吗啉 110-91-8

吗啉（CAS 号：110-91-8），又称 1,4 - 氧氮杂环己烷、四氢 - 1,4 - 嗪，是一种饱和六元杂环有机碱，分子式为C₄H₉NO，分子量87.12，SMILES 结构为C1COCCN1。它兼具醚和胺的双重特性，是化工领域重要的碱性溶剂、催化剂和精细化工中间体。

一、分子结构与基本特性

二、生产工艺

工业上主要采用两种合成路线：

1. 二乙醇胺脱水环合法（主流工艺）

• 反应式：HOCH₂CH₂NHCH₂CH₂OH + H₂SO₄ → C₄H₉NO + Na₂SO₄ + 2H₂O

• 工艺：二乙醇胺与硫酸加热反应生成吗啉硫酸盐，再用氢氧化钠中和、精馏得纯品

2. 二乙二醇氨化法

• 反应式：HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH + NH₃ → C₄H₉NO + 2H₂O

• 工艺：二乙二醇与氨在催化剂（如铜 - 镍）存在下于 200-250℃、1.5-2.0MPa 下反应，产物经分离精馏

三、主要应用领域

吗啉是多功能精细化工中间体，应用覆盖多个行业：

1. 橡胶工业（最大应用领域）

• 合成橡胶硫化促进剂（如 NOBS、DS、OTOS 等），提高橡胶交联效率和产品性能

• 用作橡胶防老剂中间体，延长橡胶制品使用寿命

2. 医药与农药合成

• 医药：生产吗啉胍（病毒灵）、吗啉硝唑、抗抑郁药、局部麻醉剂等

• 农药：合成杀菌剂（如烯酰吗啉、氟吗啉）、除草剂、杀虫剂，具有高效低毒特点

3. 涂料与表面处理

• 用作腐蚀抑制剂和防锈剂，保护金属表面

• 合成水性涂料的中和剂、交联剂，提高涂料附着力和耐水性

• 金属加工液添加剂，改善润滑性和防锈性能

4. 其他工业应用

• 纺织印染：织物柔软剂、抗静电剂、固色剂中间体

• 水处理：循环水系统缓蚀剂，防止金属设备腐蚀

• 溶剂：溶解染料、树脂、蜡、虫胶、干酪素等，也可用作乳化剂

• 聚氨酯：合成二吗啉基二乙基醚（DMDEE），作为聚氨酯发泡和涂料的高效催化剂

四、毒性与安全防护

1. 毒性分级与危害

• GHS 分类：皮肤腐蚀剂（Category 1B）、严重眼损伤物质（Category 1）、易燃液体（Category 3）

• 急性毒性：LD₅₀（大鼠经口）= 1,050 mg/kg；LC₅₀（大鼠吸入，4h）= 6,500 mg/m³

• 接触危害：

• 皮肤接触：强烈刺激，可致灼伤、红斑、水泡

• 眼睛接触：严重损伤，可能导致永久性视力损害

• 吸入：刺激呼吸道，引起咳嗽、呼吸困难、头痛、恶心

• 摄入：灼烧消化道，可能导致呕吐、腹泻、休克

2. 安全操作指南

3. 环境影响

• 吗啉可生物降解，但高浓度会对水生生物造成危害

• 燃烧时释放有毒气体（如氮氧化物），需配备废气处理装置

五、行业标准与市场信息

1. 质量标准

• 工业级吗啉通常要求纯度≥99.0%（GC），水分≤0.2%，色度≤50APHA

• 试剂级纯度≥99.5%，用于科研和高端合成

2. 价格行情（2026 年 3 月）

3. 主要供应商

国内：济南创世化工、山东满堂红新材料

六、储运与包装

• 包装：200kg 铁桶或塑料桶，密封避光保存

• 储存：阴凉、干燥、通风库房，远离氧化剂、酸类、食品添加剂

• 运输：按易燃液体（UN 2054，Class 3）危险品运输，避免剧烈震动和日晒雨淋

总结

吗啉作为重要的杂环化合物，凭借其独特的化学结构和性能，在橡胶、医药、农药等多领域发挥关键作用。使用时需严格遵守安全规范，注意其腐蚀性和易燃性，确保人员安全和环境友好。如需更详细的应用配方或合成工艺，建议参考专业文献或联系生产厂家获取技术支持。