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2-氟间二甲苯(2-Fluoro-m-xylene)
别名:2-氟-1,3-二甲苯、2,6-二甲基氟苯
CAS 443-88-9|分子式 C₈H₉F|分子量 124.16
无色至淡黄色透明液体,沸点 147–148℃,密度约 0.988 g/mL(25℃),闪点约 30–31℃,不溶于水,溶于醇、醚、甲苯、二氯甲烷,带芳香味。
✨ 核心特性
1,2,3-取代格局:苯环上 F 被两个甲基夹在中间(2-位氟、1/3-位甲基),空间拥挤但“秩序感”极强。📐
氟是定位组长:在导向邻位金属化(DoM)里,氟会把金属/试剂引到自己旁边,避免间二甲苯那种“异构体混出来分不清”的尴尬。🎯
含氟=含特权:氟引入后分子脂溶性、代谢稳定性、¹⁹F NMR 可追踪性全带上,药化/农化最爱这点。🧬
易燃但稳定:属第 3 类易燃液体,避强氧化剂/强酸强碱就行,不像叠氮/酰氯那样天天想炸。🔥
🔬 主要应用
医药中间体 💊:合成含氟 API 前体,做抗肿瘤、抗病毒、中枢神经类药物的芳环骨架;氟提升代谢稳定性和生物膜穿透力。
农药与精细农化 🌾:除草剂、杀虫剂里的含氟芳基砌块,提高生物活性和选择性。
配体与超分子化学 🧲:制氟化穴状配体、阴离子主客体体系,用 ¹⁹F NMR 研究识别与结合。
材料与液晶 💡:含氟芳环进液晶单体、光电材料、耐化学腐蚀聚合物,调介电性和取向。
有机方法学 📚:Suzuki / Buchwald-Hartwig / 邻位锂化基准底物,用来验证区域选择性。
光谱与自由基研究 🔬:喷气冷却下做 2-氟-m-二甲苯自由基的激光光谱、机理模型。
⚠️ 安全与储运
GHS02/07:H226 易燃液体、H302/H312/H315/H319/H332 刺激。蒸气可燃,静电火花能点着;戴护目+丁腈手套+通风橱,容器接地,远离明火热源。密封、阴凉、干燥、2–8℃ 或室温避光,与强氧化剂分开。UN 1993,易燃液体 PG III。
💎 一句话
2-氟间二甲苯是“两个甲基把氟护在中间”的含氟芳烃——在药化里当代谢稳定器,在农化里当活性骨架,在方法学里当区域选择性裁判,是含氟芳香中间体里“小分子、大定位”的典型。