杂环化合物

杂环化合物是由碳原子和非碳原子共同组成环状骨架结构的一类化合物。这些非碳原子统称为杂原子,常见的杂原子为氮、氧、硫等。前面已经学过的内酯、内酰胺、环醚等化合物都是杂环化合物,但是这些化合物的性质与同类的开链化合物类似,因此都并入相应的章节中讨论。本章将主要讨论的是环系比较稳定、具有一定程度芳香性的杂环化合物,即芳杂环化合物。
杂环化合物的种类繁多,数量庞大,在自然界分布极为广泛,许多天然杂环化合物在动、植物体内起着重要的生理作用。例如:植物中的叶绿素、动物血液中的血红素、中草药中的有效成分生物碱及部分苷类、部分抗生素和维生素、组成蛋白质的某些氨基酸和核苷酸的碱基等都含有杂环的结构。在现有的药物中,含杂环结构的约占半数。因此,杂环化合物在有机化合物(尤其是有机药物)中占有重要地位。
杂环化合物中以五元、六元杂环及它们的稠杂环化合物最为普遍,也最重要。因此按环的大小,杂环化合物可分为五元杂环和六元杂环两大类。例如上述的呋喃、噻吩、吡咯、唑、咪唑及它们的稠环化合物吲哚、苯并咪唑、二苯并呋喃等都属五元杂环化合物,而吡啶、嘧啶及它们的稠环化合物喹啉、喹唑啉等都属六元杂环化合物。
在五元与六元每类杂环化合物中,按照环中杂原子的数目多少,又可分为含有一个杂原子的杂环以及含有两个或两个以上杂原子的杂环。例如呋喃、噻吩、吡啶、吲哚、喹啉、二苯并呋喃等为含有一个杂原子的杂环化合物;咪唑、嘧啶、苯并咪唑、喹唑啉等为含有两个杂原子的杂环化合物;而嘌呤则是含有两个以上,即多个杂原子的杂环化合物。按照分子中环的形式,杂环化合物还可分为单杂环和稠杂环两类。例如呋喃、吡啶、嘧啶、咪唑等均为单杂环,而吲哚、喹啉、二苯并呋喃、嘌呤等则为稠杂环化合物。
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3-溴吡唑3-(4-溴苯基)-9-苯基咔唑7-氮杂吲哚5-溴吲唑3-溴咔唑(3AR,4S,7R,7AS) 4,7-亚甲基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮3,3-二氟吡咯烷盐酸2-氮己环酮6-溴-4-羟基-3-硝基喹啉6-溴吲唑N-苯基-3-咔唑硼酸(S)-3-羟基吡咯烷盐酸盐四氢噻唑氧杂环丁-3-醇4-氯-7-氮杂吲哚1-BOC-吡咯烷-3-甲酸2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物5-氮杂吲哚3,3'-二溴-2,2'-联噻吩3-氨基-4-乙氧羰基吡唑(R)-(-)-3-羟基四氢呋喃N-叔丁氧羰基-3-哌啶酮4,4'-联吡啶异喹啉香豆素吡咯咔唑噻吩4,7-二氯喹啉2,6-二甲基吡啶2,4,6-三甲基吡啶噻唑2-氨基吡啶6-甲氧基-2-乙酰萘吲哚吗啉三聚氯氰三聚氰胺奎宁环-3-醇呋喃1-BOC-3-甲磺酰基氧基甲基吡咯烷(5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)-乙酸乙酯双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯氮氧自由基2-(叔丁氧羰基氨基甲基)-哌啶3-甲基-2-(5H)-呋喃酮2-Ethoxy-3-Bromo-5-NitropyridineCyclohexanecarboxamide, N-[2-[(ethylsulfonyl)amino]-5-(trifluoromethyl)-3-pyridinyl]-, sodium salt, hydrate (1:1:1)2-氯-4-甲氧基苯并噻唑咪唑[1,2-A]-1,3,5-三嗪-2,4(1H,3H)-二酮3-(哌嗪-1-基)苯胺2,2,2-三氟-1-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)乙-1-酮3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)哌啶2-氮杂环壬酮2-均三甲苯基-5,6-二氢-8H- [1,2,4]三唑并[3,4-C] [1,4]噁嗪-2-鎓氯化物1,7-二溴代苝酰亚胺衍生物4-(9-苯基咔唑-4-基)苯胺3-N-苄氧羰基氨基-2,6-二氧代哌啶苯并噻唑, 2-(氯甲基)-4-氟-2-((3-溴噻吩-2-基)甲基)吡咯烷4-(氮杂环丁-3-基)吗啉4-氯-2-甲基喹唑啉5-三氟甲基-2-氨基嘧啶6-甲基-1氢-吡唑并[3,4-D]嘧啶-4(5H氢)酮4-甲基-8-羟基喹啉5-叔丁基-1H-咪唑-4-甲醛2-氯-5-硝基噻唑2,4-二溴-5-噻唑羧酸6-氯-3,4-二氢-2H-苯并[B][1,4]恶嗪 盐酸盐4H-1-Benzopyran-4-one, 8-(2-O-D-apio-β-D-furanosyl-β-D-glucopyranosyl)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-5-溴-6-甲氧基-1-甲基-1H-吲唑7-氟-4-甲基-1H-吲唑3-溴-2-(甲氧基甲氧基)-1,1'-联苯(R)-四氢-3-呋喃甲酸1-二苯甲基-3-甲磺酰氧基-3-甲基氮杂丁烷1-N-三苯甲游基咪唑-2-丙酸2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑2,2,5,5-四甲基四氢呋喃2-[1-(4-溴苯基)-1-甲基乙基]-4,5-二氢-4,4-二甲基恶唑2,4-二氯-5-乙基嘧啶9H-Carbazole, 3,6-bis(tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-yl)-5H-Cyclopenta[c]pyridin-5-one, 1-bromo-6,7-dihydro-(4-甲氧基苯基)- 1-吡咯烷基-甲硫醇甲胺蝶呤ADMI2-氨基-3-氰基噻吩7-溴吲哚苯唑拉胺INDEX NAME NOT YET ASSIGNED1,3-Dioxolo[4,5-b]pyridine-6-carbonitrile1,1'-(BUTANE-1,4-DIYL)BIS(3-(PENT-4-YN-1-YL)-1H-IMIDAZOL-3-IUM) BROMIDEBI-04742-Methyl-3,4-benzophenanthrene1-乙基-3,5-二甲基吡唑2-甲氧基-4-溴噻唑5-氨基-2,3-二氢苯并[B]呋喃3-氯咪唑并[1,2-A]吡啶-2-羧酸乙酯5-硝基-咪唑-2-甲酸2H-Naphth[1,2-d]imidazol-2-one,5-amino-1,3-dihydro-(9CI)6-乙基苯并[D]噻唑-2-胺4-氯-1H-苯并咪唑-2-胺2-Benzothiazolecarbonitrile,5-nitro-(9CI)5-溴-1-甲基吡唑N/A2-氨基喹啉-3-羧酸甲酯4-甲基-1,3-二氧六环N-亚硝基-1,2,3,6-四氢吡啶2,8-Dibromo-5,10-dihydro-5,10-diphenylphenazine1-(4-AMINO-2-OXO-1(2H)-PYRIMIDINYL)-1,2-DIDEOXY-2-FLUORO-4-C-(HYDROXYMETHYL)-Α-L-XYLOFURANURONONITRILE4-(溴甲基)哌啶甲酸苄酯(3S)-3-氟吡咯烷盐酸盐6PACZ2,3-二甲基-3H-咪唑-4-甲醛2-氨基咪唑4-(3,6-二溴-9H-咔唑-9-基)丁基]磷酸3,4-二溴呋喃RP-102124,RAC1-IN-45-羟基吡虫啉3-丙基-4-[4′-N,N-双(丙基羰基甲基)-氨基苄基]-异恶唑啉-5-ON2,3-二氢噻吩1,1-二氧化物N-甲基-4-(2-氨基乙基)哌啶4-CHLORO-2-CYCLOPROPYLPYRIMIDINE2-{[4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶-2-基]甲亚磺酰基}-1-[4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶-2-基]甲基苯并咪唑5-甲基噻唑-4-甲酸3-(3-溴-2-氯苯基)哌啶-2,6-二酮2,5-二甲基苯并恶唑2-溴甲基咪唑2-溴甲基噻唑3-溴甲基呋喃5-溴-2-甲基噻唑三(2-苯并咪唑甲基)胺2,2-双哌啶2,5-二氢吡咯盐酸盐3,6-二氯-2-苯并噻吩羧酸3-乙酰基-9-乙基咔唑4-CHLOROIMIDAZO/4,5-C/PYRIDINE AND ITS DERIVATIVESPM596 支链C11噻吩并硒吩5-溴-3,7-二氢-4H-吡咯[2,3-D]嘧啶-4-酮4-碘-1H-苯并咪唑6-溴-4-氟-1H-吲唑-(甲酸甲酯)吡啶-3-硼酸8-溴-6-甲基咪唑并[1,2-A]吡啶-3-甲醛5-(chloroacetyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one3-甲基异噻唑-4-羧酸5-chloro-2-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine8-溴-2-氯喹唑啉6-溴咪唑[1,2-A]嘧啶-2-甲酸乙酯6-溴咪唑[1,2-A]嘧啶-2-甲酸乙酯6-溴咪唑[1,2-A]嘧啶-2-甲酸乙酯6-溴咪唑[1,2-A]嘧啶-2-甲酸乙酯N-BOC-3-溴吡咯烷3-甲基-4-氧代-4,5,6,7-四氢-1-苯并呋喃-2-羧酸乙酯3,4-二乙基吡咯3-氨基-4-溴-5-苯基吡唑5-BOC-六氢吡咯并[3,4-B]吡咯4-[(4-甲基苯基)磺酰基]哌啶盐酸盐3,3-二氟哌啶-1-甲酸叔丁酯1-对氨基苄基吡咯烷2-(4-溴苯氧基)嘧啶2,4-二甲基恶唑-5-甲酸2,2,6-三甲基-6-乙烯基四氢-2H-呋喃-3-醇2,4-二溴噻唑2-羟甲基-3,4-二甲氧基吡啶4-氯-6-三氟甲基喹唑啉2-氨基-5-异丙基噻唑5-溴-2,1,3-苯并恶唑2-(苯并[c]菲-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷R(+)-3-氨基-1-羟基-2-吡咯烷酮1-(3-(甲基苯基)哌啶Phenanthro[2,3-d]oxazol-2-amine, N-[1,1′-biphenyl]-4-yl-N-3-dibenzofuranyl-9-phenyl-N-氯甲酰基-2-咪唑烷酮2-氯-1-氟-9H-咔唑2-苯基-1,3,2-二氧硼杂环反式-2-(三苯基-3-基)乙烯基硼酸频那醇酯1H-吡咯-2,5-二甲酸4-溴哌啶氢溴酸盐4-溴-5-噻唑羧酸1-(叔丁氧羰基)-4-苯基吡咯烷-3-甲酸三(三苯基膦)羰基氢-[6]-2 - (N -2- 二乙胺基甲基咪唑)-1,6 -二氢]盐(Ⅱ)恶唑-2-羧酸2-甲基-5-甲氧基苯并噻唑6-溴-4-氟-1H-吲唑-3-甲醛5-碘吡唑2-(2-羟基苯基)苯并噻唑2-氨基-4-甲基噻唑盐酸盐2-氨基-4-甲基噻唑-5-羧酸2-乙氧基四氢呋喃1-甲基苯并三唑5-硝基吡唑-3-羧酸9H-CARBAZOLE-2,7-DIAMINE磷酸左旋咪唑2-苯基咪唑-5-羧酸乙酯1-氰乙基-2-乙基-4-甲基咪唑6-氯苯并咪唑-4-羧酸3-甲基-9H-咔唑2-甲基哌啶1-甲基-1,2-双(2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基)乙醇N-(3-氯丙基)吗啉4-叔丁氧羰基氨基-1-甲基-1H-咪唑-2-甲酸5-甲基噻唑[(6-氧代-6H-二苯并[C,E][1,2]氧磷杂己环-6-基)甲基]丁二酸2-苯基氮丙啶3-甲基-1,2-苄异恶唑-6-醇2(3H)-5-溴苯并噻唑酮[1-(喹啉-5-基)-5-环丙基-1H-吡唑-4-甲酰基]胍4-溴-1,3-噻唑-2-甲酸1H-吡唑并[3,4-B]吡嗪-3-氨基2-氯-3-氟-5-碘吡啶3-叔丁基-1,2,4-噁二唑-5-甲酸5-氯-7-甲氧基噻吩并[3,2-B]吡啶苯并[D]恶唑-6-甲醛6-羟基苯并呋喃-2-甲酸1-乙酰基-7-氨基-2,3-二氢-1H-吲哚1-BOC-4-溴-1H-吲唑1,3-双(1-咪唑)丙烷1-ETHYLPIPERIDINE-4-CARBOXYLIC ACID5-溴-2-苯基-1,3-噻唑1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯3-甲基-5-溴苯并呋喃4-甲基异恶唑-3-甲酸(R)-3-(3-PYRROLIDINYLOXY)PYRIDINE1-(3-BROMOPROPYL)PYRROLIDINE-2,5-DIONE2-溴-6,7-二氢噻唑并[5,4-C]吡啶-4(5H)-酮N-丙基,甲基吡咯烷六氟磷酸盐6-溴-2(3H)-苯并恶唑硫酮6-溴-2(3H)-苯并恶唑硫酮1,3-双(2-苯并咪唑基)苯3,6-二氯咪唑并[1,2-B]哒嗪7-溴-3-氯苯并[D]异恶唑7-Fluoro-3-iodo-1H-indazole5-(三氟甲基)咪唑并[1,2-A]吡啶-2-羧酸乙酯1-癸基-2,3-二甲基咪唑溴盐4-ISOCYANATO-1-METHYL-1H-PYRAZOLE4-(4-羟基丁基)哌啶-1-甲酸叔丁酯5-溴-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸4-氟四氢-2H-吡喃-4-甲酸2-METHOXY-4-(TRIBUTYLSTANNYL)PYRIDINE6-氯嘧啶并[5,4-D]嘧啶-4(3H)-酮异噻唑-3-甲腈N-甲基-2-恶唑胺双5-氨基四氮唑(S)-7-Amino-5H,7H-dibenzo[b,d]azepin-6-one 10-O-Acetyl SN-385-氨基-1-(2-嘧啶基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯1-环丙基吡唑-4-甲酸(5-氨基-2-氯吡啶-3-基)三氟硼酸钾(R)-3-甲基吗啉盐酸盐(S)3-甲基吗啉盐酸盐3-甲基-4-硝基-1H-吲哚181271-32-94-methoxycarbonyl-6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine6-溴咪唑并[1,2-B]哒嗪3,5-二氟-4-[(3,4,5-三氟苯基)二氟甲氧基]-4'-丙基联苯5-溴-N,4-二甲基噻唑-2-胺7-氯-5-甲基吡唑[4,3-B]并吡啶7-(chloromethyl)-5H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one(SALTDATA: FREE)(R)-1-BOC-3-吡咯烷甲酸乙酯5-BROMO-3-PHENYLISOTHIAZOLE1-(2-溴苯基)哌嗪N-甲酰基降烟碱1-苯基-2(3-苯基硼酸)-苯并咪唑BENZYL (2S,5R)-5-AMINO-2-METHYLPIPERIDINE-1-CARBOXYLATE2-溴-5-乙基吡啶[1,3-二(2,6-二-异丙基苯基)-4,5-二氢咪唑-2-亚基]-[2-异丙氧基-5-(三氟乙酰氨基)苯基]亚甲基钌(II),二氯1-羟乙基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐1-羟乙基-2,3-二甲基咪唑氯盐1-腈丙基-3-甲基咪唑硝酸盐3-氨基吲唑4-甲氧基-3-醛基吲唑6-氯-1H-吲唑-4-胺3-Iodo-2-methoxy-6-(pyrrolidin-1-yl)pyridine5-氧代-5H-噻唑并[3,2-A]嘧啶-6-羧酸乙酯5-(4-氯苯基)-7-氮杂吲哚4-乙炔基哌啶盐酸盐(E)-(1,6,7,8-四氢-2H-茚并[5,4-B]呋喃-8-亚基)乙腈2-(2-METHOXYETHYLAMINO)PYRIMIDINE-5-BORONIC ACID, PINACOL ESTER5-氧代-2-哌啶羧酸1,3-二甲基咪唑双(三氟甲磺酰)亚胺盐1-丙基-3-甲基咪唑硝酸盐5-氨基-6-碘吡啶甲酸甲酯(5-羟基-3-吡啶基)硼酸2-氰基-5-氟-6-甲氧基苯并噻唑1-CHLORO-2-NITRO-3-OXO-6,7-DIHYDRO-3H,5H- BENZO[IJ]QUINOLIZINEN-(3-氯丙基)哌啶盐酸盐(S)-4-(2-甲基硫代乙基)恶唑-2,5-二酮9H-咔唑-3-氰基(2E)-3-苯基-1-(2-硫酮-3-噻唑烷基)-2-丙烯-1-酮3-(2-苯乙酰基)噻唑烷-2-硫酮1 -叔丁基-1H -吡唑- 4 -腈4-溴-1H-吲唑-3(2H)-酮顺式-1-苄基六氢吡咯并[3,4-B]吡咯(3S,4R)-4-(3-氟苯基)吡咯烷-3-基氨基甲酸叔丁酯N/A2-甲基-4-硝基咪唑N-[3-(1-咪唑基)丙基]-2,4-二氯苯甲酰胺6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环己硼烷-2-基)-3-氨基-1H-吲唑4-甲基噻唑-5-甲酸甲酯IMidazo[1,2-a]pyridine, 8-broMo-6-fluoro-

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