7-氯-1氢-吲哚-2-羧基酸 基本信息
| 中文名称 | 7-氯-1氢-吲哚-2-羧基酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 7-氯-1H-吲哚-2-羧酸;7-氯-1氢-吲哚-2-羧基酸;7-氯吲哚-2-羧酸;7-氯吲哚二羧酸;7-氯吲哚-2-甲酸;7-氯-2-吲哚甲酸 |
| 英文名称 | 7-chloro-1H-indole-2-carboxylic acid |
| 英文同义词 | 7-chloro-1H-indole-2-carboxylic acid(SALTDATA: FREE);7-Chloroindole-2-carboxylic acid;1H-Indole-2-carboxylic acid, 7-chloro-;7-Chloro-1H-indole-2-carboxylic acid |
| CAS号 | 28899-75-4 |
| 分子式 | C9H6ClNO2 |
| 分子量 | 195.6 |
| EINECS号 | 249-296-5 |
| 相关类别 | 合成材料中间体;化工原料 |
| Mol文件 | 28899-75-4.mol |
| 结构式 |  |
7-氯-1氢-吲哚-2-羧基酸 性质
| 沸点 | 449.7±25.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.548±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 4.23±0.30(Predicted) |
| 形态 | solid |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C9H6ClNO2/c10-6-3-1-2-5-4-7(9(12)13)11-8(5)6/h1-4,11H,(H,12,13) |
| InChIKey | NVKAHBFPKVINGE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=CC=C2Cl)C=C1C(O)=O |
43142-64-9
28899-75-4
以7-氯-1H-吲哚-2-羧酸乙酯为原料合成7-氯-1H-吲哚-2-羧酸的一般步骤：首先，将丙酮酸乙酯（0.324g）和浓硫酸（3滴）加入至2-氯苯基肼盐酸盐（0.5g）的乙醇（25mL）溶液中。反应混合物在室温下搅拌5分钟后，加入多磷酸（0.5g）。随后，将混合物加热至回流温度并维持24小时，再加入多磷酸（0.5g），继续加热48小时。反应完成后，冷却至室温并减压浓缩。将浓缩后的残余物在乙酸乙酯和水之间分配，用饱和碳酸氢钠溶液调节水层pH至中性。分离有机相，用盐水洗涤，硫酸镁干燥，过滤并浓缩。通过硅胶柱色谱法（5-10％乙酸乙酯/己烷）纯化，得到7-氯-1H-吲哚-2-羧酸乙酯（0.227g）。该产物（0.102g）直接用于下一步反应。将酯溶于1M氢氧化锂的乙醇（5mL）溶液中，加水（3mL），室温下搅拌18小时。反应液用10％盐酸酸化，加水稀释后，用乙酸乙酯萃取。有机相用盐水洗涤，硫酸镁干燥，过滤并浓缩，得到7-氯-1H-吲哚-2-羧酸（0.089g）。将该酸（0.089g）与HATU（0.259g）、HOAT（0.093g）、N,N-二异丙基乙胺（0.158mL）和N-甲基哌嗪（0.05mL）在DMF（0.6mL）中混合，室温下搅拌18小时。反应混合物减压浓缩，残余物溶于乙酸乙酯，依次用1M盐酸、饱和碳酸氢钠溶液和盐水洗涤，硫酸镁干燥，过滤并浓缩。最后，通过硅胶柱色谱法（2-10％2M氨的甲醇溶液/二氯甲烷）纯化，得到目标化合物（0.56g）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 19, p. 3957 - 3960
[2] Patent: CN104402795, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0060; 0063
[3] Journal of the Chemical Society, 1955, p. 3499,3502
[4] Patent: US2003/207893, 2003, A1
[5] Patent: WO2004/22061, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 56-57
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2933998090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW022889975404 | 7-氯-1H-吲哚-2-羧酸 | 28899-75-4 | 10G | 1186元 |
| 2025/05/22 | XW022889975403 | 7-氯-1H-吲哚-2-羧酸 | 28899-75-4 | 5G | 593元 |