(R)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉

结构与手性核心特征

• 规范命名：(R)-4 - 叔丁基 - 2-[2-(二苯基膦基) 苯基]-2 - 噁唑啉；英文名 (R)-4-(tert-butyl)-2-(2-(diphenylphosphino) phenyl)-4,5-dihydrooxazole。

• 核心结构亮点

• 双齿配位单元：二苯基膦基（-PPh₂，σ- 供体 +π- 受体）与噁唑啉环 N 原子协同配位，形成稳定的四 / 六配位金属中心。

• 手性中心：噁唑啉环 4 - 位为 R - 构型，单一立体诱导方向决定产物构型。

• 叔丁基位阻效应：4 - 位叔丁基构建 “空间受限” 催化口袋，强化底物立体识别，提升对映选择性。

核心作用与催化机制

1. 功能定位

• 立体选择性精准调控：叔丁基大位阻与 R - 手性中心协同，对烷基、芳香族底物的立体识别能力突出，ee 值可达 90%–99%，满足医药行业手性杂质控制要求（ICH Q7）。

• 催化活性增强：P,N 双齿配位提升金属中心稳定性与电子云密度，催化转化频率（TOF）比单膦配体高 1–2 个数量级，可降低催化剂负载至 0.05%–0.5 mol%。

• 反应普适性广：适配多种过渡金属与反应类型，尤其擅长含叔丁基、烷基的底物转化，解决复杂结构底物选择性低、活性差的问题。