1. 基本信息
化学名称:L-组氨酸(L-Histidine)
缩写:His 或 H
分子式:C₆H₉N₃O₂
分子量:155.15 g/mol
分类:天然存在的 α-氨基酸,人体半必需氨基酸(婴幼儿必需,成人可部分合成)。
来源:蛋白质水解产物,也可由微生物发酵生产。
分子结构特性
(1)α-氨基(-NH₂)
位于α-碳上,是氨基酸参与肽键形成的主要基团。
在生理 pH 下通常质子化为 -NH₃⁺。
可与 FITC 的异硫氰酸酯基团反应,形成稳定的硫脲键。
(2)α-羧基(-COOH)
在生理 pH 下去质子化为 -COO⁻,赋予分子酸性。
可参与肽键形成或离子相互作用。
(3)咪唑环(Imidazole ring)
这是 L-组氨酸最独特和关键的结构特征。
五元杂环,含两个氮原子(一个吡咯型 N-H,一个吡啶型 N:)。
pKa ≈ 6.0,在生理 pH(7.4)下可部分质子化/去质子化,因此具有缓冲能力。
咪唑环是许多酶(如蛋白酶、氧化还原酶)活性中心的关键残基,参与质子传递、金属离子配位等。