5-(Z-氨基)-1-戊醇 基本信息
| 中文名称 | 5-(Z-氨基)-1-戊醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | (5-羟基戊基)氨基甲酸苄酯;5-氨基-N-苄氧羰基戊醇;5-(Z-氨基)-1-戊醇;5-(CBZ-氨基)-1-戊醇;苯甲基 N-(5-羟基戊基)氨基甲酯;化合物 BENZYL (5-HYDROXYPENTYL)CARBAMATE;N-(5-羟基戊基)氨基甲酸苄酯;5-(Z - 氨基)-1 - 戊醇(Cbz-5 - 氨基戊醇) |
| 英文名称 | 5-(Z-amino)-1-pentanol |
| 英文同义词 | N-CARBOBENZOXY-5-AMINO-1-PENTANOL;Z-APE(5)-OL;Z-NH-(CH2)5-OH;BENZYL N-(5-HYDROXYPENTYL)CARBAMATE;5-[(Benzyloxycarbonyl)amino]-1-pentanol;5-Amino-N-benzyloxycarbonylpentanol;N-(5-Hydroxypentyl)-carbamic Acid Phenylmethyl Ester;N-Benzyloxycarbonyl-5-aminopentanol |
| CAS号 | 87905-98-4 |
| 分子式 | C13H19NO3 |
| 分子量 | 237.29 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | Aromatics Compounds;Aromatics |
| Mol文件 | 87905-98-4.mol |
| 结构式 |  |
5-(Z-氨基)-1-戊醇 性质
| 熔点 | 43-47 °C |
|---|---|
| 沸点 | 408.2±38.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.105±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Refrigerator |
| 溶解度 | 二氯甲烷（微量）、乙酸乙酯（微量）、甲醇（微量） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 12.68±0.46(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅灰色至浅米色 |
| BRN | 4353228 |
2508-29-4
501-53-1
87905-98-4
在0-5℃下，向搅拌中的5-氨基-1-戊醇（48.5 mmol，5.0 g）和碳酸氢钠（145.4 mmol，12.2 g）在水（26 mL）中的混合物中，缓慢滴加氯甲酸苄酯（63.1 mmol，9.0 mL）的THF（26 mL）溶液。滴加完毕后，将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，用EtOAc和水稀释反应混合物，分离有机层。有机层用盐水（2×30 mL）洗涤，无水MgSO4干燥，过滤后减压浓缩除去溶剂。粗产物用最小量的环己烷分散，过滤所得固体并在真空下干燥，得到5-(Cbz-氨基)-1-戊醇，为白色固体（8.2 g，71%）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ7.35（m，5H），5.09（s，2H），4.8（brs，1H），3.65（m，2H），3.20（m，2H），1.50-1.58（m，6H），1.39（m，2H）。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, # 12, p. 4058 - 4073
[2] Chemical Communications, 2010, vol. 46, # 48, p. 9119 - 9121
[3] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 6, p. 1754 - 1760
[4] European Journal of Organic Chemistry, 2011, # 12, p. 2346 - 2353
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 23, p. 5098 - 5111
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