N-苄氧羰基-D-脯氨酸
| 中文名称 | N-苄氧羰基-D-脯氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-CBZ-脯氨酸;Z-D-脯氨酸;(+)-Z-D-脯氨酸;CBZ-D-脯氨酸;N-CBZ-D-脯氨酸,98%;(R)-1-((苄氧基)羰基)吡咯烷-2-羧酸;N-苄氧羰基-D-脯氨酸, 98+%;苄氧羰基-D-脯氨酸 |
| 英文名称 | N-Benzyloxycarbonyl-D-proline |
| 英文同义词 | Cbz-D-Pro;PROLINA-Z-D;1,2-PYRROLIDINEDICARBOXYLIC ACID, 1-(PHENYLMETHYL)ESTER, (2R)-;1,2-PYRROLIDINEDICARBOXYLIC ACID, 1-(PHENYLMETHYL) ESTER, (R)-;1-[(BENZYLOXY)CARBONYL]PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID;(R)-Z-pyrrolidine-2-carboxylic acid;Z-D-proline≥ 98% (HPLC);BENZYLOXYCARBONYL-D-PROLINE |
| CAS号 | 6404-31-5 |
| 分子式 | C13H15NO4 |
| 分子量 | 249.26 |
| EINECS号 | 229-021-5 |
| 相关类别 | 氨基酸衍生物;氨基酸及其衍生物;精细化学品;医药中间体;保护氨基酸;非天然氨基酸;中间体;氨基酸;化学生物学;氨基酸类;Proline [Pro, P];Z-Amino Acids and Derivatives;Amino Acids;Amino Acids (N-Protected);Biochemistry;Cbz-Amino Acids;Cbz-Amino acid series;Amino Acid Derivatives;Peptide Synthesis;吡咯烷;医药原料;CBZ-保护氨基酸;有机原料;化学试剂;中药对照品;生化试剂-氨基酸类;原料;通用生化试剂-氨基酸;保护氨基酸系列-CBZ类保护氨基酸;化学试剂;Proline |
| Mol文件 | 6404-31-5.mol |
| 结构式 |  |
N-苄氧羰基-D-脯氨酸 性质
| 熔点 | 76-78 °C(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | 40 º (c=2, EtOH) |
| 沸点 | 432.3±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.309±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | 40 ° (C=2, EtOH) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶） |
| 形态 | 结晶粉末或粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 3.99±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]25/D +40.2°, c = 2 in ethanol |
| BRN | 485188 |
| InChI | InChI=1S/C13H15NO4/c15-12(16)11-7-4-8-14(11)13(17)18-9-10-5-2-1-3-6-10/h1-3,5-6,11H,4,7-9H2,(H,15,16)/t11-/m1/s1 |
| InChIKey | JXGVXCZADZNAMJ-LLVKDONJSA-N |
| SMILES | N1(C(OCC2=CC=CC=C2)=O)CCC[C@@H]1C(O)=O |
| CAS 数据库 | 6404-31-5(CAS DataBase Reference) |
501-53-1
344-25-2
6404-31-5
步骤-1：制备（R）-1-（苄氧基羰基）吡咯烷-2-羧酸（12a）。向D-脯氨酸（1.2 g，10.42 mmol）在2 N NaOH水溶液（20.85 mL，41.7 mmol）中的搅拌溶液中，在0℃下缓慢滴加氯甲酸苄酯（1.488 mL，10.42 mmol）。反应混合物逐渐升温至室温并搅拌过夜。反应完成后，用甲基叔丁基醚（MTBE，2×25 mL）洗涤反应混合物，然后用浓盐酸酸化至pH≈2。用乙酸乙酯（2×200 mL）萃取水相，合并有机相，依次用水（50 mL）和饱和食盐水（25 mL）洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，得到白色固体（R）-1-（苄氧基羰基）吡咯烷-2-羧酸（12a）（2.41 g，9.67 mmol），收率93%。产物经1H NMR（300 MHz, DMSO-d6）和质谱（MS）表征：1H NMR δ 12.66（s, 1H）, 7.42-7.25（m, 5H）, 5.14-4.97（m, 2H）, 4.20（ddd, J = 22.7, 8.8, 3.5 Hz, 1H）, 3.50-3.25（m, 2H）, 2.32-2.08（m, 1H）, 1.97-1.75（m, 3H）; MS（ES+）m/z 250.2（[M+H]+）, 272.2（[M+Na]+）,（ES-）m/z 248.2（[M-H]-）, 284.2（[M+Cl]-）, 497.4（[2M-H]-）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/62486, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00191
[2] Patent: WO2017/59178, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 73
[3] Journal of Pharmaceutical Sciences, 1991, vol. 80, # 9, p. 837 - 842
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2006, vol. 45, # 28, p. 4593 - 4597
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 44, # 7, p. 2807 - 2814
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