产品名称：DBCO-(CH2)3-NH2.TFA，二苯并环辛炔-丙胺三氟乙酸盐
CAS：1386999-75-2
DBCO-(CH2) 3-NH2.TFA 是一种含氨基的二苯并环辛炔（DBCO）衍生物，分子结构由 DBCO 环（无铜点击化学核心亲双烯体）、丙基连接臂（(CH2) 3）与氨基三氟乙酸盐（-NH2・TFA）构成，兼具无铜点击反应活性与氨基的亲核偶联能力，是生物分子功能化修饰、无铜点击成像的关键试剂，尤其适合对金属离子敏感的生物体系。
化学性质上，其核心特性由 DBCO 环与氨基功能协同决定：DBCO 环作为张力环辛炔衍生物，具有高度的环张力，能与叠氮基（-N3）发生快速的逆电子需求 Diels-Alder 反应（IEDDA 反应），该反应无需 Cu (I) 催化剂，反应速率常数高（可达 10³-10⁴ M⁻¹s⁻¹），副产物为氮气，无毒性，且在生理条件（pH 7.0-7.5、室温）下即可高效进行，避免金属离子对生物分子（如蛋白质、核酸）活性的破坏；氨基三氟乙酸盐（-NH2・TFA）形式使氨基更稳定（避免氧化），且在水性体系中能解离出游离氨基（-NH2），游离氨基可与多种活性基团（如 NHS 酯基、酰氯、异硫氰酸酯）发生偶联反应，生成稳定的酰胺键、硫脲键等，反应选择性高，仅与氨基反应；丙基连接臂（C3 链）长度适中，能有效分隔 DBCO 环与氨基，减少空间位阻，确保 DBCO 环与叠氮基的反应不受氨基偶联的影响，同时提升分子的水溶性（相比无连接臂的 DBCO-NH2），适合生物体系应用。此外，该化合物在极性有机溶剂（如 DMSO、DMF）与水性缓冲液中均有良好溶解度，可直接用于活细胞、体内等复杂生物环境的修饰。
应用场景集中在无铜点击化学与生物分子修饰。在活细胞表面修饰中，可用于蛋白质的特异性标记：通过氨基与细胞表面蛋白的 NHS 酯修饰基团反应，将 DBCO 环引入蛋白，再加入叠氮基修饰的荧光染料（如 Cy5-N3），通过 IEDDA 反应实现蛋白的荧光标记，无需金属催化剂，避免细胞毒性；在抗体药物偶联物（ADC）制备中，可作为无铜点击 linker：通过氨基与抗体的羧基（经 EDC/NHS 活化）反应，将 DBCO 偶联到抗体上，再与叠氮基修饰的药物分子反应，实现药物与抗体的高效偶联，无铜条件确保抗体的结合活性不受影响；在体内成像中，可用于靶向探针构建：将 DBCO-(CH2) 3-NH2.TFA 与靶向肽（如 RGD 肽，靶向肿瘤整合素）的氨基偶联，再与叠氮基修饰的放射性核素螯合剂（如 DOTA-N3）反应，制备无铜标记的体内成像探针，用于肿瘤的 PET 或 SPECT 成像；此外，在生物材料表面功能化中，可通过氨基与材料表面的环氧基、羧基反应，将 DBCO 固定在材料表面，再点击连接叠氮基修饰的生物活性分子（如抗菌肽、生长因子），赋予材料生物相容性与特定功能。
储存时需密封置于 - 20℃干燥环境，避免高温、强光及叠氮化合物，防止 DBCO 环发生构型变化或提前与叠氮基反应。使用时需先通过弱碱（如三乙胺）中和三氟乙酸盐，释放游离氨基，再进行偶联反应，且反应体系需避免含硫醇类化合物（可能与 DBCO 环发生副反应）。
产地：西安
规格：50mg 100mg 500mg
纯度：95%
状态：固体/粉末
储藏条件：冷藏
温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！
西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发，生产，销售为一体的高科技企业，可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等，可以满足不同客户的定制需求。
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小编：HLL 2025年9月28日