溴代琥珀酰亚胺(NBS)是一种重要的有机化合物,在多个领域有着广泛的应用,以下是其具体用途:
1. 有机合成中的溴化试剂
自由基溴化反应:
NBS是烯丙基、苄基自由基溴化反应(如Wohl-Ziegler反应)的理想试剂。它选择性地进攻与双键或苯环相连的α-H(弱C—H键),生成烯丙基或苄基溴化物。例如,在药物合成中,NBS可用于制备镇痛、解热、消炎药物苯氧布洛芬钙的中间体间苯氧基溴苄。
亲电溴化反应:
在酮、芳香化合物或杂环化合物的亲电溴化反应中,NBS表现出优异的性能,能够引入溴原子到特定位置,生成高附加值的溴代产物。
烯烃加成反应:
在酸催化下,NBS与烯烃加成,是制备β-卤代醇的重要方法。该反应具有高度的立体选择性、产率高、产品纯度高,且反应温和、操作方便。例如,使用含水二甲基亚砜(DMSO)作为溶剂,NBS与烯烃反应可得到收率高达92%的加成产物。
2. 氧化剂
醇氧化为醛酮:
NBS可将二级醇氧化为酮,反应条件温和,选择性好。例如,在乙酰丙酮的钴配合物催化下,NBS能有效氧化醇类化合物。
醛氧化为酸:
NBS还可将醛氧化为溴代酸,进一步拓展了其在有机合成中的应用范围。
特殊氧化反应:
在AIBN(偶氮二异丁腈)存在的条件下,NBS可将硅基醚氧化为醛;同时,它也可用于色氨酸的氧化反应,尽管可能伴随酪氨酸、组氨酸和甲硫氨酸残基的较低程度氧化。