1,8-二羟基蒽醌 117-10-2

基本信息

• 中文名：1,8-二羟基蒽醌

• 英文名：1,8-Dihydroxyanthraquinone

• 别称：丹醌； Chrysazin

• CAS号：117-10-2

• 分子式：C₁₄H₈O₄

• 摩尔质量：240.21 g/mol

1. 化学结构与性质

1,8-二羟基蒽醌是蒽醌类化合物的一种衍生物。其结构特征如下：

• 母核：蒽醌（一个蒽分子中间环的9号和10号碳被氧化为羰基）。

• 取代基：两个羟基（-OH）分别取代在蒽醌母核的1号和8号碳原子上。这两个位置在结构上处于迫位，这意味着它们位于相邻的环上但空间上非常接近，这种迫位取代对其物理和化学性质有显著影响。

物理性质：

• 外观：通常为橙色、红棕色或黄色结晶性粉末。

• 熔点：约 191 - 193 °C。

• 溶解性：难溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂，溶于碱液时颜色会发生变化。

化学性质：

• 酸性：由于两个迫位羟基的存在，其酸性比一般的酚类要强，能与碱反应形成盐。

• 螯合性：结构中的1位羟基氧和8位羟基氧可以与羰基氧原子形成分子内氢键，但当遇到某些金属离子时，它可以作为配体形成稳定的螯合物。这一性质是其一些应用的基础。

2. 来源与制备

• 天然来源：它是多种药用植物（如大黄、决明子等）中的主要活性成分之一。

• 化学合成：工业上通常通过蒽醌-1-磺酸的碱熔法或相应的硝基蒽醌还原水解法来制备。

3. 主要应用

1,8-二羟基蒽醌最重要的应用历史是在医药领域，但现在其应用受到严格限制。

• 医药领域（历史与限制）：

• 泻药：它是大黄等中药产生泻下作用的主要有效成分，其化学纯品曾直接用作刺激性泻药（商品名曾用“丹醌”等）。其作用机理是刺激大肠蠕动，抑制钠和水的吸收，促进肠道排便。

• 现状：由于研究发现长期使用蒽醌类泻药可能导致结肠黑变病，并存在依赖性和潜在致癌风险，其作为药物的使用在许多国家已被淘汰或受到严格限制。现在更安全的泻药（如聚乙二醇等）已取代其地位。

• 工业领域：

• 染料中间体：它是合成某些蒽醌类染料（如媒染染料和还原染料）的重要中间体。

• 化学合成前体：用作合成其他更复杂蒽醌衍生物的起始原料。

4. 安全性与毒性

• 刺激性：对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性。

• 主要风险：如前所述，其口服的主要风险是与作为泻药相关的副作用，包括腹痛、电解质紊乱，以及长期使用导致的结肠黑变病和潜在的致癌性。

• 处理：操作时应佩戴适当的个人防护装备，如防尘口罩、护目镜和手套。

总结

1,8-二羟基蒽醌是一个具有经典“迫位”二羟基结构的蒽醌类化合物。它曾因其显著的药理活性（泻下作用）而闻名，但因其安全风险，在医药领域的应用已基本被淘汰。目前，它的主要价值体现在作为染料中间体和化学合成砌块上。它是连接天然产物化学、药物化学和染料化学的一个代表性分子。