间苯二酚（CAS 号：108-46-3），又称1,3 - 苯二酚、雷琐辛（Resorcin），是苯环间位连有两个羟基的芳香族二元酚类化合物，分子式为C₆H₆O₂，分子量110.11，是重要的精细化工中间体，广泛应用于橡胶、医药、染料、化妆品等多个领域。

一、基本信息

二、物理性质

三、化学性质

间苯二酚具有酚类通性，且因两个羟基处于间位，表现出独特的化学活性：

1. 缩聚反应：与甲醛发生缩聚反应生成间苯二酚 - 甲醛树脂（RF 树脂），是橡胶工业重要的粘合剂

2. 取代反应：可进行磺化、硝化、卤化等反应，生成多种衍生物

3. 络合反应：能与金属离子（如 Fe³⁺）形成有色络合物，用于分析检测

4. 氧化反应：在空气中缓慢氧化，生成粉红色至棕色物质

5. 酸性：pKa₁=9.32，pKa₂=11.09，酸性比苯酚强，能与碱反应生成盐

四、制备方法

目前工业上主要采用以下两种生产工艺：

1. 间苯二磺酸法（传统工艺）

• 苯与发烟硫酸进行二磺化反应，生成间苯二磺酸

• 用熔融的氢氧化钠进行碱熔，生成间苯二酚钠

• 酸化、蒸馏、结晶得到成品

2. 间二异丙苯氧化法（现代工艺）

• 苯与丙烯进行烷基化反应生成间二异丙苯

• 空气氧化生成间二异丙苯过氧化物

• 酸解得到间苯二酚和丙酮

• 该工艺污染小、成本低，是发展方向

五、主要用途

1. 橡胶工业（最大应用领域）

• 生产间苯二酚 - 甲醛树脂（RF 树脂），用于轮胎帘子线（人造丝、尼龙）与橡胶的粘接促进剂，提高粘合力和耐久性

• 作为氯丁橡胶的交联剂和橡胶 tackifier（增粘剂）

• 用于橡胶与金属（镀黄铜、镀锌钢丝）的粘合体系

2. 医药领域

• 外用制剂：治疗脂溢性皮炎、痤疮、浅部皮肤真菌感染、糠疹、胼胝、鸡眼、寻常疣

• 作用机制：1%-2% 浓度促进角质新生，5% 浓度溶解角质，20%-40% 浓度角质剥脱，40% 以上有腐蚀作用

• 杀菌作用：为苯酚的 1/3，刺激性和腐蚀性较小

3. 染料工业

• 生产偶氮染料、毛皮染料、硫化染料的中间体

• 合成荧光增白剂、分散染料和活性染料

4. 化妆品领域

• 作为抗菌剂、防腐剂和脱屑剂，用于美白产品和抗老化配方

• 辅助淡化色斑，改善肤色不均（低浓度使用）

5. 其他应用

• 木材胶粘剂：生产耐水、耐热的木材胶合剂

• 紫外线吸收剂：合成用于塑料、涂料的 UV 稳定剂

• 分析试剂：用于检测酮类、醛类化合物，与 FeCl₃反应呈紫色

• 炸药原料：三硝基间苯二酚（斯蒂芬酸）是雷管引爆剂

• 电子材料：用于制备光刻胶和电子化学品

六、安全与毒性

1. 健康危害

• 急性毒性：大鼠经口 LD₅₀=301mg/kg，皮下注射 LD₅₀=450mg/kg；小鼠经口 LD₅₀=320mg/kg

• 皮肤接触：刺激皮肤和黏膜，可引起接触性皮炎，经皮肤迅速吸收，生成高铁血红蛋白，导致发绀

• 吸入：引起头痛、头晕、烦躁、嗜睡、抽搐、呼吸困难、体温及血压下降

• 摄入：导致恶心、呕吐、腹泻、胃痛、肾脏损伤，严重时可致命

• 特殊人群：婴儿和幼儿不宜高浓度、大面积使用；儿童在伤口上应用可发生正铁血红蛋白血症

2. 环境影响

• 对水生生物有毒，可在环境中缓慢降解

• 被列入《危险化学品名录》，需严格控制排放

3. 防护措施

• 工程控制：密闭操作，局部排风，提供安全淋浴和洗眼设备

• 个人防护：佩戴防护眼镜、防渗透手套、防护服，必要时戴防毒面具

• 储存：密封避光保存，远离火种、热源，与氧化剂、酸类、碱类分开存放

4. 应急处理

• 皮肤接触：立即脱去污染衣着，用大量流动清水冲洗至少 15 分钟

• 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少 15 分钟

• 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处，保持呼吸道通畅，必要时进行人工呼吸

• 食入：饮足量温水，催吐，就医

七、法规标准

1. 化妆品法规：中国《化妆品安全技术规范》（2015 版）规定，间苯二酚在化妆品中最大允许浓度为0.3%，且不得用于唇部产品和 3 岁以下儿童产品

2. 医药标准：《中国药典》2020 版收载间苯二酚原料药和外用制剂标准

3. 职业接触限值：美国 ACGIH TLV-TWA：10ppm（45mg/m³），STEL：20ppm（90mg/m³）

4. IARC 分类：第 3 类（未被分类为对人类致癌）

5. 市场价格（2026 年 2 月）：

• 国产优等品：42,000-43,500 元 / 吨（山东省）

• 进口产品：价格高于国产，约 45,000-50,000 元 / 吨

6. 市场趋势：

• 随着轮胎工业和精细化工发展，需求稳步增长

• 环保要求提高，推动生产工艺向绿色化（如间二异丙苯氧化法）转型

九、储存与运输

1. 储存：

• 密封包装，置于阴凉、干燥、通风良好的库房

• 远离火种、热源，温度不超过 30℃

• 应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储

• 配备相应品种和数量的消防器材，储区应备有合适的材料收容泄漏物

2. 运输：

• 包装必须密封，切勿受潮

• 运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏

• 严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运

• 运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备

• 运输途中应防曝晒、雨淋，防高温