杂环化合物

杂环化合物是由碳原子和非碳原子共同组成环状骨架结构的一类化合物。这些非碳原子统称为杂原子,常见的杂原子为氮、氧、硫等。前面已经学过的内酯、内酰胺、环醚等化合物都是杂环化合物,但是这些化合物的性质与同类的开链化合物类似,因此都并入相应的章节中讨论。本章将主要讨论的是环系比较稳定、具有一定程度芳香性的杂环化合物,即芳杂环化合物。
杂环化合物的种类繁多,数量庞大,在自然界分布极为广泛,许多天然杂环化合物在动、植物体内起着重要的生理作用。例如:植物中的叶绿素、动物血液中的血红素、中草药中的有效成分生物碱及部分苷类、部分抗生素和维生素、组成蛋白质的某些氨基酸和核苷酸的碱基等都含有杂环的结构。在现有的药物中,含杂环结构的约占半数。因此,杂环化合物在有机化合物(尤其是有机药物)中占有重要地位。
杂环化合物中以五元、六元杂环及它们的稠杂环化合物最为普遍,也最重要。因此按环的大小,杂环化合物可分为五元杂环和六元杂环两大类。例如上述的呋喃、噻吩、吡咯、唑、咪唑及它们的稠环化合物吲哚、苯并咪唑、二苯并呋喃等都属五元杂环化合物,而吡啶、嘧啶及它们的稠环化合物喹啉、喹唑啉等都属六元杂环化合物。
在五元与六元每类杂环化合物中,按照环中杂原子的数目多少,又可分为含有一个杂原子的杂环以及含有两个或两个以上杂原子的杂环。例如呋喃、噻吩、吡啶、吲哚、喹啉、二苯并呋喃等为含有一个杂原子的杂环化合物;咪唑、嘧啶、苯并咪唑、喹唑啉等为含有两个杂原子的杂环化合物;而嘌呤则是含有两个以上,即多个杂原子的杂环化合物。按照分子中环的形式,杂环化合物还可分为单杂环和稠杂环两类。例如呋喃、吡啶、嘧啶、咪唑等均为单杂环,而吲哚、喹啉、二苯并呋喃、嘌呤等则为稠杂环化合物。
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3-氨基-4-乙氧羰基吡唑7-氮杂吲哚3,3'-二溴-2,2'-联噻吩3-(4-溴苯基)-9-苯基咔唑5-溴吲唑N-苯基-3-咔唑硼酸氧杂环丁-3-醇2-氮己环酮(R)-(-)-3-羟基四氢呋喃5-氮杂吲哚四氢噻唑3,3-二氟吡咯烷盐酸6-溴吲唑3-溴咔唑2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(3AR,4S,7R,7AS) 4,7-亚甲基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮6-溴-4-羟基-3-硝基喹啉4-氯-7-氮杂吲哚N-叔丁氧羰基-3-哌啶酮(S)-3-羟基吡咯烷盐酸盐1-BOC-吡咯烷-3-甲酸3-溴吡唑4,7-二氯喹啉2,6-二甲基吡啶2,4,6-三甲基吡啶香豆素吗啉噻唑2-氨基吡啶吲哚三聚氯氰噻吩6-甲氧基-2-乙酰萘咔唑异喹啉4,4'-联吡啶吡咯三聚氰胺呋喃奎宁环-3-醇呋喃-2-硼酸频哪醇酯4-(4-溴苯基)吗啉盐酸二苯环庚啶2-氨基苯并咪唑衍生物4-甲基咪唑烷-2-酮2-氨基-5-溴-4-甲基噻唑2-(4-氯苯基)-4,5-二苯基咪唑(S)-1-BOC-3-丙基哌嗪4-(HYDROXYMETHYL)-2-METHYL-1H-IMIDAZOLE2-溴-4-甲基噻唑6-(Pyrrolidin-1-yl)pyridine-2-carbonitrileSPI-1155,6-二甲基靛红4-溴-6-甲氧基苯并[b]噻吩-2-甲酸恩替卡韦呋喃杂质5-[(11aS)-10,11,12,13-四氢二茆并[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]二氧膦-5H-二苯并[b,f]氮杂卓1-(2-BENZYLOXYCARBONYLAMINO-1-OXOPROPYL)OCTAHYDROCYCLOPENTA[B]PYRROLE-2-CARBOXYLIC ACID BENZYL ESTER3-甲基磺酰苄胺6-溴吲哚3-(1H-PYRAZOL-1-YL)BENZOIC ACID4-羟甲基噻唑4-(3-硝基苯基)噻唑-2-胺4-亚苄基-哌啶-1-羧酸叔丁酯2-(2-甲氧基苯基)-5-氧代四氢呋喃-3-羧酸S-2-羟基-3-咪唑基丙酸3-(碘甲基)吡啶氢碘化物N-Boc-4-氰基哌啶2-氨基-4-三氟甲基噻唑(S)-4-异丙基噻唑烷-2-硫1 -甲基- 5 -(三正丁基锡)咪唑1,3-二甲基-4-腈基-1H-吡唑2-哌啶乙醇5-氨基-2-甲基苯并咪唑6,7-二氢-5H-吡咯并[1,2-A]咪唑-7-醇6-甲氧基吲哚-3-甲醛1,4-Benzoxazepin-5(2H)-one, 3,4-dihydro-8-nitro-3-氯-1,2,4-三氮唑5-Nitro-2-[2-(1-pyrrolidinyl)ethoxy]benzaldehyde(S)-3-(1-氰基环丙基)-7-(2,2-二甲基四氢-2H-吡喃-4-基)吲嗪-2-甲酸6-羟基-2-甲氧基吡啶-3-甲腈tris-(2-pyrrolyl)phosphine oxide8-氯萘并[1,2-B]苯并呋喃8-氯萘并[1,2-B]苯并呋喃2-氯-4-(二苯并[B,D]呋喃-1-基)-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪Carbonothioic acid, S-ethyl O-((5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl) ester(S)-4-[1-(2,4-DINITRO-PHENYL)-1H-IMIDAZOL-4-YLMETHYL]-OXAZOLIDINE-2,5-DIONEAG-177243(2H)-Pyridazinone, 2-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(3H-咪唑并[4,5-C]吡啶-2-基)-6-甲基-2H-苯并吡喃-2-酮1,3,5-Triazine, 2-(3''-chloro[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-N-(4-(1H-咪唑-1-基)苯基)-4-(1H-咪唑-1-基)-N-苯基苯胺4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯并[D]噁唑2-Propenal, 3-(6-bromo-2-pyridinyl)-3-Pyrrolidinecarboxylic acid, 3-(3-bromophenyl)-1H-Benzimidazole, 2-ethyl-1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]?-MANUFACTORY5-(二氟甲氧基)-1.4-二甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑2,3-二氢苯并呋喃-5-醇5,6-DICHLORO-2-ISOPROPYLAMINOBENZIMIDAZOLE5-甲基异噁唑-3-甲腈三(4-羧基苯基)咪唑呋喃妥因药敏实验纸片 F 300UGN-oxo-1,4-dihydropyrazine-2-carboxamide1-BOC-4-(4-氨基苯氧基)哌啶(3R,4R)-1-benzyl-4-methylpyrrolidine-3-carboxylic acid5,6-二溴苯并三氮唑3,6-二溴-9-(3,5-二甲基苯基)-9H-咔唑6-(Bromomethyl)imidazo[2,1-b]-[1,3]thiazole hydrobromide2-溴-6-氯苯并噻唑2,4-二氨基-6-十一烷基-S-三嗪顺式-3-氟-4-羟基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯1-丁基-1-甲基吡咯烷鎓双(氟磺酰)亚胺1849676-26-11-乙基-2,3-二甲基咪唑啉邻苯二甲酸氢盐(反)N-苄基吡咯烷-3,4-二甲酸乙酯3-(4-甲氧苯基)吡咯烷草酸盐(2S,4S)-3-苄氧羰基-4-甲基-2-苯基-1,3-恶唑啉-5-酮2,2'-联吡啶-5,5'-二甲醛2-氧代-1-苯并咪唑啉丁酸羟甲基二氧杂戊环酮5-Chloro-1-methyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine4,7-二氯喹唑啉1-叔丁氧羰基-2-甲基-哌啶酮6-methoxy-5-nitropyrimidin-4-amine4-氯噁唑[4,5-C]吡啶叔-丁基 6,6-二氟-1,4-重氮基庚环-1-甲酸基酯1-TRITYLIMIDAZOLE-2-CARBOXALDEHYDE4-溴吡唑并[1,5-A]吡嗪4-(叔丁基)-1H-咪唑-2-胺盐酸盐2-溴-6-氯-3-甲基-5-硝基吡啶3-(2,3-二氢苯并[B][1,4]二噁己环-6-基)-2-甲基苯胺3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one2-(4-氨基-1-哌啶)乙醇4-氯-6-甲基喹唑啉2-甲基-4-噻唑甲醛3-碘甲基氧杂环丁烷2-(甲硫基)-4-氯-6-甲基嘧啶-5-甲酸乙酯4-(4-氟苄基氨基)-1-甲基哌啶6-羟基-2H-苯并呋喃-3-酮1-BOC-3,4-环氧哌啶1-BOC-3-亚甲基氮杂环丁烷4-氯-6-甲氧基喹啉-7-醇8-醛基色满1,4-氧杂氮杂环庚烷2-(chloromethyl)-9-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one(SALTDATA: FREE)3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑N-BOC-吡咯烷-2-甲醇2,3-二氢-5-(三氟甲基)螺[1H-茚-1,2'-吡咯烷8-BROMOIMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID)2-乙酰基四氢呋喃3-Bromo-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-6-ylamine(2Z)-2-(2-AMINOTHIAZOL-4-YL)-N-(FORMYLMETHYL)-2-(METHOXYIMINO)ACETAMIDE2-巯基-6-硝基苯并恶唑3-溴-5-氟吡啶-2-甲酸甲酯4-氟-4-哌啶甲醇盐酸盐2-(三氟甲基)-1H-咪唑-4,5-二羧酸1-BOC-4-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)哌啶5-溴-6-氟-3-碘-1H-吲唑5-异丙基-2-溴噻唑苯并[B]噻吩-4-甲醛6-氯-1,8-二氮杂萘-2(1H)-酮1-乙基乙基醚-3-甲基咪唑双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐1-胺丙基-3-甲基咪唑硝酸盐1-烯丙基-3-乙基咪唑氯盐8-BOC-1,8-二氮杂螺[4.5]癸烷1-(3-甲氧基苯基)哌嗪盐酸盐1-BOC-5-溴-6-氯-3-羟基吲哚7-甲基-4-(哌嗪-1-基)噻吩并[3,2-D]嘧啶p-NO2-Bn-DOTA(B-199)5-溴-4-氯-3-碘-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶1-(2-溴-5-氟苯基)吡咯烷-2-酮3-溴-4-硝基-1H-吲唑2,4-二羟基-6,7-二乙氧基喹唑啉5-氯-7-甲基咪唑并[1,2-C]嘧啶3,3'-[氧基双(1-氧代-2,1-乙二基)]双-2-噻唑烷硫酮3 - 氯-1H -吡唑(3R)-1-甲基-3-吡咯烷甲醇N-(5-碘-2-氧代-1,2-二氢-嘧啶-4-基)-苯甲酰胺4-溴-6-硝基-吲唑5-1,2,3-三嗪噁唑并[5,4-B]吡啶[2,2';6',2'']TERPYRIDINE-6,6''-DICARBOXYLIC ACID6-溴-3-碘咪唑并[1,2-A]吡啶(R)-吡咯烷-3-基氨基甲酸苄酯盐酸盐1-(苄氧基)-6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-羧酸西地那非嘧啶杂质1-羟甲基-5,5-二甲基海因6-氰基咪唑并[1,2-A]吡啶-2-羧酸((2R,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-Methoxytetrahydrofuran-2-yl)Methanol[1,4,5]氧二氮杂庚烷1-甲基-4-哌啶甲醇1-(11BR)-联萘并[2,1-D:1',2'-F][1,3,2]二噁膦杂庚英-4-基吡咯烷1-(4,6-二氯吡啶-3-基)乙-1-酮5,7-二氢-7,7-二苯基-茚并[2,1-B]咔唑4-苯甲酰吡啶2 - ((5-溴-1 - ((2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)甲基)-1H-吲唑-3-基)氨基)-1TTA-A81-甲基-2-硝基-1H-咪唑-5-羧酸2-氨基-5-氰基-4-苯噻唑4-(2-酮-1-苯并咪唑基)哌啶盐酸盐形式N-BOC-2-甲基-3-哌啶酮1-乙基甲基醚-3-甲基咪唑六氟磷酸盐1-戊基-3-甲基咪唑高氯酸盐(4-四氢吡喃基)甲磺酰氯7-溴-2H-吲唑3-(三氟甲基)吡咯烷盐酸盐2-(2,5-二氟苯基)吡咯烷盐酸盐6-乙基吡啶-3-硼酸6-异丙基-2-甲氧基-3-吡啶硼酸反-N-BOC-4-二苯甲基-L-脯氨酸5-溴-1H-吡咯并[3,2-B]吡啶-2-羧酸2,5‐ dibroMothiazolo[5,4‐ d]thiazole2-(丁硫基)-4,5-二氢噻唑SC-19503-氯-1,2-苯并异噻唑-1,1-二氧化物3-(二甲胺基)吡咯烷5-溴-2-甲氧基噻唑7-溴-1-甲基-1H-吲哚3-溴-2-(甲氧基甲氧基)-1,1'-联苯(R)-四氢-3-呋喃甲酸1-二苯甲基-3-甲磺酰氧基-3-甲基氮杂丁烷1-N-三苯甲游基咪唑-2-丙酸2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑2,2,5,5-四甲基四氢呋喃2-[1-(4-溴苯基)-1-甲基乙基]-4,5-二氢-4,4-二甲基恶唑2,4-二氯-5-乙基嘧啶5H-Cyclopenta[c]pyridin-5-one, 1-bromo-6,7-dihydro-(4-甲氧基苯基)- 1-吡咯烷基-甲硫醇甲胺蝶呤2-氨基-3-氰基噻吩1,4-Di(pyridin-2-yl)benzene5-甲基-3-(2-苯并噻唑基)-2-羟基苯甲醛2-(1,1'联苯-4-基)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪3,7-二氯-1H-吡唑并[4,3-D]嘧啶Α-D-ARABINOFURANOSIDE, METHYLΑ-D-阿拉伯呋喃糖苷, 甲基Imidazo[1,5-a]quinoline, 1-phenyl-2,5-二氢-3,6-二苯基吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮4-氨基-1-叔丁氧羰基哌啶盐酸盐( 4S , 4′S)-4,4′,5,5′-四氢- 4,4′-二( 3 -甲基苯基) - 2,2′-联恶唑2,4-二溴-5-噻唑羧酸6-氯-3,4-二氢-2H-苯并[B][1,4]恶嗪 盐酸盐5-溴-6-甲氧基-1-甲基-1H-吲唑7-氟-4-甲基-1H-吲唑化合物 SJ000063181氯甲基二氧杂戊环酮1,3-OXAZOLIDINE4-溴-9H-芴-9-酮吡唑并[1,5-A]嘧啶-5-甲酸3,9-二苯基-2,4,8,10-四噁唑氮杂[5.5]十一烷苯并[D]噻唑-7-甲醛4-氟-1,2-苯并异恶唑-3(2H)-酮5-氟-2,3-二氢苯并呋喃-7-胺4-溴哌啶-1-甲酸叔丁酯2-PYRIDINECARBOXAMIDE,N-3-PYRIDINYL-(9CI)4-((2-氯苯基)氨基)-6-((6-甲基吡啶-2-基)氨基)烟酰胺N/A1H-Indole-2-carboxylicacid,5-amino-1-methyl-(9CI)N-甲基-1H-苯并咪唑-2-胺2-氨基-5-碘-4-噻唑甲酸乙酯2-环丙基噻唑-4-羧酸3-氨基-6-氟苯并[D]异恶唑5,6-二氢-7H-吡咯并[1,2-A]咪唑-7-酮REL-(3R,4R)-4-氟吡咯烷-3-胺二盐酸盐2-乙烯基-1H-苯并咪唑2-氨基-5,7-二氯苯并噻唑5-氨基-1H-咪唑[4,5-B]吡啶-2-醇5-甲基吡啶-2-羧酸甲酯(2R)-1-甲基-2-吡咯烷乙胺2-氯甲基苯并咪唑苯并噻唑-5-羧酸N,N-二甲基-2-吗啉羧胺4-METHOXY-1H-IMIDAZO[4,5-C]PYRIDINE2-氨基-4,7-二甲基苯并噻唑2-氨基-4-氧代-4,7-二氢-1H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-羧酸3-PYRIDINECARBOXAMIDE,2-AMINO-5-BROMO-N-CYCLOPROPYL-(9CI)2,6-二氨基吡啶-1-氧化物2,9,16,23-四叔丁基-29H,31H-酞菁锌1,1'-BIS(4-CYANOPHENYL)-[4,4'-BIPYRIDINE]-1,1'-DIIUM CHLORIDE四米唑呋喃妥因钠6-AMino-1-isobutyl-3-Methyl-5-nitroso-2,4-pyriMidinedioneN-甲基-3-吡咯烷基 环戊基扁桃酸酯四氢-4-羟基-6-异丙基-5,5-二甲基-1H-嘧啶-2-酮(1 - 苯基乙烯基)膦酸1-(2-氯乙基)-3-甲基哌啶4-(aminomethyl)-1-phenethylpiperidin-4-ol dihydrochloride2,4-二甲基氟化硼吡咯衍生物GLUTAMIC ACID 5-METHYL ESTER NCA3-溴呋喃-2(5H)-酮3-乙基-7-(羟甲基)-1,5-萘啶-2(1H)-酮4-[2-(甲硫基)乙基]噁唑烷-2,5-二酮[(2S)-2-[(2R)-4,5-二羟基-3-氧代呋喃-2-基]-2-羟基乙基](Z)-十八碳-9-烯酸酯INDEX NAME NOT YET ASSIGNED八氢环戊烷[C]吡咯

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