4,4'-(丙烷-1,3-二基双(氧基))二苯甲醛

4,4'-(丙烷-1,3-二基双(氧基))二苯甲醛 基本信息

中文名称4,4'-(丙烷-1,3-二基双(氧基))二苯甲醛
中文同义词4,4'-(丙烷-1,3-二基双(氧基))二苯甲醛
英文名称4,4’-(1,3-Propanediyl)dioxydibenzaldhyde
英文同义词4,4’-(1,3-Propanediyl)dioxydibenzaldhyde;-(1,3-Propanediyl)dioxydibenzaldhyde;4,4'-(Propane-1,3-diylbis(oxy))dibenzaldehyde;1,3-Bis(4-forMylphenoxy)propane;4,4'-(1,3-propanediyl)dioxydibenzaldhyd;Benzaldehyde, 4,4'-[1,3-propanediylbis(oxy)]bis-;4,4'-(1,3-Propanediyl)dioxydibenzaldhyde
CAS号3722-80-3
分子式C17H16O4
分子量284.31
EINECS号
相关类别
Mol文件3722-80-3.mol
结构式4,4'-(丙烷-1,3-二基双(氧基))二苯甲醛 结构式

4,4'-(丙烷-1,3-二基双(氧基))二苯甲醛 性质

储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C

4,4'-(丙烷-1,3-二基双(氧基))二苯甲醛 用途与合成方法

生产方法 
对羟基苯甲醛

123-08-0

1,3-二溴丙烷

109-64-8

4,4'-(丙烷-1,3-二基双(氧基))二苯甲醛

3722-80-3

一般步骤:将4-羟基苯甲醛(1当量)溶解于丙酮中。向此溶液中缓慢滴加溶解于水中的碳酸钾(4.5当量),并在室温下搅拌反应混合物10分钟。随后,逐滴加入溶解于丙酮中的1,3-二溴丙烷(0.5当量)。反应混合物继续搅拌4小时。通过薄层色谱法(TLC)监测反应进程,确认反应完成后,在减压下蒸发除去溶剂,得到粗产物。粗产物用水洗涤,过滤,并从乙醇-水混合溶剂中重结晶,得到4,4'-(丙烷-1,3-二基双(氧基))二苯甲醛(13)。产率:92%,熔点:179.6-180.5℃。1H-NMR(DMSO-d6, 200 MHz, Me4Si)δ (ppm): 2.21 (t, 2H, -CH2-亚丙基桥), 4.22 (s, 4H, -O-CH2-), 7.10 (d, J = 8.6 Hz, 4H, 芳族质子, H-3, H-5), 7.82 (d, J = 8.6 Hz, 4H, 芳族质子, H-2, H-6), 9.82 (s, 2H, -CHO)。13C-NMR(50 MHz, DMSO-d6, Me4Si)δ: 28.7 (C-2'), 85.2 (C-1'), 115.3 (C-3, C-5), 130.1 (C-4), 132.2 (C-2, C-6), 163.8 (C-1), 191.6 (-CHO)。MS/FAB+: m/z 285 (M + H+)。(计算值 C17H16O4H+ 285.31)。

参考文献:

[1] Medicinal Chemistry, 2016, vol. 12, p. 1 - 12

[2] Synlett, 2012, vol. 23, # 14, p. 2053 - 2058,6

[3] Synlett, 2012, vol. 23, # 14, p. 2053 - 2058

[4] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 74, p. 69698 - 69707

[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 4, p. 545 - 554

安全信息

MSDS信息

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