1,2-苯并异噻唑-3-酮2634-33-5

1,2-苯并异噻唑-3-酮（1,2-Benzisothiazolin-3-one, BIT）概述

BIT是一种高效广谱工业杀菌剂，分子结构融合苯环与异噻唑酮环（C₇H₅NOS），具有极强的微生物抑制能力。其特点为低用量（0.01-0.5%）即可长效防腐，广泛应用于水性产品、化工、个人护理等领域。

1. 基本性质

• 化学式：C₇H₅NOS

• CAS号：2634-33-5

• 分子量：151.18 g/mol

• 外观：白色至淡黄色结晶粉末

• 溶解性：

• 微溶于水（约0.4% @20°C），易溶于有机溶剂（乙醇、丙酮）。

• 稳定性：

• pH 4-9稳定，强酸/碱下分解。

• 耐高温（≤150°C）。

2. 作用机理

• 破坏微生物细胞膜：疏水苯环穿透脂质层。

• 抑制酶活性：异噻唑酮环与蛋白质-SH基结合，阻断代谢。

• 长效性：水解缓慢，持续释放活性分子。

3. 合成方法

（1）邻氨基苯甲酸路线

1. 重氮化：邻氨基苯甲酸 + NaNO₂/HCl → 重氮盐。

2. 硫化环合：与CS₂/KOH反应生成BIT前体。

3. 氧化闭环：H₂O₂氧化得BIT。

（2）邻氯苯甲酰氯路线

• 邻氯苯甲酰氯与硫代酰胺缩合，再氧化环化。

4. 应用领域

（1）工业防腐

• 水性涂料/胶粘剂：抑制细菌、霉菌（添加量0.05-0.1%）。

• 造纸浆料：替代传统甲醛释放型防腐剂。

（2）个人护理

• 洗发水/湿巾：与MIT（甲基异噻唑啉酮）复配，用量≤0.01%。

（3）水处理

• 冷却循环水：抑制藻类、生物膜（与DBNPA协同）。