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上海药诚医药科技合伙企业(有限合伙)

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1-丙硼酸频哪醇酯
发布日期:2026/7/17 14:23:52发布人:上海药诚医药科技合伙企业(有限合伙)阅读量:4

基础信息

1. 结构式与分子式

分子式:
分子量:144.02
结构:正丙基连接频哪醇硼酸酯,结构简式:

2. 常用别名

  • 丙基硼酸频哪醇酯

  • 1 - 丙基硼酸频哪醇酯

  • Propylboronic acid pinacol ester

  • Pinacol propylboronate

3. CAS 号

72615-18-0

理化性质

  1. 外观:常温无色透明液体

  2. 沸点:约 160~165 ℃

  3. 密度:0.88–0.90 g/mL (25 ℃)

  4. 溶解性:溶于二氯甲烷、THF、甲苯、乙醚等有机溶剂;不溶于水

  5. 稳定性:对空气、水分中等敏感,需密封低温保存,避免长时间敞口接触湿气

合成路线

  1. 金属化路线(最常用)

    1 - 溴丙烷 + 金属镁 → 丙基格氏试剂;再与频哪醇硼酸酯(异丙醇硼酸频哪酯 / 硼酸三甲酯)低温加成,水解后提纯。

  2. 锂化路线:正丙基锂与硼酸频哪醇酯反应。

核心用途(有机合成)

  1. Suzuki-Miyaura 偶联反应

    最主流用途,和芳基卤、烯基卤发生钯催化交叉偶联,引入正丙基侧链,药物、液晶、有机中间体大量使用。

  2. 烷基硼试剂中间体

    可氧化水解得到 1 - 丙醇;胺化反应制备丙胺衍生物。

  3. 医药中间体构建

    用于合成含烷基取代的杂环、抗炎药、抗肿瘤药物片段。

储存与操作安全

  1. 储存:2–8 ℃冷藏,氮气保护密封,防潮;远离氧化剂、强酸。

  2. 防护:操作佩戴护目镜、丁腈手套;避免皮肤、眼睛直接接触。

  3. 废弃物:有机危废,不可直接倒入下水道。



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