杂环化合物

杂环化合物是由碳原子和非碳原子共同组成环状骨架结构的一类化合物。这些非碳原子统称为杂原子,常见的杂原子为氮、氧、硫等。前面已经学过的内酯、内酰胺、环醚等化合物都是杂环化合物,但是这些化合物的性质与同类的开链化合物类似,因此都并入相应的章节中讨论。本章将主要讨论的是环系比较稳定、具有一定程度芳香性的杂环化合物,即芳杂环化合物。
杂环化合物的种类繁多,数量庞大,在自然界分布极为广泛,许多天然杂环化合物在动、植物体内起着重要的生理作用。例如:植物中的叶绿素、动物血液中的血红素、中草药中的有效成分生物碱及部分苷类、部分抗生素和维生素、组成蛋白质的某些氨基酸和核苷酸的碱基等都含有杂环的结构。在现有的药物中,含杂环结构的约占半数。因此,杂环化合物在有机化合物(尤其是有机药物)中占有重要地位。
杂环化合物中以五元、六元杂环及它们的稠杂环化合物最为普遍,也最重要。因此按环的大小,杂环化合物可分为五元杂环和六元杂环两大类。例如上述的呋喃、噻吩、吡咯、唑、咪唑及它们的稠环化合物吲哚、苯并咪唑、二苯并呋喃等都属五元杂环化合物,而吡啶、嘧啶及它们的稠环化合物喹啉、喹唑啉等都属六元杂环化合物。
在五元与六元每类杂环化合物中,按照环中杂原子的数目多少,又可分为含有一个杂原子的杂环以及含有两个或两个以上杂原子的杂环。例如呋喃、噻吩、吡啶、吲哚、喹啉、二苯并呋喃等为含有一个杂原子的杂环化合物;咪唑、嘧啶、苯并咪唑、喹唑啉等为含有两个杂原子的杂环化合物;而嘌呤则是含有两个以上,即多个杂原子的杂环化合物。按照分子中环的形式,杂环化合物还可分为单杂环和稠杂环两类。例如呋喃、吡啶、嘧啶、咪唑等均为单杂环,而吲哚、喹啉、二苯并呋喃、嘌呤等则为稠杂环化合物。
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3-溴吡唑1-氨基-2-甲基-2-丙醇3-(4-溴苯基)-9-苯基咔唑7-氮杂吲哚5-溴吲唑3-溴咔唑(3AR,4S,7R,7AS) 4,7-亚甲基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮3,3-二氟吡咯烷盐酸2-氮己环酮6-溴-4-羟基-3-硝基喹啉5-溴吲哚6-溴吲唑N-苯基-3-咔唑硼酸(S)-3-羟基吡咯烷盐酸盐氧杂环丁-3-醇4-氯-7-氮杂吲哚1-BOC-吡咯烷-3-甲酸2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物5-氮杂吲哚3,3'-二溴-2,2'-联噻吩3-氨基-4-乙氧羰基吡唑(R)-(-)-3-羟基四氢呋喃N-叔丁氧羰基-3-哌啶酮四氢噻唑三聚氟氰三聚氯氰4,4'-联吡啶异喹啉香豆素吡咯咔唑噻吩4,7-二氯喹啉2,6-二甲基吡啶2,4,6-三甲基吡啶四氢呋喃噻唑2-氨基吡啶6-甲氧基-2-乙酰萘吲哚糠醛吗啉奎宁环-3-醇三聚氰胺呋喃六羟甲基三聚氰胺3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪3,6-二-4-吡啶基-1,2,4,5-四嗪10-氮(杂)蒽 2-甲基吲哚啉2-甲基吲哚1,2-Dioxane碘苯二乙酸4-甲氧基吲哚mmb22014,7 - 二溴苯并〔1,2-C:4,5-C'的]双([1,2,5]噻二唑)呋喃-3-叔丁基胺二(2-呋喃)氯化膦, 98+%1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮N-甲基咪唑N,N'-硫羰基二咪唑1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯1,3,5-三嗪2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮5-甲氧基吲哚吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺9,9'-二([1,1'-联苯]-3-基)-3,3'-联-9H-咔唑咪唑并[1,2-A]吡嗪-2-甲酸乙酯5-溴-2-氯噻唑并[5,4-B]吡啶N-甲基吲哚6-溴吲哚3-(2-氯嘧啶-4-基)-1-甲基吲哚3-N-叔丁氧羰基-6-氧杂-3-氮杂二环[3.1.0]己烷2,3-二氢呋喃2,5-二甲氧基四氢呋喃2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑N/A4-溴吲哚6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉12H-苯并呋喃[2,3-A]咔唑2-溴苯并噻唑2,3,3-三甲基-3H-吲哚5-氯氧化吲哚1,3-二氧戊环7-溴吲哚2,5-双(辛基二硫代)噻二唑噻唑胡椒醛呋喃酚2,4-二氨基-6-苯基-1,3,5-三嗪7-羟基苯并呋喃氯吡多黄樟素3,5-二硝基-2-氨基噻吩吗啉工业芴工业苊异黄樟素苯基-1,3,5-三嗪噻唑4,7-二氯喹啉噻吩8-羟基喹啉酮纯吡啶吗啉盐酸盐铜版纸抗水剂噻嗪二苯乙醇酸-3-奎宁环酯2-糠醛