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(3aR,4R,7aR)-4-((R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)-6-羟基-2,2-二甲基四氢-4H-[1,3]二氧戊环[4,5-c]吡喃-6-羧酸乙酯
发布日期:2026/6/27 9:39:27发布人:上海药诚医药科技合伙企业(有限合伙)阅读量:10

一、标准中文命名

(3aR,4R,7aR)-4-((R)-2,2 - 二甲基 - 1,3 - 二氧戊环 - 4 - 基)-6 - 羟基 - 2,2 - 二甲基四氢 - 4H-[1,3] 二氧戊环并 [4,5-c] 吡喃 - 6 - 羧酸乙酯

二、拆分结构解析

1. 母核:四氢 - 4H-[1,3] 二氧戊环并 [4,5-c] 吡喃

  • 双环骨架:1,3 - 二氧戊环稠合吡喃环,氧杂五元环 + 氧杂六元环稠合

  • 取代基:

    1. 2,2 - 二甲基:二氧戊环上偕二甲基保护基(丙酮叉保护)

    2. 6 位:羟基 + 羧酸乙酯(-COOEt),同一碳连 OH 与乙酯基,叔碳结构

    3. 4 位侧链:(R)-2,2 - 二甲基 - 1,3 - 二氧戊环 - 4 - 基,另一分子丙酮叉保护的甘油片段

2. 手性中心构型(全部 R 构型)

  1. 3aR:稠合环共用手性碳

  2. 4R:吡喃环 4 位连接侧链的手性碳

  3. 7aR:另一侧稠合桥头手性碳

  4. 侧链 4 位:R 构型单氧戊环手性碳

    全 R 手性,多丙酮叉保护多羟基糖 / 多元醇骨架,典型糖类保护中间体

三、英文系统名

Ethyl (3aR,4R,7aR)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylate

四、结构特征与用途

  1. 保护基团:两处异丙叉(2,2 - 二甲基 - 1,3 - 二氧戊环),丙酮缩醛保护邻二醇,酸性条件脱保护释放羟基;

  2. 官能团:叔羟基、乙酯羧酸酯,可水解为羧酸、还原羟基、酯交换;

  3. 应用场景

    • 手性多元醇、D/L 糖衍生物合成中间体

    • 医药中间体(抗病毒、手性药物侧链)

    • 不对称合成手性砌块,多连续手性中心构建



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