2,2-二甲基琥珀酸；2,2-二甲基丁二酸 新品

1. 化学结构特征

• 分子式: C₆H₁₀O₄

• 结构简式: HOOC-CH₂-C(CH₃)₂-CH₂-COOH 或 (CH₃)₂C(COOH)₂

• 核心特征: 它的结构可以看作是在丙二酸 的中心碳原子上连接了两个甲基。

• 丙二酸 的结构是 HOOC-CH₂-COOH。

• 2,2-二甲基丁二酸 的结构是 HOOC-CH₂-C(CH₃)₂-CH₂-COOH。

这种结构带来了一个关键特性：中心碳原子是叔碳原子，并且由于两个甲基的推电子效应，使得整个分子相当稳定，但与典型的丙二酸衍生物相比，其亚甲基上的氢原子活性有所降低。

2. 化学性质

由于其结构，2,2-二甲基丁二酸表现出典型的二元羧酸和特殊位阻酸的性质：

1. 酸性: 它具备二元羧酸的通性，可以与碱反应生成盐，可以形成酸酐、酯、酰胺等衍生物。

2. 热稳定性: 与丙二酸不同，2,2-二甲基丁二酸在加热时不容易发生脱羧反应。丙二酸受热易脱去一个COOH生成乙酸，但2,2-二甲基丁二酸因中心碳原子是叔碳，且空间位阻和电子效应都抑制了脱羧途径，因此热稳定性更高。

3. 位阻效应: 中心碳上的两个甲基产生了显著的空间位阻，这可能会影响其羧基参与化学反应时的活性和选择性，尤其是在与体积较大的试剂反应时。

3. 主要用途

2,2-二甲基丁二酸在化学合成中主要用作一种特殊的砌块（Building Block），尤其用于引入带有位阻的丙二酸结构单元。

1. 高分子材料领域:

• 提高聚合物的玻璃化转变温度（Tg）。

• 增加聚合物的刚性和热稳定性。

• 可能影响聚合物的结晶性和溶解性。

• 聚酯和聚酰胺单体制备: 它可以与二醇或二胺发生缩聚反应，用于合成具有特殊性能的聚酯或聚酰胺。由于其刚性的二甲基结构，引入聚合物主链中可以：

• 增塑剂和改性剂: 其酯类衍生物可能用作高分子材料的增塑剂或改性剂。

2. 医药和农药中间体:

• 作为合成某些复杂分子（如具有特定立体结构的药物或农药）的起始原料或中间体。其稳定的碳骨架和两个可反应的羧基为分子修饰提供了多种可能性。

3. 配位化学:

• 作为配体，可以与金属离子配位形成络合物，用于催化或材料研究。

4. 有机合成:

• 通过将其羧基转化为其他官能团（如酰氯、酯），可以进一步参与各类反应，用于构建更复杂的分子结构。

4. 与其他相似酸的比较

为了更清晰地理解它，可以将其与结构相似的酸进行对比：

特别说明: 在命名上，根据IUPAC系统命名法，(CH₃)₂C(COOH)₂ 更准确的名称是 2,2-二甲基丙二酸。而“2,2-二甲基丁二酸”这个名称虽然也常用，但在严格意义上可能指代的是链更长的同系物。不过在化学文献和实际应用中，这两个名称经常被互换使用来指代同一个化合物。您提供的名称“2,2-二甲基丁二酸”是该化合物一个常见且被广泛接受的称谓。