原甲酸三乙酯（Triethyl Orthoformate），又称三乙氧基甲烷，属于有机醚酯类化合物，是原甲酸的三乙基酯，化学式C7H16O3，CAS 号122-51-0，分子量148.20，结构式为HC(OC2H5)3，分子含独特的原甲酸酯结构（HC (OR)₃），是有机合成中核心的醛基化试剂、缩合试剂，兼具低毒、反应选择性高的特点，也是医药、农药、香料行业的关键中间体。
一、核心物理性质（重点指标）
| 指标 | 关键参数 | 外观
常温下为无色透明液体，有微弱的刺激性醚味，无臭
熔点 / 结晶点
-76.1℃（低温易成液态，储运无低温结晶困扰）
沸点
143.5℃（常压）；40℃（1.33kPa，减压蒸馏），受热稳定不易分解
密度
相对密度 (水 = 1)：0.890～0.895（20℃），属轻质有机溶剂
溶解性
微溶于水（20℃溶解度约 1.0 g/L），与水接触缓慢水解；易溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、甲苯等绝大多数有机溶剂，可任意比例混溶
闪点 / 燃点
闭口闪点30℃（第 3 类易燃液体）；燃点180℃
其他
折光率 1.3900~1.3920（20℃）；常温下化学稳定，无吸湿性，不潮解；与酸、碱接触易发生水解反应
二、核心化学性质
水解反应：核心基础反应，在酸性 / 碱性条件下与水发生分步水解，最终生成甲酸和乙醇，中性水中水解极缓慢，可通过控温、调 pH 抑制水解，便于储运和使用；
醛基化反应（核心应用特性）：与含活泼亚甲基的化合物（如酮类、β- 二羰基化合物、腈类）在酸催化下反应，脱去一分子乙醇，引入甲酰基（-CHO），是有机合成中高效的醛基化试剂，替代传统甲醛的高选择性反应；
缩合反应：与胺类、酰胺类、脲类发生缩合反应，生成席夫碱、杂环化合物（如嘧啶、三嗪、苯并咪唑），是医药、农药杂环骨架合成的关键步骤；
酯化 / 醚化反应：与羧酸、酚类在催化剂作用下发生酯交换、醚交换反应，生成相应的原甲酸酯衍生物；
加成反应：与烯烃、炔烃在路易斯酸催化下发生加成，生成烷氧基取代烷烃，用于精细化学品合成。
三、主要生产方法（工业主流，工艺成熟易量产）
工业上原甲酸三乙酯以氯仿、乙醇、金属钠为核心原料，经醇钠法制备，是全球唯一规模化量产工艺，原料易得、收率高（约 85%~90%），分三步核心反应：
醇钠制备：无水乙醇与金属钠在干燥惰性环境（氮气保护）下反应，生成乙醇钠（C₂H₅ONa）和氢气，得到乙醇钠的乙醇溶液；
缩合反应：将氯仿（CHCl₃）缓慢滴入乙醇钠溶液中，在 40~60℃下发生缩合反应，生成原甲酸三乙酯粗品和氯化钠沉淀；
提纯精制：反应液经过滤除去氯化钠，再通过常压蒸馏切取 142~144℃馏分，或减压蒸馏提纯，得到纯度≥99% 的成品原甲酸三乙酯。
辅助工艺：少量实验室 / 高端品采用甲酸甲酯与乙醇的酯交换法，产品纯度更高，但原料成本高，未实现工业化应用。
四、核心用途（有机合成核心试剂，医药 / 农药为核心市场）
原甲酸三乙酯的应用几乎全部集中于有机合成领域，凭借醛基化、缩合的高选择性，成为医药、农药、香料、染料四大行业的关键中间体，也用作有机溶剂和涂料改性剂，其中医药、农药占总需求的 80% 以上，是其最核心的应用场景：
1. 医药工业（第一大应用，占比约 50%）
作为核心中间体合成各类临床常用药物，涵盖抗菌、抗病毒、降压、抗肿瘤、抗癫痫等品类，反应选择性高，副产物少，便于提纯：
抗菌药：合成磺胺类药物（磺胺嘧啶、磺胺甲恶唑）、喹诺酮类抗菌药（环丙沙星、左氧氟沙星）的关键步骤，引入醛基构建药物核心骨架；
抗病毒药：生产抗流感药（金刚烷胺）、抗乙肝药、抗艾滋病药的重要中间体；
心血管药物：合成降压药（硝苯地平、氨氯地平）、抗心律失常药的核心原料；
其他：抗癫痫药（苯妥英钠）、抗肿瘤药、解热镇痛药的合成中间体，也用于医用造影剂、维生素的制备。
2. 农药工业（第二大应用，占比约 30%）
用于合成高效、低毒、低残留的新型农药，涵盖杀虫剂、杀菌剂、除草剂、植物生长调节剂，是农药杂环结构合成的核心试剂：
杀虫剂：合成拟除虫菊酯类、氨基甲酸酯类杀虫剂，以及新型烟碱类杀虫剂（吡虫啉、啶虫脒）的中间体；
杀菌剂：生产三唑类杀菌剂（多菌灵、三唑酮）、嘧啶类杀菌剂的关键原料，构建杀菌活性基团；
除草剂 / 生长调节剂：合成磺酰脲类除草剂、赤霉素类植物生长调节剂，提升农药的靶向性和活性。
3. 香料与食品添加剂工业
4. 有机合成通用试剂（实验室 / 精细化工）
作为醛基化试剂：用于实验室合成各类醛类化合物，替代甲醛、甲酸的高选择性反应，避免多取代副产物；
作为缩合试剂：合成各类杂环化合物（嘧啶、吡咯、三嗪、苯并呋喃），是新材料、医药中间体研发的常用试剂；
作为脱水剂：用于有机反应中脱除微量水分，防止反应物水解，兼具溶剂和脱水双重作用。
5. 其他工业应用
有机溶剂：用作纤维素酯、合成树脂、橡胶的溶剂，溶解性好，挥发性适中，适合精细化工加工；
涂料 / 胶粘剂：作为涂料改性剂，提升涂料的耐水性、附着力和光泽度；用于聚氨酯、环氧树脂胶粘剂的交联剂，改善粘接强度；
染料工业：合成偶氮染料、蒽醌染料的中间体，引入醛基调节染料的色泽和牢度，用于纺织、印染行业。