一、化学性质
外观:通常为白色至浅黄色结晶或粉末。
熔点:约 110-114°C。
溶解性:易溶于水、甲醇、乙醇等极性溶剂,微溶于非极性溶剂(如乙醚、石油醚)。
化学特性
两性化合物:羟基(-OH)呈弱酸性,可与碱成盐;吡唑环的氮原子具有弱碱性,可与酸成盐。
互变异构:可能存在 羟基吡唑(OH)↔ 吡唑酮(=O) 的互变异构现象(取决于溶剂和pH)。
反应性:
羟基可参与 酯化、醚化、缩合 反应。
吡唑环可进行 亲电取代(如卤化、硝化) 或 金属催化偶联 反应。
二、主要应用
1、医药与药物中间体
用于合成 非甾体抗炎药(NSAIDs) 或 镇痛剂(如某些吡唑酮类衍生物)。
作为构建块参与 杂环药物(如抗菌、抗肿瘤化合物)的合成。
2、农药与除草剂
作为 吡唑类农药 的前体,用于开发杀虫剂或植物生长调节剂。
3、配位化学与材料科学
羟基和氮原子可作为 双齿配体,与金属离子(如Cu²⁺、Zn²⁺)形成配合物,用于催化或功能材料。
可能用于 荧光染料 或 有机半导体材料 的合成。
4、有机合成试剂
作为多功能中间体,参与 杂环扩环 或 官能团转换 反应。
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