上海麦克林生化科技股份有限公司

       卟啉（Porphyrin）是一类由四个吡咯类亚基的α-碳原子通过次甲基桥（=CH-）互联而形成的大分子杂环化合物。其母体化合物为卟吩（porphin，C20H14N4），有取代基的卟吩即称为卟啉。卟啉环有26个π电子，是一个高度共轭的体系，并因此显深色，卟啉也被称作紫质。卟吩旧称“㗊”，因此，卟啉旧称“㗊族化合物”。

       许多卟啉以与金属离子配合的形式存在于自然界中，如含有二氢卟吩与镁配位结构的叶绿素以及与铁配位的血红素。

卟吩－最简单的卟啉

       本文通过以下几点详细阐述麦克林卟啉试剂的性状机理、相关反应及产品：

       1.性质

       2.分类

       3.合成制取

       4.麦克林卟啉试剂产品介绍

性质

       卟啉环的编号方式见下图。习惯命名是将5,10,15,20位称为meso位（间），将1,4,6,9,11,14,16,19位称为alpha位（α），将2,3,7,8,12,13,17,18位称为beta位（β）。

卟啉环的编号系统

       卟啉的大分子环是一个24中心26电子的体系，符合休克尔规则中的4n+2通式，因此具有芳香性。卟啉自由碱的中心氮原子可以与+2或+3价的金属阳离子配位，两个氮上的氢原子被金属取代，生成金属卟啉。通常把它们及其衍生物称为金属卟啉化合物。其反应通式如下：

       四苯并四氮杂卟啉类化合物由苯酐与尿素在氯化亚铜存在下发生缩合制得，呈蓝色，一般称为酞菁。其分子中四个异吲哚环的氮原子可以与金属离子在中心发生配位，生成金属酞菁。金属酞菁化合物色泽鲜艳耐晒，耐热性能优良，着色力强，

       以卟啉作为结构单元的超分子是目前分子器件研究的主要方向之一。meso-四苯基卟啉的氯化铁配合物（TPPFeCl）是一个有机合成试剂。卟啉的衍生物有：咕啉、二氢卟吩（2,3-二氢卟啉）、菌绿素、F430（镍四吡咯）等。

分类

1.脂溶性卟啉化合物：常溶于有机溶剂，如氯仿，二氯甲烷，乙酸乙酯，苯等脂溶性溶剂，在石油醚，正己烷等溶解度很小。

2.水溶性卟啉化合物：通常溶于水，甲醇，乙醇，丙酮，乙腈等亲水性有机溶剂中。

合成制取

       卟啉主要有2种合成方式，分别为实验室合成及生物合成。

       实验室合成

       实验室中，卟啉通常是用取代醛类和吡咯在酸中的缩合反应来合成的，并且一般需要用路易斯酸催化。反应的产率不高，反应后会产生大量的副产物，可以通过柱色谱法除去。卟啉环与金属盐（如溴化亚铁）作用，可以得到相应的键联金属卟啉。

       早期采用吡啶为溶剂，使苯甲醛和吡咯在封管中加热反应数十小时，产率极低，并且可以参与反应的苯甲醛衍生物很少。后来，改为用丙酸作介质，使芳香醛与吡咯回流反应后，冷却、过滤，滤饼用热水和甲醇分别洗涤，真空干燥晶体，得到卟啉。这个改进法可以获得较高产率（20%）的卟啉，操作简单，适用的取代苯甲醛也较多，因此一直沿用至今。

      间-四烷基卟啉可由相应醛（比烷基多一个碳）与吡咯缩合而得。回流反应后要用醌类（如DDQ）或其他氧化剂将产生的卟啉原氧化为卟啉。可用对甲苯磺酸作缩合的催化剂。

       生物合成

       生物体内的卟啉合成以柠檬酸循环中的琥珀酰CoA与甘氨酸作原料。两者发生Claisen缩合并脱羧生成δ-氨基乙酰丙酸（ALA），然后两分子的δ-氨基乙酰丙酸缩合，生成含一个吡咯环的胆色素原（PBG）。胆色素原脱氨酶作用下，四分子的胆色素原反应得到羟甲基胆素（HMB），继续反应得到尿卟啉原Ⅲ，构建出四吡咯环系的框架。尿卟啉原Ⅲ之后又先后转化为粪卟啉原Ⅲ、原卟啉原Ⅸ和原卟啉Ⅸ，并在这里分出了血红素和叶绿素的合成系统。

       在一些非光合生物（如动物、真菌、非光合原生生物以及细菌中的α-变形菌）中，卟啉合成的关键步骤是由琥珀酰CoA与甘氨酸合成δ-氨基乙酰丙酸。

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