1,8-二羟基-4,5-二硝基蒽醌

• 中文名: 1,8-二羟基-4,5-二硝基蒽醌

• 英文名: 1,8-Dihydroxy-4,5-dinitroanthraquinone

• CAS号: 81-55-0

• 分子式: C₁₄H₆N₂O₈

• 摩尔质量: 330.21 g/mol

• 外观: 通常为红色或橙红色结晶性粉末。

化学结构特征

该分子的结构核心是蒽醌，这是一个由三个 fused 苯环组成的平面结构，其中两端的环（1号和4号，以及5号和8号位置）上各有一个羰基（C=O）。

其结构特点在于取代基的特定位置：

1. 1号和8号位: 各有一个羟基（-OH）。这两个羟基处于蒽醌分子的同一侧（称为“peri位”），这使得它们可以与相邻的羰基形成分子内氢键，对化合物的颜色、酸性和溶解性有重要影响。

2. 4号和5号位: 各有一个硝基（-NO₂）。硝基是强吸电子基团，它们的引入极大地增强了分子的电子亲和性，并深刻影响其颜色和化学反应性。

这种推电子基团（羟基） 和强吸电子基团（硝基、羰基） 在同一个大共轭体系中的组合，是其独特性质（尤其是深色和作为功能性染料潜力）的结构基础。

主要性质

1. 物理性质

• 颜色: 呈现鲜艳的红色或橙红色。颜色来源于其大的共轭π电子体系以及分子内的“供体-π-受体”结构，能够强烈吸收可见光。

• 溶解性: 通常难溶于水，可溶于极性有机溶剂，如二甲基甲酰胺（DMF）、二甲基亚砜（DMSO）、硝基苯、吡啶等。

2. 化学性质

• 酸性: 由于羟基受到相邻羰基和硝基的吸电子效应影响，其酸性比普通的酚类更强，可以在碱性条件下成盐，从而增加在水中的溶解性。

• 反应性: 硝基可以被还原为氨基（-NH₂），生成相应的二氨基衍生物，这会完全改变化合物的颜色和性质。蒽醌骨架本身在强烈条件下可能发生卤化、磺化等反应。

主要应用与重要性

1,8-二羟基-4,5-二硝基蒽醌主要作为一种重要的染料中间体和功能性色素被研究和应用。

• 分散染料: 它是合成某些分散染料（尤其是分散红系列）的关键中间体。分散染料主要用于疏水性纤维（如聚酯、醋酸纤维）的染色。该分子本身或其衍生物可以作为染料的发色团，提供鲜艳的红色调。

• 功能性材料: 由于其独特的电子结构，它在有机光电功能材料领域也具有研究价值，例如作为非线性光学材料或电子传输材料的潜在组成部分。

• 化学研究: 在有机合成中，它常被用作构建更复杂蒽醌类衍生物的起始原料。

安全与注意事项

• 作为一种精细化学品，在处理时应采取标准防护措施。

• 刺激性: 可能对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性。

• 粉尘危害: 应避免形成粉尘并吸入。

• 具体的安全操作指南（如个人防护装备、储存条件等）应参考其材料安全数据表（MSDS/SDS）。

总结

总而言之，1,8-二羟基-4,5-二硝基蒽醌是一个结构经过精心设计的蒽醌衍生物。其分子上羟基和硝基的特定排列，赋予了它鲜艳的颜色和独特的化学性质，使其在染料工业，特别是聚酯纤维用分散染料的制造中，扮演着不可或缺的角色。