多环芳烃是什么

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多环芳香烃（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons，缩写PAHs）又称多环性芳香化合物或多环芳香族碳氢化合物。迄今已发现有200多种PAHs,其中有相当部分具有致癌性，如苯并α芘，苯并α蒽等。主要是由含碳燃料例如木柴、木碳、油脂和烟草的不完全燃烧所产生。也存在于烤焦的肉类中。

16种常见多环芳香烃

1.NAP Naphthalene 萘 91-20-3

　　2 .ANY Acenaphthylene 苊烯 208-96-8

　　3.ANA Acenaphthene 苊 83-32-9

　　4.FLU Fluorene 芴 86-73-7

　　5.PHE Phenanthrene 菲 85-01-8

　　6.ANT Anthracene 蒽 120-12-7

　　7.FLT Fluoranthene 荧蒽 206-44-0

　　8.PYR Pyrene 芘

　　9.BaA Benzo(a)anthracene 苯并(a)蒽 56-55-3

　　10.CHR Chrysene 屈 218-01-9

　　11. BbF Benzo(b)fluoranthene 苯并(b)荧蒽 205-99-2

　　12. BKF Benzo(k)fluoranthene 苯并(k)荧蒽 207-08-9

　　13.BaP Benzo(a)pyrene 苯并[e]芘 192-97-2

　　14.IPY Indeno(1,2,3-cd)pyrene 茚苯（1,2,3-cd）芘

　　15.DBA Dibenzo(a,h)anthracene 二苯并（a, n）蒽

　　16.BPE Benzo(g,hi)perylene 苯并（ghi）北（二萘嵌苯）

多环芳烃分布

三环以上的多环性芳香化合物在水中具有低溶 解度和低蒸汽压，当分子量上升，溶解度和蒸汽压皆下降。而二环的多环性芳香化合物则具有较低的溶解度和蒸汽压。因此多环性芳香化合物在环境中较常发现于土 壤与沉淀物中而非水及空气中。然而，多环性芳香化合物常在空气中的悬浮微粒上发现。 

多环芳烃的理化性质

物理性质

　　多环芳烃大部分是无色或淡黄色的结晶，个别具深色，熔点及沸点较高，蒸气压很小，大多不溶于水，易溶于苯类芳香性溶剂中，微溶于其他有机溶剂中，辛醇- 水分配系数比较高。多环芳烃大多具有大的共扼体系，因此其溶液具有一定荧光。一般说来，随多环芳烃分子量的增加，熔沸点升高，蒸气压减小。多环芳烃的颜色、荧光性和溶解性主要与多环芳烃的共扼体系和分子苯环的排列方式有关.随p电子数的增多和p电子离域性的增强，颜色加深、荧光性增强，紫外吸收光谱中的吸收波长也明显向长波方向移动;对直线状的多环芳烃，苯环数增多，辛醇-水分配系数增加，对苯环数相同的多环芳烃，苯环结构越“团簇”辛醇-水分配系数越大。

化学性质

　　多环芳烃化学性质稳定.当它们发生反应时，趋向保留它们的共扼环状系，一般多通过亲电取代反应形成衍生物并代谢为最终致癌物的活泼形式。其基本单元是苯环，但化学性质与苯并不完全相似.分为以下几类

　　(1)具有稠合多苯结构的化合物

　　如三亚苯、二苯并 [e,i]芘、四苯并 [a,c,h,j]葱等，与苯有相似的化学稳定性，说明:电子在这些多环芳烃中的分布是和苯类似的。如图1所示

　　图1 x电子分布与苯类似的多环芳烃

　　(2)呈直线排列的多环芳烃

　　如蕙、丁省、戊省等，比苯的化学性质活泼得多。其反应活性随环的增加而变强，环数达到7个的庚省，化学性质极为活泼，几乎无法获得纯品。这种多环芳烃进行化学反应的特点，是常在相当于蕙的中间一个苯环的相对碳位(简称中蕙位)上发生。如图2所示:

图2 直线状多环芳烃

　　(3)呈角状排列的多环芳烃

　　如菲、苯并[a]慈、蔡并[2,3-a]蕙、蕙并，[2,3-a]蕙等，其化学活性一般比相应的直线排列的异构体小。在加合反应中，通常在相当于菲的中间的双键部位，即菲的9，10键(简称中菲键)上进行。π电子在很大程度上被限定在中菲键上，因此中菲键的化学性质非常接近于烯键。角状多环芳烃含有4个以上环的，除了较活泼的中菲键外，还常含有直线多环芳烃类似的活泼对位——中慈位，如苯并[a] 葱的8，15位。但活泼程度比相应的直线状异构体低，基本上也是随环数的增多而增强 如图3所示:

图3 角状排列的多环芳烃

　　(4)结构更复杂的稠环烃

　　如苯并[a]花、二苯并[a,i]芘等，具有活泼的中菲键，但没有活泼的对位。这类多环芳烃中具有致癌性的不少，如苯并[a]花是致癌性最强的多环芳烃。它们的结构如图4所示:

图4 复杂多环芳烃（“*”表示中菲键）