化学式与结构特点:其化学式为 C₁₈H₁₄O₉・H₂O,分子结构以酒石酸为基础,酒石酸分子中的两个羟基分别与苯甲酰基(C₆H₅CO—)通过酯化反应形成酯键相连,并且分子中含有不对称碳原子,具有特定的手性构型,呈现出左旋(L-(-))的光学活性,再结合一分子的水形成结晶水合物,这种结构赋予了它独特的物理化学性质以及在手性识别等方面的特殊功能。
外观:通常为白色结晶性粉末,外观比较纯净、细腻,这种粉末形态便于在实验室、工业生产等场景中进行准确的称量、投料以及与其他物质均匀混合等操作,是常见的固态试剂形态。
溶解性:在有机溶剂中有一定的溶解性,例如在甲醇、乙醇等醇类有机溶剂中能够较好地溶解,在丙酮、乙酸乙酯等极性适中的有机溶剂中也有一定溶解性;在水中的溶解性相对较弱,不过其结晶水部分会与周围水分子有一定相互作用,整体在水中呈现出一定程度的溶解情况,但溶解量相对有限,而且溶解性还受温度等因素影响,一般温度升高溶解性会有所改善。
熔点:有相对固定的熔点范围,大约在 88℃ - 92℃之间(不同纯度、测量条件等因素下可能稍有波动),熔点是其物理性质的重要表征之一,在熔点附近其固体状态会逐渐转变为液态,可辅助对其进行鉴别以及判断纯度等情况。
酸性与反应活性:分子中含有羧基等酸性官能团,具有一定的酸性,能与碱发生中和反应,生成相应的盐类,例如与氢氧化钠反应可生成钠盐等产物;其酯键在特定的酸碱环境下可参与反应,在酸性条件下相对稳定,但在碱性条件下酯键可能发生水解反应,重新生成酒石酸以及苯甲酰基对应的产物等,不过在常规的储存和应用条件下,水解反应通常受到控制,不易大量发生。
手性相关特性:作为手性化合物,它能够与其他具有手性的物质发生特异性的相互作用,尤其在对映异构体的拆分方面表现突出。比如在一些外消旋体的药物拆分中,它可以与其中一种对映异构体优先形成稳定性不同的非对映异构体盐,通过结晶等分离手段将两种对映异构体分离开来,这一特性在药物化学中用于获取高纯度的单一手性药物分子非常关键,因为不同手性的药物往往在药理活性、药效、毒性等方面存在显著差异。
稳定性方面:在常温、干燥、避光的常规储存条件下相对稳定,但对强酸、强碱、高温等较为敏感,强酸强碱容易破坏其酯键以及影响其酸性官能团的存在形式等,高温可能导致其结晶水失去或者引发分子结构的分解等变化,从而改变其化学性质和功能。
常见合成途径:一般是以酒石酸和苯甲酰氯为起始原料来进行合成。首先,将酒石酸溶解在合适的有机溶剂(如吡啶等,既能作为溶剂又可作为反应的缚酸剂,吸收反应生成的氯化氢)中,然后缓慢滴加苯甲酰氯,在一定的温度和搅拌条件下,酒石酸的羟基与苯甲酰氯的氯原子发生亲核取代反应(也就是酯化反应的一种形式),生成二苯甲酰酒石酸,之后经过结晶、重结晶等操作,使其与一分子水结合形成一水合物,同时除去未反应的原料以及可能的杂质等,最终得到 L-(-)- 二苯甲酰酒石酸一水物产品;也可以采用其他的酯化反应方法,如使用不同的催化剂、溶剂等,通过优化反应条件来提高产品质量和合成效率。
药物合成与拆分领域:是手性药物拆分中常用的拆分试剂,很多药物分子存在对映异构体,而不同对映异构体的药理作用差异大,通过与外消旋体药物形成非对映异构体盐,利用二者在溶解性、结晶性等方面的差异进行分离,从而获得单一手性的药物,提高药物的质量和药效,像在某些抗生素、心血管药物等手性药物的生产中有着不可或缺的作用。
化学合成与不对称催化方面:在一些不对称合成反应中可作为手性助剂参与反应,辅助引导反应朝着生成具有特定手性产物的方向进行,为有机合成化学家提供了一种控制产物手性的有效手段,有助于开发新的手性化合物以及构建复杂的手性分子结构,在天然产物全合成等研究领域有着重要应用。
分析检测领域:凭借其手性识别能力,可用于对一些手性化合物的分析检测,例如在高效液相色谱(HPLC)中作为手性固定相的添加剂,或者用于手性毛细管电泳等分析技术中,增强对不同手性化合物的分离和鉴别能力,提高分析检测的准确性和灵敏度。
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陈顺