伊格列净杂质5；1922933-61-6

伊格列净杂质5

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• 产品信息

• 产品编号：I010005

• 英文名：Ipragliflozin Impurity 5

• 英文别名：(3R,4S,5S,6R)-2-(3-(苯并 [b] 噻吩 - 2 - 基甲基)-4 - 氟苯基)-6-(羟甲基) 四氢 - 2H - 吡喃 - 2,3,4,5 - 四醇

• CAS 号：1922933-61-6

• 分子式：C₂₁H₂₁FO₆S

• 分子量：420.45

• 优势

• 作为伊格列净（Ipragliflozin）的杂质，该化合物具备以下优势：
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• 结构明确且多手性特征显著：含 (3R,4S,5S,6R) 四重手性吡喃糖环、3-(苯并 [b] 噻吩 - 2 - 基甲基)-4 - 氟苯基侧链及四羟基取代，与伊格列净的差异在于吡喃糖环的取代模式（伊格列净为 SGLT2 抑制剂，含葡萄糖类似结构）。噻吩环的疏水性、氟原子的电负性与多羟基的亲水性形成显著理化差异，可通过反相 HPLC、亲水作用色谱（HILIC）等技术精准区分，为杂质检测提供特异性标志物；

• 稳定性与溯源性强：吡喃糖环的刚性结构、苯并噻吩环及多个羟基的化学稳定性使其在中性条件下稳定性较高，且作为伊格列净合成中糖环羟基化不完全或手性控制偏差的副产物，能直接反映糖基化步骤的效率，提升工艺溯源的准确性；

• 检测灵敏度高：苯并噻吩与苯环的共轭体系在紫外区有强吸收（230-260nm），结合氟原子、硫原子的质谱响应（m/z 421 [M+H]⁺），可通过 LC-MS 实现痕量分析（检测限达 ppb 级），适配 SGLT2 抑制剂的糖环杂质检测体系。

• 应用

• 药物质量控制：在伊格列净原料药及制剂生产中，作为杂质对照品鉴别和定量 Ipragliflozin Impurity 5，确保糖环修饰及手性控制工艺中残留的杂质符合质量标准；

• 合成工艺优化：通过监测该杂质的含量，优化吡喃糖环的羟基化条件（如氧化剂选择性）及手性催化剂用量，减少未完全羟基化的副产物生成，提高目标产物的专一性；

• 中间体纯度评估：用于评估伊格列净合成中关键糖基 - 芳基偶联中间体的纯度，为后续手性拆分及羟基保护步骤提供数据支持，保障终产品质量。

• 背景描述

• 伊格列净的降血糖活性依赖于其与 SGLT2 受体结合的葡萄糖类似结构，其合成需经芳基与吡喃糖环的偶联及多步羟基化反应。若糖环羟基化不完全或手性中心构型偏差，可能生成含四羟基吡喃糖环的衍生物，即 Ipragliflozin Impurity 5。该杂质因糖环结构差异可能影响与 SGLT2 的结合效率，其残留会降低伊格列净的纯度，因此对其控制是质量保障的重要环节。

• 研究现状

• 当前研究聚焦于：
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• 检测方法优化：开发亲水作用色谱（HILIC）方法，采用氨基键合相色谱柱与梯度洗脱（乙腈 - 水体系），实现该杂质与伊格列净及其他糖环类似物的基线分离，检测限低至 0.1 ppb；

• 合成机制解析：通过模拟不同糖基化反应条件（如偶联试剂、温度），研究该杂质的生成动力学，阐明羟基化程度与手性构型的关联性；

• 工艺参数优化：通过调控羟基化反应的催化剂比例与反应时间，将该杂质的含量控制在 0.1% 以下，提升伊格列净原料药的纯度；

• 结构确证技术：采用核磁共振氢谱（¹H-NMR）、碳谱（¹³C-NMR）及氟谱（¹⁹F-NMR）验证糖环手性中心、氟原子及噻吩环的位置，明确与伊格列净的结构差异，为杂质鉴定提供权威依据。

联系方式：杜经理 TEL: 17320513646(微信同号)    QQ: 2853567688

备注：我们也可以定制相关类似物和修饰肽，提供包括高效液相色谱（HPLC）、质谱（MS）、核磁共振氢谱（1H-NMR）、质谱（MS）、高效液相色谱（HPLC）、红外光谱（IR）、紫外光谱（UV）、分析报告（COA）、物质安全数据表（MSDS）等资料。本产品仅用于实验室用途！