5,7-二氢-5-甲基-6H-二苯并[B,D]氮杂卓-6-酮 基本信息
| 中文名称 | 5,7-二氢-5-甲基-6H-二苯并[B,D]氮杂卓-6-酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5,7-二氢-5-甲基-6H-二苯并[B,D]氮杂卓-6-酮;5-甲基-5H-二苯并[B,D]氮杂卓-6(7H)-酮 |
| 英文名称 | 6H-Dibenz[b,d]azepin-6-one, 5,7-dihydro-5-methyl- |
| 英文同义词 | 5,7-Dihydro-5-methyl-6H-dibenz[b,d]azepin-6-one;5-methyl-5H-dibenzo[b,d]azepin-6(7H)-one 5,7-Dihydro-5-methyl-6H-dibenz[b,d]azepin-6-one;5-Methyl-5H-dibenzo[b,d]azepin-6(7H);5-methyl-5,7-dihydro-6H-dibenzo[b,d]azepin-6-one;5-methyl-7H-benzo[d][1]benzazepin-6-one;N-methyl-5H-dibenzo[b,d]azepin-6(7H)-one;8-methyl-8-azatricyclo[9.4.0.0^{2,7}]pentadeca-1(15),2(7),3,5,11,13-hexaen-9-one;6H-Dibenz[b,d]azepin-6-one, 5,7-dihydro-5-methyl- |
| CAS号 | 209984-30-5 |
| 分子式 | C15H13NO |
| 分子量 | 223.27 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals |
| Mol文件 | 209984-30-5.mol |
| 结构式 | ![5,7-二氢-5-甲基-6H-二苯并[B,D]氮杂卓-6-酮 结构式](CAS/GIF/209984-30-5.gif) |
5,7-二氢-5-甲基-6H-二苯并[B,D]氮杂卓-6-酮 性质
| 熔点 | 155-160℃ |
|---|---|
| 沸点 | 474.1±24.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.166 |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于二氯甲烷、甲醇 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 0.49±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 灰白色至浅黄色 |
![5H-二苯并[B,D]氮杂卓-6(7H)-酮](/CAS2/GIF/20011-90-9.gif)
20011-90-9
74-88-4
![5,7-二氢-5-甲基-6H-二苯并[B,D]氮杂卓-6-酮](/CAS/GIF/209984-30-5.gif)
209984-30-5
步骤A-合成7-甲基-5,7-二氢-6H-二苯并[b,d]氮杂卓-6-酮：在干燥的圆底烧瓶中加入氢化钠（0.295 g，7.46 mmol）和9.0 mL无水DMF，搅拌至完全溶解。随后加入5,7-二氢-6H-二苯并[b,d]氮杂卓-6-酮（1.3 g，6.22 mmol），反应混合物在60℃下搅拌1小时。然后，缓慢滴加碘甲烷（1.16 mL，18.6 mmol），避光条件下继续搅拌17小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，用二氯甲烷和水的混合液稀释，依次用NaHSO4溶液和水洗涤，有机相用无水Na2SO4干燥。减压浓缩后，通过快速柱色谱（硅胶，氯仿作为洗脱剂）纯化，得到0.885 g（产率63%）目标化合物5-甲基-5H-二苯并[b,d]氮杂卓-6(7H)-酮，为无色固体。核磁共振氢谱（1H-NMR, CDCl3）数据：δ= 7.62（d, 2H），7.26-7.47（m, 6H），3.51（m, 2H），3.32（s, 3H）。元素分析：C15H13NO（分子量=223.27）；质谱（MH+）223。计算值：C, 80.69；H, 5.87；N, 6.27。实测值：C, 80.11；H, 5.95；N, 6.23。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2008, vol. 10, # 21, p. 4871 - 4874
[2] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, # 17, p. 5984 - 5993
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 22, p. 6392 - 6395
[4] Patent: EP951466, 2009, B1. Location in patent: Page/Page column 72
[5] Patent: US6958330, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 38-39