柚皮苷（柚皮甙）Naringin

【别    名】  柚甙、柑橘甙、异橙皮甙

柚皮苷（柚皮甙）Naringin（柚甙、柑橘甙、异橙皮甙）－上禾生物

【CAS   号】  10236-47-2

【分子式及分子量】 C27H32O14 580.53

【结 构 式】

【溶 解度】溶于甲醇、乙醇、丙酮、醋酸、稀碱溶液和热水，常温下，在水中的溶解度为0.1％，75℃时可达10％。不溶于石油醚、乙醚、苯和氯仿等非极性溶剂。

【其他性质】柚皮苷是一种双氢黄酮类化合物，淡黄色粉末。纯品柚皮甙中结晶水的含量及其熔点因结晶和干燥方法而异，以水作溶剂结晶所得柚皮甙分子中含6～8个结晶水，熔点83℃；而在110℃下干燥至恒重后得到的柚皮苷分子含有2个结晶水，其熔点升至171℃。

     我国是世界产柚大国，根据联合国粮食及农业组织（FAO）统计，2008 年我国产柚子约为 57 万t，且呈进一步快速增长态势。 研究表明，柚皮中主要含有的柚皮苷（Naringin，CAS 10236-47-2）是一类天然黄酮类（Flavonoids），主要存在于柚子、葡萄柚、酸橙及其变种的果皮中。柚皮苷被广泛应用于医学、食品科学、化学等方面。

      柚皮苷又称柚苷、柑橘苷，来源于芸香科柑橘属植物柚、葡萄柚的未成熟或者近成熟的干燥果皮中提取的淡黄色的双氢黄酮类化合物，是一种天然的黄酮类化合物。

      柚皮苷的化学式为 4，5，7-三羟基黄烷酮-7-鼠李糖苷，其化学结构在 1928 年由Asahina 和 Inubuse 首次阐明。由于其 A 环和 B 环之间完全没有共轭，在 282 nm 有强烈的紫外吸收峰，使柚皮苷具有多种药理活性，如调血脂、抗糖尿病、神经保护等。柚皮苷在自然界中来源丰富，药理作用极其广泛，但是生物活性作用部分仅在动物体试验，药代动力学研究也并不完善，为达到临床治疗所需的大量数据，指导临床安全用药，还需我们不断深入研究和探索。  

柚皮苷的提取方法主要包括：

溶剂萃取法、碱提酸沉法、微波辅助提取法、超声波辅助提取法等。 

1. 溶剂萃取法 

选择 60％（V/V）乙醇作为提取溶剂、在料液比 1∶20、提取温度 90℃条件下，保温浸提 2 h 后，采取柱层析（聚酰胺为填充剂；蒸馏水、95％乙醇作为洗脱液的方法，从柚皮中分离柚皮苷粗产品，提取率为 2.36％（重结晶后纯度为76％）。

 2. 碱提酸沉法 

从柚皮中提取柚皮苷。采用碱提酸沉法从柚实果皮中提取柚皮苷，试验结果表明：用饱和 Ca（OH）2溶液作溶剂、料液比 1∶10、温度60 ℃、提取时间 3 h 的条件下，柚皮苷的提取率为0.84％。

 3. 二氧化碳超临界萃取法

利用超临界二氧化碳的溶解能力与其密度的关系，即利用压力和温度对超临界二氧化碳溶解能力的影响而进行的。在超临界状态下，将超临界二氧化碳与待分离的物质接触，使其有选择性地把极性大小、沸点高低和分子量大小的成分依次萃取出来，然后借助减压、升温的方法使超临界流体变成普通气体，被萃取物质则完全或基本析出，从而达到分离提纯的目的。采用二氧化碳超临界萃取技术从柚子种子中提取柚皮苷，在 41.1MPa 的压力下、50℃的提取温度、20％的乙醇浓度 、流动相保持 5.0 L/min 的条件下、40 min 内，柚皮苷最高收率可达到 0.2 mg/g（种子）。

 4. 微波辅助提取法 

微波和传统的溶剂萃取法相结合后形成的一种新的萃取方法。在微波提取中，微波利用其穿透性能够透入基质内部，被辐射物质的极性分子在微波电磁场中快速转向及定向排列，从而产生撕裂和相互摩擦引起发热，使胞内温度迅速升高，连续高温使其内部压力超过细胞空间膨胀的能力，导致细胞破裂，胞内有效成分自由流出，传递到周围被溶解。另外微波所产生的磁场加速了被萃取组分由物料内部趋向萃取溶剂界面的扩散速度，缩短了扩散时间，从而大幅度提高萃取速率，同时也降低了萃取时间，限度保证萃取的质量。

 5. 超声波辅助提取法 

主要是利用超声波的非热作用机械作用、空化作用和传统的溶剂萃取法或碱提酸沉法相结合的原理。超声波在介质传播过程中引起介质质点加速度增大，这也就加大了溶剂进入提取物细胞的渗透性，从而强化了提取过程。 当空化作用产生时，在固/液非均相体系的接口发生气泡爆破，破坏了植物的细胞壁，再加上碰撞次数增多、物质交换次数也就增多，细胞膜的透过能力得到增强，使萃取效率提高。柚皮苷（柚皮甙）Naringin（柚甙、柑橘甙、异橙皮甙）－上禾生物