杂环化合物

杂环化合物是由碳原子和非碳原子共同组成环状骨架结构的一类化合物。这些非碳原子统称为杂原子,常见的杂原子为氮、氧、硫等。前面已经学过的内酯、内酰胺、环醚等化合物都是杂环化合物,但是这些化合物的性质与同类的开链化合物类似,因此都并入相应的章节中讨论。本章将主要讨论的是环系比较稳定、具有一定程度芳香性的杂环化合物,即芳杂环化合物。
杂环化合物的种类繁多,数量庞大,在自然界分布极为广泛,许多天然杂环化合物在动、植物体内起着重要的生理作用。例如:植物中的叶绿素、动物血液中的血红素、中草药中的有效成分生物碱及部分苷类、部分抗生素和维生素、组成蛋白质的某些氨基酸和核苷酸的碱基等都含有杂环的结构。在现有的药物中,含杂环结构的约占半数。因此,杂环化合物在有机化合物(尤其是有机药物)中占有重要地位。
杂环化合物中以五元、六元杂环及它们的稠杂环化合物最为普遍,也最重要。因此按环的大小,杂环化合物可分为五元杂环和六元杂环两大类。例如上述的呋喃、噻吩、吡咯、唑、咪唑及它们的稠环化合物吲哚、苯并咪唑、二苯并呋喃等都属五元杂环化合物,而吡啶、嘧啶及它们的稠环化合物喹啉、喹唑啉等都属六元杂环化合物。
在五元与六元每类杂环化合物中,按照环中杂原子的数目多少,又可分为含有一个杂原子的杂环以及含有两个或两个以上杂原子的杂环。例如呋喃、噻吩、吡啶、吲哚、喹啉、二苯并呋喃等为含有一个杂原子的杂环化合物;咪唑、嘧啶、苯并咪唑、喹唑啉等为含有两个杂原子的杂环化合物;而嘌呤则是含有两个以上,即多个杂原子的杂环化合物。按照分子中环的形式,杂环化合物还可分为单杂环和稠杂环两类。例如呋喃、吡啶、嘧啶、咪唑等均为单杂环,而吲哚、喹啉、二苯并呋喃、嘌呤等则为稠杂环化合物。
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1-氨基-2-甲基-2-丙醇3-(4-溴苯基)-9-苯基咔唑3-溴吡唑7-氮杂吲哚5-溴吲唑3-溴咔唑(3AR,4S,7R,7AS) 4,7-亚甲基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮3,3-二氟吡咯烷盐酸2-氮己环酮6-溴-4-羟基-3-硝基喹啉5-溴吲哚6-溴吲唑N-苯基-3-咔唑硼酸(S)-3-羟基吡咯烷盐酸盐四氢噻唑氧杂环丁-3-醇4-氯-7-氮杂吲哚三聚氟氰1-BOC-吡咯烷-3-甲酸5-氮杂吲哚2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物3,3'-二溴-2,2'-联噻吩3-氨基-4-乙氧羰基吡唑(R)-(-)-3-羟基四氢呋喃N-叔丁氧羰基-3-哌啶酮吗啉糠醛三聚氯氰吲哚噻唑4,7-二氯喹啉2-氨基吡啶6-甲氧基-2-乙酰萘2,6-二甲基吡啶2,4,6-三甲基吡啶四氢呋喃噻吩咔唑吡咯香豆素4,4'-联吡啶异喹啉三聚氰胺奎宁环-3-醇呋喃(S)-哌嗪-2-羧酸二盐酸盐10-氮(杂)蒽 5-苯基-2-三唑胺1,3,5-三嗪4-溴-1,8-萘啶3-氯-2-甲氧基苯甲酸4-(溴乙酰基)哌啶-1-甲酸叔丁酯2,3-二氯四氢呋喃4,7 - 二溴苯并〔1,2-C:4,5-C'的]双([1,2,5]噻二唑)5-溴苯并呋喃1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮伐诺司林二盐酸盐二(2-呋喃)氯化膦, 98+%6-溴吲哚N-乙基-2-吡咯烷酮4-硝基咪唑 2-甲基-4-恶唑甲醇4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯酚磷酸脒基脲4-甲基-5-羟甲基咪唑盐酸盐6-硝基吲唑2,6-二[(4S)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶2,5-双(辛基二硫代)噻二唑tetrahydro-alpha,alpha,5-trimethyl-5-vinylfuran-2-methanol 硫代吗啉-1,1-二氧化物1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯3-N-叔丁氧羰基-6-氧杂-3-氮杂二环[3.1.0]己烷3-氨基-5-巯基-1,2,4-三氮唑顺式-全氢异吲哚2-氟吡啶-5-甲酰氯2,5-双(4-溴苯基)-1,3,4-恶二唑2-氰基哌啶二盐酸盐5-溴-2,3-二甲基吲哚4-溴噁唑-5-羧酸乙酯4,4-二(2-乙基己基)-二噻吩并环戊二烯(S,S)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶1-乙烯基咪唑3,6-二-4-吡啶基-1,2,4,5-四嗪3-氨基-1-甲基哌啶二盐酸盐3-[[3-[(二甲基氨基)羰基]-2-羟基苯基]氨基]-4-[[(R)-1-(5-甲基呋喃-2-基)丙基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮5-(2-氨基丙基)吲哚2-甲基吲哚啉六羟甲基三聚氰胺4-(4-溴苯基)-4-哌啶醇1-苯基1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-A]吡嗪N-Boc-4-羟基哌啶2-肼吡啶二盐酸盐1-(3-羟丙基)吡咯烷N-丁基咪唑4-硝基吡唑2-氮杂环丁烷甲胺(R,R)-(+)-2,2'-异丙叉双(4-特丁基-2-噁唑啉)2,5-二甲氧基四氢呋喃5-氟苯并噻唑2,3,3-三甲基-3H-吲哚4-氯-2-羟基喹啉莫西光学对映体外-8-BOC-8-氮杂双环[3.2.1]辛-2-胺1-(4-吡啶基)乙胺二盐酸盐1 -叔丁基吡唑2-氨基-1,3,4-噻二唑3-(2-氯嘧啶-4-基)-1-甲基吲哚mmb2201TT8555-溴-2-氯噻唑并[5,4-B]吡啶1-羟基吡唑4-甲氧基吲哚2-氨基-5-甲基噻唑盐酸米多君4-氨基-1,2,4-三氮唑2,5-二苯基呋喃2-甲基苯并咪唑4-羟甲基哌啶1,3-二氧戊环3,5-二甲基哌啶三氟化硼四氢呋喃络合物吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺噻唑-4-甲酸5-溴-1,4-二甲基-1H-咪唑4-(三正丁基锡基)嘧啶1,3,7,8-四甲基黄嘌呤N-甲基-1-(噻唑-4-基)甲胺5-甲氧基吲哚2-氨基-4-(3-溴苯基)噻唑1,3-双邻苯二甲酰亚胺基-2-丙醇2,4-二氨基-1,3,5-三嗪2,3-二氢呋喃2,3-苯并咔唑4-氨基吡唑-5-羧酸乙酯N-乙基-2,3-二酮哌嗪1-丁基-3-甲基咪唑乳酸盐4-溴-7-氮杂吲哚八乙基卟吩3,5-吡唑二羧酸 一水6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉2-甲基吲哚3,4-环氧四氢呋喃4-氨基-2-氯-6-甲基-5-硝基嘧啶碘苯二乙酸苄基 4-肼基哌啶-1-甲酸酯 二盐酸盐4-氟-5-溴-吲唑5-氯氧化吲哚N/A6-氟吲哚N/A2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑夫仑替唑3-乙酰吲哚1-(2-嘧啶基)哌嗪2,5-二溴噻吩-3-羧酸乙酯4-溴吲哚1,2-DioxaneN-丙烯酰吗啉2-甲基-5-硝基咪唑3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷二盐酸盐2,2'-联吡啶-5,5'-二甲醛2-溴苯并噻唑4-甲基-2-肼基苯并噻唑6-氨基-4-氯喹唑啉4-氮杂吲哚咪唑并[1,2-A]吡嗪-2-甲酸乙酯3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪乙基胺基噻唑12H-苯并呋喃[2,3-A]咔唑乙基 5-氨基-1H-咪唑-4-甲酸酯 盐酸盐1-甲基哌啶-3-甲醇2-噻唑甲脒盐酸盐6-溴-5-氟吡啶-3-甲酸甲酯N-甲基咪唑9,9'-二([1,1'-联苯]-3-基)-3,3'-联-9H-咔唑4-溴甲基苯乙酸N-甲基吲哚4-(吗啉甲基)苄胺吲哚-3-乙腈4-氯甲基-2-(2-呋喃基)-1,3-噻唑6-溴-1,2-苯并异噻唑2-氯-5-氰基-6-甲基烟酸乙酯1-甲基-4-碘-吡唑吗啉环戊联噻吩2-氨基-3-氰基噻吩7-溴吲哚2-羟甲基-3,4-二甲氧基吡啶5-甲基噻唑N-甲酰基降烟碱N-(2-萘基)-3-溴咔唑N,N'-硫羰基二咪唑乙烯基吡啶9,10-二(4-羧基苯基)蒽2-硝基咪唑5-氯-4-氟吲哚4,5-二氟吲哚2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮1-甲基-1H-咪唑-2-甲醛2,3-二氢-2-甲基苯并呋喃3,5-二溴-2-甲基噻吩2-硝呋喃1-乙基咪唑(4-溴- 1 -甲基- 3-吡唑基)甲醇替莫卟吩呋喃-3-叔丁基胺3,6-二苯基-9H-咔唑胡椒醛呋喃酚2,4-二氨基-6-苯基-1,3,5-三嗪噻唑7-羟基苯并呋喃氯吡多吗啉工业芴3,5-二硝基-2-氨基噻吩黄樟素工业苊噻唑异黄樟素4,7-二氯喹啉噻吩苯基-1,3,5-三嗪8-羟基喹啉酮2-糠醛二苯乙醇酸-3-奎宁环酯铜版纸抗水剂噻嗪纯吡啶吗啉盐酸盐