杂环化合物

杂环化合物是由碳原子和非碳原子共同组成环状骨架结构的一类化合物。这些非碳原子统称为杂原子,常见的杂原子为氮、氧、硫等。前面已经学过的内酯、内酰胺、环醚等化合物都是杂环化合物,但是这些化合物的性质与同类的开链化合物类似,因此都并入相应的章节中讨论。本章将主要讨论的是环系比较稳定、具有一定程度芳香性的杂环化合物,即芳杂环化合物。
杂环化合物的种类繁多,数量庞大,在自然界分布极为广泛,许多天然杂环化合物在动、植物体内起着重要的生理作用。例如:植物中的叶绿素、动物血液中的血红素、中草药中的有效成分生物碱及部分苷类、部分抗生素和维生素、组成蛋白质的某些氨基酸和核苷酸的碱基等都含有杂环的结构。在现有的药物中,含杂环结构的约占半数。因此,杂环化合物在有机化合物(尤其是有机药物)中占有重要地位。
杂环化合物中以五元、六元杂环及它们的稠杂环化合物最为普遍,也最重要。因此按环的大小,杂环化合物可分为五元杂环和六元杂环两大类。例如上述的呋喃、噻吩、吡咯、唑、咪唑及它们的稠环化合物吲哚、苯并咪唑、二苯并呋喃等都属五元杂环化合物,而吡啶、嘧啶及它们的稠环化合物喹啉、喹唑啉等都属六元杂环化合物。
在五元与六元每类杂环化合物中,按照环中杂原子的数目多少,又可分为含有一个杂原子的杂环以及含有两个或两个以上杂原子的杂环。例如呋喃、噻吩、吡啶、吲哚、喹啉、二苯并呋喃等为含有一个杂原子的杂环化合物;咪唑、嘧啶、苯并咪唑、喹唑啉等为含有两个杂原子的杂环化合物;而嘌呤则是含有两个以上,即多个杂原子的杂环化合物。按照分子中环的形式,杂环化合物还可分为单杂环和稠杂环两类。例如呋喃、吡啶、嘧啶、咪唑等均为单杂环,而吲哚、喹啉、二苯并呋喃、嘌呤等则为稠杂环化合物。
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3-溴吡唑3-(4-溴苯基)-9-苯基咔唑1-氨基-2-甲基-2-丙醇7-氮杂吲哚5-溴吲唑3-溴咔唑(3AR,4S,7R,7AS) 4,7-亚甲基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮3,3-二氟吡咯烷盐酸2-氮己环酮N-苯基-3-咔唑硼酸6-溴吲唑6-溴-4-羟基-3-硝基喹啉(S)-3-羟基吡咯烷盐酸盐四氢噻唑氧杂环丁-3-醇4-氯-7-氮杂吲哚1-BOC-吡咯烷-3-甲酸2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物5-氮杂吲哚3-氨基-4-乙氧羰基吡唑3,3'-二溴-2,2'-联噻吩(R)-(-)-3-羟基四氢呋喃N-叔丁氧羰基-3-哌啶酮6-甲氧基-2-乙酰萘2-氨基吡啶吲哚噻唑吗啉三聚氯氰2,6-二甲基吡啶2,4,6-三甲基吡啶4,7-二氯喹啉噻吩咔唑吡咯香豆素4,4'-联吡啶异喹啉三聚氰胺呋喃奎宁环-3-醇(R)-1-BOC-3-羟甲基哌嗪氧烟酸(S)-哌嗪-2-羧酸二盐酸盐10-氮(杂)蒽 3-甲基哌啶5-苯基-2-三唑胺 2-甲基-4-恶唑甲醇4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯酚磷酸脒基脲1-(4-羟苯基)哌嗪二氰溴化物8-苄基-2,4-二氧代-1,3,8-三氮杂螺[4,5]癸烷5-氟噻吩-2-羧酸4-溴-1,8-萘啶噻吩[2,3-C]并吡啶2-甲基-1-萘酚3-氯-2-甲氧基苯甲酸1,3,5-三嗪2,4,6-三甲基-1,3,5-三嗪((1R,5S,6R)-3-苄基-3-氮杂双环[3.1.0]己-6-基)甲醇4-(溴乙酰基)哌啶-1-甲酸叔丁酯6-chloro-9-isopropyl-9H-purine4'-(4-羧基苯基)-2,2':6',2''-三联吡啶1-胺丙基-3-甲基咪唑溴盐2,3-二氯四氢呋喃4,7 - 二溴苯并〔1,2-C:4,5-C'的]双([1,2,5]噻二唑)3,5-二氯吡啶盐酸盐3-苯基-2-苯基磺酰基-1,2-氧氮杂环丙烷5-溴苯并呋喃叔-丁基 6-(氨基甲基)-1,4-噁吖庚环-4-甲酸基酯1-甲基吡咯烷-3-羧酸2-氨基-4-溴噻唑1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮伐诺司林二盐酸盐4-甲酰基-N-CBZ 哌啶N - [(3S,6S)-6-甲基哌啶-3-基]氨基甲酸叔丁酯二(2-呋喃)氯化膦, 98+%聚(3-十二基噻吩-2,5-二基)3-甲基磺酰苄胺6-溴吲哚4-(4-溴苯基)-4-哌啶醇1-苯基1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-A]吡嗪3-氟-2-碘苯甲醚硫代吗啉-1,1-二氧化物N-Boc-4-羟基哌啶1-叔丁氧羰基-4-氨甲基哌啶4-(4-哌啶基)吗啉4-(4-甲氧基苯基)-2,2:6,2-三吡啶吲唑9-(4'-氯[1,1'-联苯]-3-基)-9H-咔唑2-肼吡啶二盐酸盐2,3-二氢苯并[1,4]二恶烷-2-甲腈2,5-二氯苯并咪唑(S)-1-叔丁氧羰基-3-氨基吡咯烷3-N-叔丁氧羰基-6-氧杂-3-氮杂二环[3.1.0]己烷2-BOC-2,7-二氮杂-螺[4.4]壬烷3-氨基-5-巯基-1,2,4-三氮唑环丙乙醇顺式-全氢异吲哚2-氟吡啶-5-甲酰氯3-甲基-1-苯基吡啶2,5-双(4-溴苯基)-1,3,4-恶二唑4-(氮杂环丁烷-3-基)吗啉盐酸盐2-氰基哌啶二盐酸盐1-羟甲基-1-(苄氧甲酰胺基)环丙烷5-溴-2,3-二甲基吲哚1,3,6,8-四溴-9H-咔唑4-溴噁唑-5-羧酸乙酯N-1-萘基-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺4,4-二(2-乙基己基)-二噻吩并环戊二烯7-氟-4,4-二甲基-1,2,3,4-四氢-喹啉4-(1H-咪唑-1-基)苯甲酸1-(2-氨乙基)吡咯烷(S,S)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶1-乙烯基咪唑3,6-二-4-吡啶基-1,2,4,5-四嗪甲基胍胺4-氯-2-羟基喹啉2-甲基吲哚啉1-(3-羟丙基)吡咯烷六羟甲基三聚氰胺1,5-二甲基-1H-吡唑-4-羧酸3-氨基-1-甲基哌啶二盐酸盐3-[[3-[(二甲基氨基)羰基]-2-羟基苯基]氨基]-4-[[(R)-1-(5-甲基呋喃-2-基)丙基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮4-乙炔吡喃7-苄基-3-氧杂-7-氮杂双环[3,3,1]壬烷-9-酮1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮5-(2-氨基丙基)吲哚1-苄基-1H-吡唑-5-硼酸频哪醇酯2,2'-联吡啶-5,5‘-二甲酸二乙酯顺式-2,6-二甲基吗啉2,4,6-三(4-氨基苯基)-1,3,5-三嗪2-氰基-6-甲氧基苯并噻唑乙基三甲基吡唑五碳酸酯N-乙基-2-吡咯烷酮(S)-四氢呋喃-2-甲酸1-甲基-4-溴吡唑4-硝基咪唑6-溴-4-甲氧基吡唑并[1,5-A]吡啶-3-甲腈3-(3-氯苯氧基)-2-氧代丙基磷酸二甲酯(1-苄基哌啶-4-基)乙酸乙酯4-甲基-5-羟甲基咪唑盐酸盐6-硝基吲唑6-叔-丁基 2-乙基 7,8-二氢吡咯并[3,2-E]吲哚-2,6(3H)-二甲酸基酯2,6-二[(4S)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶氮杂环丁烷盐酸盐N-丁基咪唑(R)-4,4'-二溴-1,1'-螺二茚满-7,7'-二醇4-硝基吡唑5-氯-2,2-二氟-1,3-苯并二恶茂2-氮杂环丁烷甲胺6-bromobenzo[d]thiazole-4-carboxylic acid4-吗啉硫代甲酰胺(2R,5R)-5-(羟甲基)-2-甲基哌嗪-1-羧酸叔丁酯1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯2,5-双(辛基二硫代)噻二唑tetrahydro-alpha,alpha,5-trimethyl-5-vinylfuran-2-methanol 四氢吡喃-4-磺酰氯(R,R)-(+)-2,2'-异丙叉双(4-特丁基-2-噁唑啉)2,5-二甲氧基四氢呋喃5-氟苯并噻唑2,3,3-三甲基-3H-吲哚2,6-二氯-4-甲氧基吡啶2,2'-联吡啶-6,6'-二甲酸二甲酯(S)-吡咯烷-3-甲酰胺莫西光学对映体3-氨基-6-溴苯并[D]异恶唑2-甲胺基-4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪1-(4-吡啶基)乙胺二盐酸盐4'-甲基-2,2'-联吡啶-4-甲醛聚(3-癸基噻吩-2,5-二基)1 -叔丁基吡唑5-羟基六氢环戊[C]吡咯-2(1H)-羧酸叔丁酯3-碘-1H-吡唑并[3,4-C]吡啶2-氨基-1,3,4-噻二唑3-(2-氯嘧啶-4-基)-1-甲基吲哚mmb2201 1-甲基-1H-吡唑-3(2H)-酮TT8555-(氯甲基)-4-甲基-2H-1,2,4-噻唑-3(4H)-酮5-溴-2-氯噻唑并[5,4-B]吡啶2-(2-氯苯基)环己酮5-甲基-2-苯基吡啶4,6-二氯-5-(2,2-二乙氧基乙基)嘧啶(1 - 苯基乙烯基)膦酸5,6-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-IJ]喹啉1-氯苯并噻嗪1H-苯咪唑-5-腈盐酸米多君4-氨基-1,2,4-三氮唑4-氯-1,6-萘啶2,5-二苯基呋喃2-噁唑-7-氮杂螺[3.5]壬烷5-氨甲基-2-氯苯甲酸甲酯盐酸盐呋喃-3 - 胺1,2,4-三唑并[4,3-A]吡啶-6-胺1-环丙基-1,2,3,4-四氢喹喔啉4-甲氧基吲哚2-甲氧基-3-(二氟甲基)-5-溴吡啶3-溴-N-(2-联苯基)咔唑2-氨基-5-甲基噻唑甲苯磺酸尼拉帕尼一水物9-(4,6-二氯 - [1,3,5]三嗪-2-基) - 咔唑1-Boc-4-甲烷磺酰氧基哌啶1,2-苯异唑2-甲基苯并咪唑5-氯-2-噻唑甲醛6-溴-2-氯-4-羧酸喹啉5-己基噻吩-2-甲醛3,4-二甲基-1H-吡唑二氢磷酸盐4-氟-5-羟基-2-甲基吲哚4-羟甲基哌啶1,3-二氧戊环3,5-二甲基哌啶三氟化硼四氢呋喃络合物吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺噻唑-4-甲酸4-氟哌啶4-甲基-5-咪唑甲酸乙酯4,5-二碘-2-甲基咪唑N,N',N''-三(3-甲基苯基)-N,N',N''-三苯基-1,3,5-苯三胺4-氨基-2-溴噻唑氢溴酸盐2-甲基-5-硝基咪唑3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷二盐酸盐4-氯-2,2'-联吡啶2,2'-联吡啶-5,5'-二甲醛2-氯-1,7-萘啶3-氨基-1-甲基-1,2-二氢吡啶-2-酮4-(三正丁基锡基)嘧啶5,8-二氧杂-10-氮杂二螺[2.0.4.3]十一烷3,4-环氧四氢呋喃油酸咪唑啉3 - 甲基烯环丁烷羧酸甲酯R-(吗啉-2-基)甲醇1,3,7,8-四甲基黄嘌呤1-苄基-4-酮基-3-吡咯烷甲酸乙酯3-溴-2-碘噻吩1,7-二-(N-叔丁氧羰基甲基)-1,4,7,10-四氮杂环十二烷4-氯-6-甲氧基喹啉-7-醇4-氟-4-哌啶甲醇盐酸盐8-BOC-1,8-二氮杂螺[4.5]癸烷5-溴-4-氯-3-碘-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶5-氯-7-甲基咪唑并[1,2-C]嘧啶5-溴-1,4-二甲基-1H-咪唑4-甲氧基-2,6-二甲基苯甲醛1-(异喹啉-8-基)乙酮1-羟基吡唑外-8-BOC-8-氮杂双环[3.2.1]辛-2-胺(S)-3-(4-溴苯基)哌啶N-(3-联苯基)-N-(4-联苯基)-3,3-双咔唑10,10-二甲基-10H-5-硫杂 - 茚并[2,1-A]茚4,4'4''-三(4-吡啶基)三苯胺4-氨基咪唑6-氨基吲唑2-氨基-4-(3-溴苯基)噻唑4-硝基-4-(2-羧乙基)庚二酸1,3-双邻苯二甲酰亚胺基-2-丙醇3-(吲哚-3-基)丙酸甲酯4,4',6,6'-四甲基-2,2‘-联吡啶2-氯-4-甲基烟酸5-氨基-3-溴-1-甲基吲唑N-甲基-1-(噻唑-4-基)甲胺1-苄基-2-甲基咪唑5-甲氧基吲哚1,8-二氯萘2,4-二氨基-1,3,5-三嗪2,3-二氢呋喃2,3-苯并咔唑4-氨基吡唑-5-羧酸乙酯N-乙基-2,3-二酮哌嗪3,4-二甲基吡唑4-溴-7-氯喹啉1-丁基-3-甲基咪唑乳酸盐4-溴-7-氮杂吲哚八乙基卟吩3,5-吡唑二羧酸 一水6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉4-氮杂吲唑2-甲基吲哚5-氯氧化吲哚苯并呋咱4-氯甲基-2-(2-呋喃基)-1,3-噻唑6-溴-1,2-苯并异噻唑2-氨基-4-叔丁基噻唑2-氯-5-氰基-6-甲基烟酸乙酯1-甲基-4-碘-吡唑吗啉环戊联噻吩1H-苯并咪唑-2-甲酸单水化合物2-溴噻唑6-氟吲哚N/A1-CBZ-3-碘吖啶2-叔丁基苯甲酸2 -氨基- 4 -氯苯甲酰胺2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑夫仑替唑2-甲氧基-3-氰基-4-甲基吡啶3-乙酰吲哚2,4-二硝基咪唑5-硝基-噻吩-2-甲酸甲酯N-苄基咪唑1-(2-嘧啶基)哌嗪氢氧化铬 2,5-二溴噻吩-3-羧酸乙酯4-溴吲哚3,6-二氢吡喃2,6-二溴苯甲醛3-溴-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯4-氟-3-甲酰基吡啶1,2-DioxaneN-丙烯酰吗啉3-甲基氮杂环丁烷盐酸盐2-溴-4-氯-二苯并呋喃2-溴苯并噻唑4-甲基-2-肼基苯并噻唑5-溴-3-甲基异噻唑6-氨基-4-氯喹唑啉1-(3-氨基丙基)咪唑1-丁基-2-吡咯烷酮4-氮杂吲哚咪唑并[1,2-A]吡嗪-2-甲酸乙酯Pyridine, 4-[(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl]-3,8-二溴-1,10-菲罗啉-5,6-二酮5-乙硫基四氮唑苯并呋喃-7-羧酸3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪乙基胺基噻唑12H-苯并呋喃[2,3-A]咔唑2,3,6,7,14,15-六氨基三蝶烯乙基 5-氨基-1H-咪唑-4-甲酸酯 盐酸盐1-甲基-1H-咪唑-4-甲醛1-甲基哌啶-3-甲醇2-(1H-吡唑-3-基)吡啶4-氨基-2-氯-6-甲基-5-硝基嘧啶2-甲基吲哚-3-乙胺碘苯二乙酸4-丙炔-1-吗啉5-甲氧基苯并[D]恶唑7-溴-2-甲基苯并[D]噻唑苄基 4-肼基哌啶-1-甲酸酯 二盐酸盐六氢-5-氧代环戊二烯并[C]吡咯-2(1H)-羧酸苄酯4-氟-5-溴-吲唑6-氯-4-碘-3-腈基吡啶N-BOC-3-溴环丁烷2-噻唑甲脒盐酸盐甲基3 - (叔丁氧基羰基)呋喃-2 - 羧酸甲酯6-溴-5-氟吡啶-3-甲酸甲酯6-(三氟甲基)哒嗪-3-胺1H-1,2,3-三唑-1-乙胺Pyriprole(4aS,9bR)-6-溴-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-吡啶并[4,3-B]吲哚N-甲基咪唑8-羟基喹啉镁9,9'-二([1,1'-联苯]-3-基)-3,3'-联-9H-咔唑(S)-吡咯烷-2-甲腈盐酸盐4-溴甲基苯乙酸N-甲基吲哚4-(吗啉甲基)苄胺吲哚-3-乙腈2-溴-3-噻吩甲酸乙基 4-环丙基-1H-吡咯-3-甲酸基酯4-溴-9H-芴-9-酮N/A1-乙基咪唑(4-溴- 1 -甲基- 3-吡唑基)甲醇替莫卟吩(S)-1-BOC-3-羟甲基哌嗪呋喃-3-叔丁基胺4-氨基氧芴3,6-二苯基-9H-咔唑4,5-二氟吲哚2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮4,5-二溴-1H-1,2,3-三唑1-甲基-1H-咪唑-2-甲醛2,2'-联哌嗪5,10,15,20-四三(4-甲氧基苯基)-21H,23H-卟啉2-(4-羟基苯基)噻唑2,3-二氢-2-甲基苯并呋喃N-BOC-4-甲基-4-羟基哌啶5-硝基噻吩-2-甲醛3,5-二溴-2-甲基噻吩2-硝呋喃7-苄氧基吲哚2-氮杂环壬酮4-甲基-8-羟基喹啉2-氨基-3-氰基噻吩7-溴吲哚2-Methyl-3,4-benzophenanthrene3,6-二氯-2-苯并噻吩羧酸2-羟甲基-3,4-二甲氧基吡啶5-硝基吡唑-3-羧酸1-氰乙基-2-乙基-4-甲基咪唑5-甲基噻唑1H-吡唑并[3,4-B]吡嗪-3-氨基6-溴咪唑并[1,2-B]哒嗪N-甲酰基降烟碱1-苯基-2(3-苯基硼酸)-苯并咪唑3-氨基吲唑(5-羟基-3-吡啶基)硼酸N-(2-萘基)-3-溴咔唑2-氟-5-溴-3-碘吡啶4-溴-N-苯基咔唑N,N'-硫羰基二咪唑2-氨基-4-氰基苯酚乙烯基吡啶2-吗啉乙醇2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪9,10-二(4-羧基苯基)蒽2-异丙基-4-甲基吡啶-3-胺2-硝基咪唑2-氰基吩噻嗪1-苄基-3-哌啶酮5-氯-4-氟吲哚1-(2-溴乙基)哌啶氢溴酸盐胡椒醛呋喃酚噻唑2,4-二氨基-6-苯基-1,3,5-三嗪7-羟基苯并呋喃氯吡多吗啉3,5-二硝基-2-氨基噻吩工业芴黄樟素噻唑工业苊异黄樟素4,7-二氯喹啉噻吩苯基-1,3,5-三嗪(S,R,S)-AHPC-炔-哌啶4-溴-2-氟二苯并呋喃8-羟基喹啉酮2-糠醛2-(3,4,5,6-四氟-2-羟基)苯基-4,5,6,7-四氟苯并噻唑二苯乙醇酸-3-奎宁环酯(2R,6R)-2,6-二甲基-4-氧-哌啶4-溴-1-苯基二苯并呋喃铜版纸抗水剂(2S,6S)-2,6-二甲基-4-氧-哌啶纯吡啶吗啉盐酸盐噻嗪