2,7-二氟荧光素(CAS号:195136-58-4)是荧光素类化合物的氟化衍生物,分子式为C₂₀H₁₀F₂O₅,分子量368.29。其核心结构由荧光素骨架与2位、7位的氟原子取代基构成,外观呈橙色粉末,不溶于水但可溶于N,N-二甲基甲酰胺(DMF)等有机溶剂。作为荧光探针,其最大吸收波长为490 nm(pH 9.0缓冲液),发射波长515 nm,属于绿色荧光范畴,常用于生物成像与化学分析。
分子结构:氟原子修饰的“光学魔法”
2,7-二氟荧光素的分子设计通过引入氟原子实现了三大突破:
1. 光稳定性提升:氟原子的强电负性增强了分子共轭体系的刚性,使荧光量子产率较传统荧光素提高30%以上,光漂白时间延长至传统染料的2倍;
2. pH敏感性降低:其pKa值仅为4.7,远低于荧光素的6.4,在生理pH范围内荧光强度稳定,避免了因pH波动导致的信号失真;
3. 光谱特性优化:氟取代基使发射波长蓝移至515 nm,与FITC通道兼容,同时减少与生物样本自发荧光的重叠,提升信噪比。
应用领域:从基础研究到产业化的“全能选手”
1. 生物医学成像:作为细胞内钙离子、活性氧(ROS)的荧光指示剂,其高光稳定性支持长时间活细胞动态监测;
2. 疾病诊断:用于阿尔茨海默病中β-淀粉样蛋白(Aβ)聚集的荧光标记,或通过检测体液中皮质醇、褪黑素等激素浓度辅助疾病诊断;
3. 药物研发:作为EGFR靶向成像探针的荧光基团,评估抗体药物在肿瘤组织的富集效率;
4. 材料科学:修饰二氧化钛纳米颗粒提升光能转换效率,或作为地热示踪剂监测地下水流路径。
核心优势:性能与实用性的“双重突破”
1. 高灵敏度:在纳摩尔级浓度下即可产生可检测荧光信号;
2. 生物相容性:低细胞毒性,支持活细胞长时间标记;
3. 化学修饰性:可通过羧基、氨基等活性基团与生物分子(如蛋白质、核酸)共价连接,构建多功能探针。
从实验室的荧光显微镜到工业产线的质量检测,2,7-二氟荧光素以其独特的分子设计与优异性能,持续推动荧光探针技术在生命科学与材料领域的创新应用。