FMOC-脯氨醇

FMOC-脯氨醇 基本信息

中文名称FMOC-脯氨醇
中文同义词FMOC-脯氨醇;N-FMOC-L-脯氨醇;(S)-1-FMOC-2-吡咯烷甲醇;(S)-2-(羟基甲基)-1-吡咯烷羧酸芴甲基酯;FMOC-L-脯氨醇
英文名称Fmoc-Pro-ol
英文同义词(S)-1-FMOC-2-PYRROLIDINEMETHANOL;(S)-N-FMOC-2-PYRROLIDINEMETHANOL;N-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-L-PROLINOL;N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-L-PROLINOL;N-ALPHA-FMOC-L-PROLINOL;N-FMOC-L-PROLINOL;FMOC-L-PROLINOL;FMOC-L-PRO-OL
CAS号148625-77-8
分子式C20H21NO3
分子量323.39
EINECS号
相关类别氨基酸衍生物;化学生物学;胺基酸;氨基醇;生化试剂;Amino Acids
Mol文件148625-77-8.mol
结构式FMOC-脯氨醇 结构式

FMOC-脯氨醇 性质

熔点90℃
沸点504.6±23.0 °C(Predicted)
密度1.242±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
形态粉末
酸度系数(pKa)14.77±0.10(Predicted)
外观白色至灰白色固体
旋光度 (Optical Rotation)-31.62° (C=0.010056 g/ml, CHCL3, 20°C, 589nm)
BRN8789847
CAS 数据库148625-77-8(CAS DataBase Reference)

FMOC-脯氨醇 用途与合成方法

生产方法 
9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯

82911-69-1

L-脯氨醇

23356-96-9

FMOC-脯氨醇

148625-77-8

(1)Fmoc-L-脯氨醇(化合物2)的合成:将L-脯氨醇(化合物1)(0.61 g,6.0 mmol)溶解于70 mL去离子水中,制备L-脯氨醇水溶液。将N-(9-芴基甲氧基羰氧基)琥珀酰亚胺(Fmoc-OSu)(2.0 g,6.0 mmol)溶解于10 mL四氢呋喃(THF)中。将该THF溶液缓慢加入至L-脯氨醇水溶液中,室温下搅拌反应1小时。反应完成后,将反应混合物分离为液相和固相两部分。分别用乙酸乙酯对这两部分进行萃取,合并有机层。向合并后的有机层中加入无水硫酸钠进行干燥。过滤去除干燥剂,滤液经减压浓缩得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化(洗脱剂:己烷/乙酸乙酯=1:1,v/v),得到化合物2(1.4 g,产率74%)。该化合物的核磁共振氢谱(1H-NMR)数据如下:1H-NMR(CDCl3):δ 7.77(2H,d,J = 7.7 Hz,Ar-H),7.60(2H,d,J = 7.3 Hz,Ar-H),7.40(2H,t,J = 7.5 Hz,Ar-H),7.31(2H,t,J = 7.6 Hz,Ar-H),4.40-4.50(2H,m,COOCH2),4.22(1H,t,J = 6.5 Hz,Ar-CH),3.20-3.80(5H,m,H-5,H-6),1.75(3H,m,H-3,H-4),1.40(1H,m,H-3)。

参考文献:

[1] Patent: US9200278, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 39; 40; 41; 42

安全信息

安全说明22-24/25
WGK Germany3
F10

MSDS信息

提供商 语言
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/10/13XW0214862577805FMOC-脯氨醇148625-77-825G623元
2026/10/13XW0214862577804FMOC-脯氨醇148625-77-810G305元

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