杂环化合物

杂环化合物是由碳原子和非碳原子共同组成环状骨架结构的一类化合物。这些非碳原子统称为杂原子，常见的杂原子为氮、氧、硫等。前面已经学过的内酯、内酰胺、环醚等化合物都是杂环化合物，但是这些化合物的性质与同类的开链化合物类似，因此都并入相应的章节中讨论。本章将主要讨论的是环系比较稳定、具有一定程度芳香性的杂环化合物，即芳杂环化合物。
杂环化合物的种类繁多，数量庞大，在自然界分布极为广泛，许多天然杂环化合物在动、植物体内起着重要的生理作用。例如：植物中的叶绿素、动物血液中的血红素、中草药中的有效成分生物碱及部分苷类、部分抗生素和维生素、组成蛋白质的某些氨基酸和核苷酸的碱基等都含有杂环的结构。在现有的药物中，含杂环结构的约占半数。因此，杂环化合物在有机化合物（尤其是有机药物）中占有重要地位。
杂环化合物中以五元、六元杂环及它们的稠杂环化合物最为普遍，也最重要。因此按环的大小，杂环化合物可分为五元杂环和六元杂环两大类。例如上述的呋喃、噻吩、吡咯、唑、咪唑及它们的稠环化合物吲哚、苯并咪唑、二苯并呋喃等都属五元杂环化合物，而吡啶、嘧啶及它们的稠环化合物喹啉、喹唑啉等都属六元杂环化合物。
在五元与六元每类杂环化合物中，按照环中杂原子的数目多少，又可分为含有一个杂原子的杂环以及含有两个或两个以上杂原子的杂环。例如呋喃、噻吩、吡啶、吲哚、喹啉、二苯并呋喃等为含有一个杂原子的杂环化合物;咪唑、嘧啶、苯并咪唑、喹唑啉等为含有两个杂原子的杂环化合物;而嘌呤则是含有两个以上，即多个杂原子的杂环化合物。按照分子中环的形式，杂环化合物还可分为单杂环和稠杂环两类。例如呋喃、吡啶、嘧啶、咪唑等均为单杂环，而吲哚、喹啉、二苯并呋喃、嘌呤等则为稠杂环化合物。
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BHV70003-氧代-2-苯基哌嗪G-KG4-溴-6-氯-1H-吲唑吲唑-5-甲腈4-(4-溴噻唑-2-基)吗啉B-[2-Fluoro-6-(1-methylethyl)-3-pyridinyl]boronic acid5-硝基呋喃-2-丙烯酸2-(1-羟乙基)苯并咪唑2-(1-吡咯烷基)乙酸(HCL)2-[(苯基磺胺基)甲基]环氧乙烷6-(PIPERIDIN-1-YL)PYRIDINE-2-BORONIC ACID PINACOL ESTER3,3-二甲基哌啶-4-醇4-CHLORO-2-(4-FLUOROPHENYL)PYRIMIDINES-3-BOC-氨甲基吡咯烷1-(2-溴乙基)-2-吡咯烷酮(S)-(-)-1-(苄氧基羰基)-2-叔丁基-3-甲基-4-咪唑烷酮4-氨基-1-乙基吡唑1-(4-氨基苯基)-4-羟基哌啶4-(1H-咪唑-1-甲基)苯甲酸3-(3-氯苯基)硫代吗啉4-(4-氯苯基)哌啶6-碘-1H-吲唑-3-胺1-(5-氨基戊基)-1H-吡咯-2,5-二酮 2,2,2-三氟乙酸盐噻吩-2,3-二甲酸甲酯5-溴噻唑-2-甲醛3-Amino-6-(4-methylphenyl)pyridazine3-(1-吡咯烷基)丙酸(HCL)1 -甲基- 1H-吲唑- 5 -甲醛2-(4-甲氧苯基)噻唑-5-甲醛1-(3-氨基丙基)吡咯烷2-溴哌啶2-溴噻唑3-N-Boc-N-甲基氨基吡咯烷吲唑-4-羧酸5-溴-7-硝基吲哚啉(R)-1-BOC-2-哌啶乙酸4-(4-溴苯基)哌啶1,2-环戊二甲酰亚胺4-羟基哌啶盐酸盐2,2,5,5-四甲基-3-吡咯啉-1-氧基-3-羧酸正羟基琥珀酰亚胺酯5-苄基四氮唑乙基3-甲基-1,2,4-恶二唑4-甲基噻唑-5-甲酸(S)-3-氨基吡咯烷6-氟吲哚2,2'-二(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基-1,2'-二咪唑1-CBZ-3-碘吖啶3-(AMINOMETHYL)-2-METHYL-1LAMBDA6,2-THIAZOLIDINE-1,1-DIONE三氯蔗糖-6-乙酸酯JNJ-42226314tris-(2-pyrrolyl)phosphine oxide1H-1,2,4-Triazole, 5-ethyl-3-methyl-2,2'-Bipyridine, 6'-bromo-4-chloro-[2,2'-Bipyridine]-5-carbonitrile, 5'-bromo-8-氯萘并[1,2-B]苯并呋喃2-氯-4-(二苯并[B,D]呋喃-1-基)-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪Carbonothioic acid, S-ethyl O-((5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl) esterPyridine, 2-bromo-4-fluoro-6-methoxy-2-BROMO-4-(3-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL) PYRIDINE2,4-二溴噁唑Pyridine, 4-chloro-3-(1-methylethyl)-(S)-4-[1-(2,4-DINITRO-PHENYL)-1H-IMIDAZOL-4-YLMETHYL]-OXAZOLIDINE-2,5-DIONE3,5-双(吡啶-4-基乙炔基)苯甲酸沙利度胺-4-氨基-乙酸(S)-2-(4-氟-3,5-二甲基苯基)-4-甲基-3-(2-氧代-2,3-二氢-1H-咪唑-1-基)-2,4,6,7-四氢-5H-吡唑并[4,3-C]吡啶-5-羧酸叔丁酯AG-177243(2H)-Pyridazinone, 2-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(3H-咪唑并[4,5-C]吡啶-2-基)-6-甲基-2H-苯并吡喃-2-酮1,3,5-Triazine, 2-(3''-chloro[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-N-(4-(1H-咪唑-1-基)苯基)-4-(1H-咪唑-1-基)-N-苯基苯胺4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯并[D]噁唑Pyridine, 3-cyclopropyl-5-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl]-1-(4-氟苯基)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-1H-吡唑2-Propenal, 3-(6-bromo-2-pyridinyl)-3-乙烯基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)吡啶3-Pyrrolidinecarboxylic acid, 3-(3-bromophenyl)-4-异丙基呋喃-2-羧酸4-甲氧基-6-甲基-2-(苯甲氧基)-3-吡啶甲酸乙酯1H-Benzimidazole, 2-ethyl-1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]?-Pyridine, 4-bromo-2-(2-oxazolyl)-(S)-(四氢-2H-吡喃-2-基)甲胺盐酸盐Morpholine, 4-(3-bromo-5-methylphenyl)-4-METHYL-6-(2-FLUOROPHENYL)PYRIMIDIN-2-AMINEMANUFACTORY5-溴-8-甲氧基喹喔啉5-(二氟甲氧基)-1.4-二甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑2,3-二氢苯并呋喃-5-醇4H-1,2,4-Triazole, 3,5-dibromo-4-methyl-5,6-DICHLORO-2-ISOPROPYLAMINOBENZIMIDAZOLE1H-1,2,3-Triazole, 1-(3-oxetanyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-Thiazole, 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1-Piperazinecarboxylic acid, 4-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-pyridinyl]-, 1,1-dimethylethyl ester5-甲基异噁唑-3-甲腈Pyridine, 2-bromo-4-nitro-6-(trifluoromethyl)-2-Thiazolecarboxamide, 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-氟-4-甲氧基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯甲腈5-羟基-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲醇4,7-二溴-5,6-二氟-2-(2-辛基十二烷基)-2H-苯并[D][1,2,3]三氮唑9H-咔唑-1,2,3,4-D4丁苯酞2-苄基-2-(二甲基氨基)-4''-吗啉基苯基丁酮2,2,4,6-四甲基哌啶2-(2-吡啶)肼酮2-吡啶羧醛ethyl 4-hydroxy-7-methyl-1,8-naphthyridine-3-carboxylatePyridine, 5-(1-azetidinyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-(2-氯乙基)-2-咪唑啉酮丙吗卡因2-[1-(BUT-2-ENYL)PENT-3-ENYL]PYRIDINE1,2,4-Triazolidine-3,5-dione, 1,4-dimethyl-2,4,6-三吡咯-1,3,5-三嗪ARN-219342,4,6-TRIS(4-AZIDOPHENYL)PYRIDINE二苯并[B,D]噻吩-3,7-二甲醛5,5-二氧化物1,1'-(2,5-二溴-1,4-苯撑)双[1-(1-哌啶基)-甲酮]5-氯氧化吲哚苯并呋咱6-溴-2-氯苯并噻唑6-硝基喹唑啉-4(3H)酮2-苯基-1,3-噻唑-4-甲酸吗啉基乙腈4-(吗啉-4-羰基)溴苯1-(3-溴苯甲基)吡咯烷尿嘧啶核苷-2',3'-环磷酸钠盐1-十四烷基-5-氧代吡咯烷-3-羧酸(R)-1-(2-哌啶基)丙酮盐酸盐3-(oxan-4-yl)-1H-1,2,4-triazoleBETA-吡咯烷苯丙酮盐酸盐6-氨基-5-甲酰氨基-1,3-二甲基尿嘧啶四氢-1H,3H-吡咯并[1,2-C]恶唑-1,3-二酮4-(2-硝基丁基)吗啉methyl 5-methylpiperidine-2-carboxylate4-Oxazolecarboxylic acid, 5-bromo-2-methyl-, methyl ester哌啶鎓苯甲酸盐 2-氨基-5-羟基吡啶醋酸盐4-乙酰基-4-苯基哌啶盐酸盐1-异丙基-4-哌啶酮5-溴苯并噻唑磺胺曲沙唑2-乙基-4-硝基-1H-咪唑2-氨基-4-(2-溴苯基)噻唑2-叔丁基苯甲酸2-胍基-4-氯甲基噻唑盐酸盐3-甲基-4-碘吡唑2-Bromofuran-3-carboxaldehyde1-(4-氨基苯基)-2-吡咯烷酮2-氰基噻唑4H-硫代吡喃-4-酮,四氢-,1-氧化物2-氨基-4,6-二溴苯并噻唑6-碘-3-(三氟甲基)咪唑并[1,5-A]吡啶正丙基七环3,6-二溴-1-氯-9H-咔唑2-(2-十七烷基-4,5-二氢咪唑-1-基)乙胺2-(5-bromopyrimidin-2-yl-4,6-d2)propan-1,1,1,3,3,3-d6-2-ol3-溴-1-(三异丙基甲硅烷基)吲哚(R)-1-BOC-3-羟甲基吡咯烷2,5-二(氨基甲基)呋喃2-(二环己基膦酰基)-1-苯基-1H-吡咯(S)-2-氨基-3-氰基-4-甲基-4,5,6,7-四氢苯并[B]噻吩-4-羧酸3,6-Pyridazinedione-4,5-d2, 1,2-dihydro-N,N'-二(4-羧基苯甲基)-4,4'-联吡啶鎓二溴盐5-(吡啶-4-基)-4H-1,2,4-三唑-3-胺喹喔啉-5-醇夫仑替唑6-溴-4-氟-吲哚(S)-(-)-4-羟甲基-2(5H)-呋喃酮2-甲基-4-三氟甲基咪唑(10R,13S,16S)-10,13-DIMETHYL-16-(PYRROLIDIN-1-YL)-1,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-DODECAHYDRO-3H-CYCL1H-1,2,3-Triazole, 5-ethyl-4-methyl-(L)-哌啶甲酸(1R,2S,5R)-2-[5-[(4-METHOXYPHENYL)METHYL]-1, 3,4-OXADIAZOL-2-YL]-7-OXO-1,6-DIAZABICYCLO [3.2.1]OCT-62-巯基苯骈咪唑锌盐3-(3-乙酰氧基-2,2-二甲基丙基)吲哚-5-硼酸频哪醇酯3,5-二溴-1H-1,2,4-三唑3-(5-溴-1H-吲哚-3-基)-2,2-二甲基丙烷-1-醇(R)-(-)-3-羟基四氢呋喃5553-四氢呋喃甲酸甲酯EMRACLIDINE3-Pyridinamine, 5-ethyl-6-methoxy-(3-氰基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯并[B]噻吩-2-基)氨基甲酸叔丁酯苄基(1-氧化硫吗啉-1-亚基)氨基甲酸酯11-(2-乙基己基)-11H-苯并[A]咔唑2(3H)-Furanone, dihydro-4-[(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]-, (4R)-氨基甲酸,N-[5-(1,1-二甲基乙基)-1H-咪唑-2-基]-,1,1-二甲基乙基酯Pyrimidine-2,4-d2, 6-(methoxy-d3)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,1,2,6-四甲基哌啶氢氧化物 AQ 溶液2-Thiazolecarboxylic acid, 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-, ethyl ester(2,4-戊二酮酸-KO,KO')双[2-(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基-KN3)苯基-KC]铱(R)-吡咯烷-2-乙酸盐酸盐钌,[1-[2,6-双(1-甲基乙基)苯基]-3,3-二甲基-5-(1-甲基乙基)-2-吡咯烷亚基]二氯[[2-(1-甲基乙氧基-ΚO)苯基 ]亚甲基-ΚC]-, (SP-5-41)-4'-叠氮基-3-苯甲酰基-2,5-二脱氧-2'-氟-5-碘-Β-D-阿拉伯尿苷11H-二吲哚[3,2-B:1',2',3'-/M]咔唑4-溴-6-氟烟酸甲酯6-溴吲哚-3-甲醛Pyrido[2,3-d]pyrimidine, 2,4-dibromo-1-乙基-2-甲基-5-氰基苯并咪唑2-(1H-苯并[D]咪唑-2-基)乙胺盐酸盐4-(2-咪唑基)苯甲酸阿帕齐醌(S)-3-溴吡咯烷2-氯-4-溴苯并噻唑2 -氨基- 4 -氯苯甲酰胺4-羟基-2(5H)-呋喃酮2-(5-硝基-4-氯-2-氟苯基)-4-(二氟甲基)-5-甲基-1,2,4-三唑-3-酮4,4'-(磺酰基双(4,1-亚苯基))联吡啶4-(三氟甲基)苯并[D]噻唑2H-IMIDAZOL-2-ONE, 1-[(4S)-2-(4-FLUORO-3,5-DIMETHYLPHENYL)-4,5,6,7-TETRAHYDRO-4-METHYL-2H-PYRAZOLO[4,3-C]PYRIDIN-3-YL]-3-(4-FLUORO-1-METHYL-1H-INDAZOL-5-YL)-1,34-哌啶丁酸盐酸盐1-(4-乙基苯基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-1H-吡唑1,3-二乙基-2-甲基-1,2-二氢苯并咪唑-1-鎓-5-甲腈碘化物Pyridine, 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-6-(2-thiazolyl)-2-氨基-5-氟苯并噻唑DCTP-N3rac-tert-butyl (4aR,7S,8aS)-7-hydroxy-decahydroquinoline-1-car boxylate2-Pyridinecarboxamide, 6-fluoro-N-methyl-5-(1-piperazinyl)-, hydrochloride (1:2)4-Pyrimidinamine, 2-ethyl- (9CI)2-Pyridinecarboxylic acid, 3-bromo-6-iodo-, methyl ester2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑Pyridine, 2-(difluoromethyl)-5-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-(2-(2-(2-(4-(苯并[D]噻唑-2-基)苯氧基)乙氧基)乙氧基)乙氧基)乙醇3-溴-5-硝基-1,2,4-三唑化合物 SJ000063181氯甲基二氧杂戊环酮1,3-OXAZOLIDINE2-氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸-4-醇1,3-二甲基-4-腈基-1H-吡唑3-甲基-1-丙基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-1H-吡唑Pyridine, 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