埃索美拉唑杂质B
| 中文名称 | 埃索美拉唑杂质B |
|---|---|
| 中文同义词 | 埃索美拉唑EP杂质B/奥美拉唑EP杂质B;埃索美拉唑EP;埃索美拉唑EP杂质B;埃索美拉唑去甲氧基杂质;奥美拉唑EP杂质B;4-去甲氧基奥美拉唑;2-[[(3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]亚磺酰基]-6-甲氧基-1H-苯并咪唑;埃索美拉唑钠杂质B |
| 英文名称 | 5-METHOXY-2-[(3,5-DIMETHYL-2-PYRIDINYL)-METHYLSULFINYL]-BENZIMIDAZOLE |
| 英文同义词 | EsoMeprazol iMpurity B;OMeprazole IMpurity – B (EP);OMeprazole EP IMpurity B;EsoMeprazole DesMethoxy IMpurity;1H-BenziMidazole, 2-[[(3,5- diMethyl-2-pyridinyl)Methyl] sulfinyl]-6-Methoxy-;EsoMeprazole iMpurity B;Omeprazole impurity B;Esomeprazole Impurity-02 |
| CAS号 | 110374-16-8 |
| 分子式 | C16H17N3O2S |
| 分子量 | 315.39 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 杂质标准品;杂质;对照品-杂质对照品;医用原料;杂质对照品;医药原料;002-埃索美拉唑;Intermediates & Fine Chemicals;Metabolites & Impurities;Pharmaceuticals;Sulfur & Selenium Compounds |
| Mol文件 | 110374-16-8.mol |
| 结构式 |  |
埃索美拉唑杂质B 性质
| 熔点 | >142°C (dec.) |
|---|---|
| 沸点 | 584.7±60.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.37±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于二甲基亚砜、甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | 8.54±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 浅棕色至浅米色 |
具体操作如下：
2,3,5-三甲基吡啶12.1g(0.1mol)、乙酸40mL和30％双氧水11mLl(0.1mol)于100℃搅拌反应3h，补加30％双氧水(5.3mL，0.05mol)，继续保温反应10h，静置过夜。减压蒸除水和乙酸，残余物冷却，得浅黄色固体2,3,5-三甲基吡啶-N-氧化物12.5g，收率93.7％。熔点41-43℃，ESI-MS(m/z):137.1[M+H]+。
将2,3,5-三甲基吡啶-N-氧化物2.06g(0.015mol)和乙酸酐4.59g(0.045mol)的混合物加热至110℃搅拌5h，减压除去乙酸酐，冷却后加入10％NaOH的水溶液调节pH＝7后，加入二氯甲烷萃取3次，有机相经无水硫酸镁干燥。滤除干燥剂，蒸除溶剂，向残余物中加入氯化亚砜5.35g(0.045mol)，加热回流4h后，旋蒸除去多余的氯化亚砜和溶剂，剩余物用乙醇重结晶，抽滤，干燥，得棕褐色固体2-氯甲基-3,5-二甲基吡啶盐酸盐1.26g，收率43.8％，熔点118-120℃，ESI-MS(m/z):156.0[M+H]+。
将2-氯甲基-3,5-二甲基吡啶盐酸盐2.34g(0.012mol)、5-甲氧基-2-巯基-1H-苯并咪唑2.20g(0.012mol)和150mL水的混合物加热至80℃后，再加入1.94g(0.036mol)氢氧化钠，80℃条件下继续反应5h，加入1000mL水，用冰醋酸调节pH＝6，抽滤得到粗品，经乙醇重结晶后得到白色固体5-甲氧基-2-[(3,5-二甲基吡啶-2-基)甲硫基]-1H-苯并咪唑(杂质H)3.58g，收率85％，出熔点51-55℃，纯度99.5％。
杂质H经氧化反应制得5-甲氧基-2-[(3,5-二甲基吡啶-2-基)甲基亚磺酰基]-1H-苯并咪唑，即奥美拉唑杂质B。
4-Desmethoxy Omeprazole 是 Omeprazole 的活性代谢物。Omeprazole 是一种质子泵 (proton pump) 抑制剂 (PPI)，有潜力用于胃肠道疾病的研究。Omeprazole 竞争性抑制 CYP2C19 活性，Ki 为 2 到 6 μM。Omeprazole 还抑制革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌生长。安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| 海关编码 | 29339900 |