维稳定剂及制造烟幕弹；菲的固体氧化物可制耐焰性好的电气绝缘材料和填充剂。在医药上，菲可合成生物碱——吗啡和咖啡因、二甲基吗啡和许多生殖器官具有特殊生理作用的医药。在染料工业上，菲可制取2-氨基菲醌，苯绕蒽酮，硫化还原染料（蓝BO，黑BB及棕色）等。此外，塑料工业上合成鞣剂以及菲在高温高压下加氢可得过氢菲，是高级喷气式飞机的燃料。菲经氧化制菲醌、经氧化得到的联苯酸可用于制聚酯树脂、醇酸树脂；菲氧化可以得到苯酐、环已酮、苯酚；在造纸上，菲可作纸浆防雾剂；在医药上，菲可合成生物碱；在染料工业上，菲可制取2-氨基菲醌，苯绕蒽酮，硫化还原染料（蓝BO，黑BB及棕色）等；菲在高温高压下加氢可得到氢菲，是高级喷气式飞机的燃料可用于合成树脂、植物生长激素、还原染料、鞣料等方面, 菲经氢化制得全氢菲可用于生产喷气飞机的燃料。用于分子量的测定及有机化合物的合成菲是煤焦油中含量较多的组分，约占煤焦油的5%，仅次于萘含量。煤焦油300-360℃馏程范围的一蒽油中，含量最多为菲，其次是蒽和咔唑等。菲的提取方法通常是把一蒽油冷却、结晶，再用真空吸滤或离心过滤分离除去油分。油分中溶有较多的菲可用精密蒸馏法回收。所得的结晶称为粗蒽，其中含蒽25-30%、咔唑22-25%、菲30%左右。粗蒽用重苯萃取、冷却、过滤，滤液蒸去溶剂后进行重结晶、过滤。取滤液精馏，即得工业菲，经磺化结晶可得精菲。