
Monobromobimane(mBBr,CAS号:71418-44-5)是一种基于双吡唑并吡唑骨架的硫醇特异性荧光探针,其分子结构中含有一个溴原子作为活性位点,可与生物分子中的巯基(-SH)发生烷基化反应,生成稳定硫醚键并释放荧光信号(发射波长490 nm)。凭借其高灵敏度、细胞膜渗透性及低背景干扰特性,mBBr已成为蛋白质修饰、细胞内氧化还原状态监测及疾病标志物检测的核心工具。本文系统梳理其在蛋白质动态追踪、谷胱甘肽定量分析及神经退行性疾病研究中的前沿应用,揭示其作为“分子开关”在生命科学中的技术价值。
分子特性:硫醇反应与荧光标记的完美结合
mBBr的分子式为C₁₀H₁₁BrN₂O₂,分子量271.11 g/mol,熔点152-154℃,在生理pH下呈非荧光状态,但与巯基反应后生成强荧光产物(量子产率>0.5)。其核心优势体现在三方面:
特异性反应:溴原子作为亲电试剂,可高效攻击巯基的硫原子,形成C-S键,反应速率比传统碘乙酰胺快3倍,且无副产物干扰。
光学性能优异:最大激发波长394 nm,发射波长490 nm(蓝绿色荧光),避开生物自发荧光(400-600 nm),信噪比提升10倍以上。
生物相容性佳:小分子结构(<300 Da)赋予其细胞膜渗透性,可穿透活细胞标记胞内巯基化合物,且对细胞活性无显著影响。
科研应用:从基础研究到临床转化的多维突破
1. 蛋白质动态追踪:结构与功能关系的“分子记录仪”
mBBr是研究蛋白质折叠与构象变化的理想工具。在蛋白质折叠过程中,巯基的暴露与埋藏状态直接反映其三级结构变化。例如,在研究细胞色素c的折叠机制时,mBBr标记的巯基荧光信号随折叠时间呈线性增强,揭示其从无序结构到有序构象的转变路径。此外,mBBr还可用于监测蛋白质-蛋白质相互作用,如通过标记钙调蛋白的巯基位点,实时追踪其与钙离子的结合动力学。
2. 细胞内氧化还原状态监测:谷胱甘肽的“荧光量尺”
谷胱甘肽(GSH)是细胞内最重要的抗氧化剂,其水平变化与癌症、神经退行性疾病及衰老密切相关。mBBr可特异性标记GSH的巯基,生成荧光产物mBBr-GSH,其荧光强度与GSH浓度呈线性关系(检测限达10 nM)。在肝癌细胞HepG2中,mBBr标记显示化疗药物顺铂处理后胞内GSH水平下降60%,为评估药物氧化应激毒性提供直接证据。此外,mBBr还可用于活体成像,通过腹腔注射标记小鼠肝脏GSH,实时监测酒精诱导的氧化损伤过程。
3. 疾病标志物检测:神经退行性疾病诊断的“荧光哨兵”
帕金森病(PD)和阿尔茨海默病(AD)患者脑内存在异常蛋白质聚集,其形成与氧化应激导致的巯基修饰密切相关。mBBr可通过标记异常蛋白质的巯基位点,揭示其聚集机制。例如,在AD模型小鼠中,mBBr标记显示脑内Aβ斑块周围存在大量氧化修饰的tau蛋白,其巯基含量较正常tau蛋白降低70%,为AD早期诊断提供新标志物。此外,mBBr还可用于检测PD患者黑质区多巴胺能神经元中的巯基氧化状态,辅助评估疾病进展。
技术优势:从实验室到产业化的桥梁
操作简便性:mBBr以粉末形式提供,溶于DMSO或甲醇后可直接用于细胞实验(终浓度1-50 μM)或动物模型(10-50 mg/kg),无需复杂预处理。
稳定性保障:4℃干燥保存可维持2年活性,-20℃长期储存更佳,支持大规模筛选和长期研究。
合规性支持:产品符合科研级标准(纯度≥98%,HPLC验证),提供完整COA和SDS文件,助力药证申报和论文发表。
分子荧光,点亮生命科学未来
Monobromobimane以其独特的硫醇特异性、高灵敏度及优异的生物相容性,成为连接基础研究与临床转化的关键纽带。从蛋白质动态追踪到细胞内氧化还原监测,从疾病标志物检测到活体成像,其应用边界正不断拓展。随着单细胞测序技术和多模态成像技术的发展,mBBr有望在肿瘤微环境解析、神经退行性疾病早期诊断及个性化医疗中发挥更重要作用,为人类健康注入“荧光动力”。
订购信息:
品牌: Medlife
货号:PC17126
产品名称:Monobromobimane(mBBr)
CAS号:71418-44-5
纯度:≥98%
规格:10mg、25 mg、50 mg、100 mg
应用场景:蛋白质标记、谷胱甘肽检测、氧化应激研究、疾病标志物分析
订购渠道:https://www.med-life.cn/product/817969.html
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