2-硝基苯基硼酸
| 中文名称 | 2-硝基苯基硼酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-硝基苯基硼酸;2-硝基苯硼酸(含有数量不等的酸酐);2-硝基苯硼酸;2-硝基苯基硼酸(易制爆);邻硝基苯硼酸 1G;2-硝基苯基硼酸(含有数量不等的酸酐);2-硝基苯硼酸,96%;邻硝基苯硼酸 |
| 英文名称 | 2-Nitrophenylboronic acid |
| 英文同义词 | RARECHEM AH PB 0142;O-NITROPHENYLBORONIC ACID;2-NITROPHENYLBORONIC ACID;2-NITROBENZENEBORONIC ACID;2-Borononitrobenzene;2-Nitrophenylboronic acid O2NC6H4B(OH)2;2-Borononitrobenzene~2-Nitrophenylboronic acid;2-Nitrophenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride) |
| CAS号 | 5570-19-4 |
| 分子式 | C6H6BNO4 |
| 分子量 | 166.93 |
| EINECS号 | 611-304-3 |
| 相关类别 | 硼酸系列;医药中间体;苯硼酸衍生物;环杂硼酸;有机硼酸;有机碱;合成;blocks;BoronicAcids;NitroCompounds;Substituted Boronic Acids;Boronic acids;B (Classes of Boron Compounds);Aryl;Boronic Acids;Boronic Acids and Derivatives;中间体;有机光电;有机化学;有机化工原料;中间体-有机中间体 |
| Mol文件 | 5570-19-4.mol |
| 结构式 |  |
2-硝基苯基硼酸 性质
| 熔点 | 155-160°C |
|---|---|
| 沸点 | 374.8±44.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.40±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇、乙醚、乙醇 |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 7.83±0.53(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| BRN | 3032097 |
| InChI | InChI=1S/C6H6BNO4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4,9-10H |
| InChIKey | SFUIGUOONHIVLG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | B(C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O)(O)O |
| CAS 数据库 | 5570-19-4(CAS DataBase Reference) |
有机硼酸化合物2-硝基苯基硼酸是一类重要的化学中间体，在有机合成中有广泛的应用。它也是偶联反应的重要原料，可以与含有α，β不饱和键的羧基化合物进行共轭加成反应。
生产方法
98-80-6
5570-19-4
以苯硼酸为起始原料，向反应体系中逐滴加入硝酸（126g，2mol）和亚硝酸钠（0.04mol），控制反应温度在45℃。在搅拌条件下，将反应混合物与二甲基甲酰胺（15mol）进行反应。反应完成后，将混合物完全倒入冰水中，浓缩至小体积，冷却后静置，直至固体沉淀析出。通过过滤分离固体，用冰水洗涤，最终收集产物2-硝基苯硼酸165.3g，摩尔收率为99.0％，HPLC纯度大于99.5％。
参考文献：
[1] Patent: CN104788484, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0026-0039
[2] Patent: CN103214489, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0061-0062
[3] Patent: US2005/192310, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 46
[4] Synlett, 2002, # 3, p. 477 - 479
[5] Journal of Organometallic Chemistry, 2003, vol. 680, # 1-2, p. 263 - 270
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Harmful |
| 海关编码 | 29319090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |