草酰氯乙酯，又称草酰氯单乙酯、草酸单乙酯酰氯、乙基草酰氯（CAS：4755-77-5），是一种高活性有机合成中间体，分子结构中同时含有氯甲酰基 (-COCl) 和酯基 (-COOEt) 双官能团，广泛应用于医药、农药、液晶材料等领域。
一、基础信息
| 项目 | 详情 | 中文名称
草酰氯乙酯、草酰氯单乙酯、草酸单乙酯酰氯、乙基草酰氯
英文名称
Ethyl oxalyl chloride, Ethyl oxalyl monochloride, Ethyl chloroglyoxylate
国际化联命名
Ethyl 2-chloro-2-oxoacetate
分子结构
Cl-C(=O)-C(=O)-O-CH₂-CH₃
二、物理化学性质
外观性状：无色至淡黄色透明液体，具有强烈刺激性气味，易挥发、潮解
关键物理常数：
化学特性：
水解反应：遇水剧烈反应，生成草酸单乙酯和氯化氢气体，释放热量
酰化反应：作为强酰化剂，与醇、胺、酚等亲核试剂反应，引入乙二酸单酰基
热稳定性：常温稳定，高温下可能分解，释放一氧化碳和氯化氢
溶解性：溶于乙醚、苯、氯仿等有机溶剂，不溶于水
三、合成制备技术
1. 主流工业合成路线
草酰氯与无水乙醇选择性酯化法（最常用）：
反应条件：24-28°C，草酰氯过量（投料比 2.18:1），以草酸二乙酯为稀释剂（3.6 倍乙醇量）
收率：约 85-90%，经精馏纯化后纯度可达 99% 以上
关键控制点：严格无水环境（防止水解副反应），低温反应，高效尾气吸收（HCl）
2. 其他合成方法
四、主要应用领域
医药合成
农药领域
高效除草剂合成（如磺酰脲类、咪唑啉酮类）
杀虫剂中间体（如某些拟除虫菊酯衍生物）
植物生长调节剂合成
材料科学
液晶单体合成（用于显示技术）
特种树脂制备（如聚酰亚胺前体）
功能高分子材料合成
有机合成通用试剂
五、安全与防护（MSDS 核心内容）
1. 危险性概述
易燃液体（H226）：闪点 41°C，遇明火、高温、氧化剂有燃烧危险
腐蚀性（H314）：对皮肤、眼睛、呼吸道有强烈刺激和腐蚀作用
水解毒性：遇水释放有毒 HCl 气体，可能导致化学性肺炎
环境危害：对水生生物有毒，可能造成长期有害影响
2. 防护措施
| 防护部位 | 具体要求 | 呼吸系统
佩戴全面罩防毒面具或自给式呼吸器，在通风橱中操作
3. 应急处理
泄漏：迅速撤离污染区，切断火源，用砂土或惰性吸附剂吸收，收集于密闭容器中处理
皮肤接触：立即用大量流动清水冲洗至少 15 分钟，就医
眼睛接触：提起眼睑，用大量清水或生理盐水冲洗至少 15 分钟，就医
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处，保持呼吸道通畅，如呼吸困难给输氧，就医
食入：禁止催吐，饮足量温水，就医
4. 储存运输
储存于阴凉、干燥、通风的库房，远离火种、热源，温度不超过 30°C
保持容器密封，与水、醇类、氧化剂、碱类分开存放，切忌混储
采用防爆型照明、通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具
运输时须贴 “易燃液体、腐蚀性物质” 标签，严禁与食品、药品混运
六、市场与供应商信息
1. 市场概况
价格：99% 纯度国产货约106,000 元 / 吨（2026 年 2 月市场价）
产能：国内主要生产企业集中在山东、江苏、湖北等地
需求：2023 年表观消费量约 10.5 万吨，医药领域占比 45%，农药领域占比 35%，其他领域占比 20%
进口依存度：约 7%，主要来自日本、德国企业，国产替代趋势明显
2. 主要供应商
七、关键技术参数与质量标准
八、下游产品与应用案例
头孢类抗生素侧链：与 7-ACA 反应合成头孢呋辛、头孢曲松等关键中间体
高效除草剂：合成咪唑乙烟酸（咪唑啉酮类），用于大豆田除草
α- 酮酯类化合物：与芳烃反应制备 2 - 氧代 - 3 - 苯丙酸乙酯，用于抗糖尿病药物研发
液晶材料：合成联苯类液晶单体，用于 TFT-LCD 显示面板
总结
草酰氯乙酯作为双官能团高活性酰化试剂，在精细化工领域具有不可替代的地位。其独特的化学结构使其能够实现选择性酰化反应，为复杂分子合成提供高效路径。在使用过程中，必须严格遵守安全操作规程，防范其易燃、腐蚀和水解毒性风险。随着医药、农药行业的持续发展，草酰氯乙酯的市场需求预计将保持稳定增长，国产替代进程也将进一步加快