(3aR,4R,7aR)-4-((R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)-6-羟基-2,2-二甲基四氢-4H-[1,3]二氧戊环[4,5-c]吡喃-6-羧酸乙酯
一、标准中文命名
(3aR,4R,7aR)-4-((R)-2,2 - 二甲基 - 1,3 - 二氧戊环 - 4 - 基)-6 - 羟基 - 2,2 - 二甲基四氢 - 4H-[1,3] 二氧戊环并 [4,5-c] 吡喃 - 6 - 羧酸乙酯
二、拆分结构解析
1. 母核:四氢 - 4H-[1,3] 二氧戊环并 [4,5-c] 吡喃
2. 手性中心构型(全部 R 构型)
3aR:稠合环共用手性碳
4R:吡喃环 4 位连接侧链的手性碳
7aR:另一侧稠合桥头手性碳
侧链 4 位:R 构型单氧戊环手性碳
全 R 手性,多丙酮叉保护多羟基糖 / 多元醇骨架,典型糖类保护中间体
三、英文系统名
Ethyl (3aR,4R,7aR)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylate
四、结构特征与用途
保护基团:两处异丙叉(2,2 - 二甲基 - 1,3 - 二氧戊环),丙酮缩醛保护邻二醇,酸性条件脱保护释放羟基;
官能团:叔羟基、乙酯羧酸酯,可水解为羧酸、还原羟基、酯交换;
应用场景:
手性多元醇、D/L 糖衍生物合成中间体
医药中间体(抗病毒、手性药物侧链)
不对称合成手性砌块,多连续手性中心构建