有机膦化合物

不对称膦化合物的研究及它们的应用和各种新颖化合物结构的出现都大大丰富了有机磷化学。含磷的抗氧剂、稳定剂和用作稀有元素的萃取剂、络合剂已被广泛用于化学工业。生物体内的有机膦化合物则是一种重要的能源和形成生物高分子DNA、RNA主链的重要组成部分。
有机磷化合物在核酸、辅酶、有机磷神经毒气、有机磷杀虫剂、有机磷杀菌剂、有机磷除草剂、化学治疗剂、增塑剂、抗氧化剂、表面活性剂、络合剂、有机磷萃取剂、浮选剂和阻燃剂等方面应用广泛。
有机膦化合物的化学结构上大体可以分为以下几类:
1.膦酸酯。磷酸是一个三元酸,即其中有三个可被置换的氢原子,这些氢原子被有机基团置换了,称为膦酸酯,这三个基团不完全相同时称为混酯,有机磷农药中有很多是磷酸的混酯,如敌敌畏即是一个磷酸的混酯。
2.硫代、二硫代和三硫代膦酸酯。磷酸分子中的氧原子被硫原子置换,即称为硫代膦酸酯,如对硫磷、乐果、稻瘟净均为这类结构。
3.磷酰胺和硫代磷酰胺。磷酸分子中的羟基被氨基代替,称为磷酰胺,磷酰胺分子中剩下的氧原子可能被硫原子替换,而成为硫代磷酰胺,如甲胺磷、育畜磷。
4.焦膦酸酯、硫代焦膦酸酯和焦磷酰胺。两个磷酸分子脱去一分子水,形成焦磷酸,焦磷酸中的氢、氧和羟基也可以分别由有机基、硫原子和氨基取代,如治螟磷。
5.膦酸酯和硫代膦酸酯。磷酸中的一个羟基被有机基置换,即在分子中形成了P-C键称为膦酸,已有一些膦酸和其硫取代化合物作为农药推广,如苯硫磷。
6.亚磷酸的衍生物。有些农药是亚磷酸的衍生物,在亚磷酸的分子中,磷是三价的,如脱叶亚磷。
7.膦。磷化氢分子中的氢被有机基置换时称为膦,这些化合物的结构和氮的化合物氨、胺以及铵盐相似的称为膦和矫形膦。
8.磷酸或膦酸分子中羟基被卤素置换。
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[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯二环己基氯化膦三(4-氯苯基)膦叔丁基二氯化膦甲基二苯基氧化膦2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯氯化二乙基磷四氟硼酸三叔丁基膦4-羧丁基三苯基溴化膦四丁基溴化三异丙基磷三(3-甲氧基苯基)膦氨基三亚甲基膦酸双(2-二苯基磷苯基)醚1,1'-双(二叔丁基膦)二茂铁苄基二苯膦膦甲酸钠六水合物二叔丁基氯化膦磷酸烯醇丙酮酸单环己胺盐二苯基环己基膦三环己基膦丁基三苯基溴化膦双(三苯基正膦基)氯化铵2-氯苯基二氯膦乙烯基膦酸三丙基膦1,6-双(二苯基膦基)己烷三正丁基氧化磷二乙基苯膦膦酰基乙酸甲酯二乙酯三叔丁基膦三(二甲胺基)膦羟甲基膦酸二乙酯二乙基膦酰基乙酸叔丁酯苄基三苯基氯化膦磷酸烯醇丙酮酸单钾盐(请核实!)1,2-双(二五氟代苯基磷基)-乙烷三[3,5-二(三氟甲基)苯基]磷化氢苯基二环己基膦三(2-呋喃)磷化氢三甲基膦2-膦酸丁烷-1,2,4-三羧酸羟基亚乙基二膦酸四钠三苯基瞵硫双二苯基膦甲烷(3-丙羧基)三苯基溴化膦1,4-双(二苯基膦)丁烷三环己基膦氟硼酸盐(三苯基膦)乙腈1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦甲氧甲酰基亚甲基三苯基膦2-二苯基膦苯甲醛三乙基膦三苯基氧化膦2-(二环己基膦基)联苯三(2-羰基乙基)磷盐酸盐二苯基次膦酰氯1-萘磷酸钠盐,一水碘化异丙基三苯鏻三(邻甲基苯基)磷三(4-甲氧苯基)膦三丁基,三丁酯1-三苯基膦-2-丙酮三辛基膦氯二异丙基瞵苯基二氯化磷三(4-氟苯基)磷化氢丙酮基膦酸二甲酯2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯烯丙基二苯基膦三苯基磷二苯基氯化膦乙氧甲酰基亚乙基三苯基膦甲膦酸三乙酯双甘膦氘代3-氨基-5-吗啉-4-甲基-恶唑-2-啉酮1,2-双(二苯基膦)乙烷三丁基膦异丙烯-2,3-二羟-1,4-双二丙基膦丁烷三对苯甲基膦1,3-双(二苯基膦)丙烷反-1,2-双(二苯基磷基)乙烯2-二叔丁基磷-2-(N,N-二甲氨基)联苯四苯基溴化1,5-双(二苯基膦)戊烷苯膦酸三异丙基亚磷酸酯2-二苯基膦苯甲酸1,2-双(二苯基膦基)苯三甲基膦酰基乙酸酯乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦三间基苯基膦3-甲基-1-苯基-2-磷 1-氧化物苯膦酰二氯二乙基二氯磷乙基三苯基溴化膦对甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯2-氟-2-磷酰基乙酸三乙酯2-二苯基磷-2'-(N,N-二甲氨基)联苯二苯基甲苯基磷氰甲基磷酸二乙酯二苯基膦三(五氟苯基)膦双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦二苯基磷酸亚甲基二磷酸四异丙酯二苯基-2-吡啶膦2-(二叔丁基膦)联苯苯基膦4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽正丁基二(1-金刚烷基)膦1,2-双(二环己基磷基)-乙烷二乙基亚磷酰氯乙烯基磷酸二乙酯磷酰基乙酸三环戊基膦N,N-二乙基亚磷酰胺二叔丁酯二苯基乙氧基膦三苯基苄基溴化膦2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯双(3,5,3',5'-二甲氧基二亚苄基丙酮)对亚二甲苯双(氯化三苯基膦)氯磷酸二异丙酯烯丙基联苯氧化膦1,2-双(二氯磷基)-乙烷二-叔丁基膦2-氰乙基 N,N-二异丙基氯代亚磷酰胺甲基膦酞二氯二苯基(三甲基硅基)膦三(2-甲氧基苯基)膦顺-1,2-双(二苯基膦)乙烯三(3,5-二甲苯基)膦双(二乙胺基)氯磷丙酮基膦酸二乙酯4,5-双(二环己基膦)-二苯并吡喃衍生物甲基膦酸甲基二乙氧基膦甲基膦酸二甲酯乙基二苯基氧化膦双(二苯基磷)乙炔N,N-二异丙基亚磷酰胺二叔丁酯溴化乙烯基三苯基膦乙烯基二苯基膦二氯化乙基磷酸二甲基磷酸唑来膦酸二甲苯双(三苯基溴化膦)1,2-双(二甲氧基磷基)-苯烯丙基三苯基溴化膦二甲基氯化磷胺二甲基苯基磷二乙基焦磷酰胺二己烯三胺五甲叉膦酸己二胺四甲叉膦酸三苯基膦三间磺酸钠盐异丙基联苯膦,99%三(4-吗啉基)氧化膦三乙基氧磷2-氯乙醇亚磷酸盐(3:1)2-二-叔丁基磷-2'-甲基联苯双二异丙基氨基氯化磷三乙基2-膦酰基丙酯阿仑膦酸钠3-氨基丙烷-1-磷酸三(2,6-二甲氧基苯)膦2,2'-双(二苯基磷)联苯四(三苯基膦)钯二环己基膦三正辛基氧膦1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑翁2-二环己基膦-2′,6′-二甲氧基-联苯二苯基磷氧二甲基氧化膦2-甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱利塞膦酸炔丙基三苯基溴化膦2-二苯基膦-联苯4,6-二(二苯基膦)吩嗪,98+%4-氯苯基二氯磷酸酯三丁基甲基碘化膦n-溴代已基三苯基膦双十六烷基磷酸N-BOC-脒三苯基膦二甲基氯氧化磷双(对甲基苯基)氧化膦苯基膦酸乙酯双(4-氟苯基)苯基氧化膦三苄基膦氯甲基膦酸二氯双(2-乙基己基)磷酸乙基二苯膦二甲基氯化膦乙基二氯磷酸酯N-苯基磷氨基氯化苯叔丁基磷酸苄基二金刚烷基膦二甲基三甲硅基膦酸酯环己基二叔丁基膦双(三苯基膦)硼氢化亚铜溴氟甲基膦酸二乙酯1,3-双(二环己基磷)丙烷双(2,2,2-三氟乙基)亚磷酸酯二苯基膦酰羟胺硼烷三苯基膦络合物双(二氯磷氢基)甲烷二苯基(O-甲苯基)膦二氯-N,N-二异丙基亚磷酰胺双(二甲基膦)甲烷丙基膦酸4-(二甲氨基)三苯基膦乙二胺四亚甲基膦酸1-氨基-2-甲丙基磷酸2-羧乙基磷酸利赛膦酸钠(4-氟苄基)三苯基氯化膦二氯甲基磷(禁运)1-丙基二氯化磷四丁基氯化膦2-氯-1,3,2-二氧磷杂环戊烷四苯基碘化膦正丁基二氯化膦苯基膦酸二乙酯伊班膦酸钠二苯基甲氧基膦三(N,N-四亚甲基)磷酰胺1,2,3,4,5-戊苯基-1'-(二叔丁基磷基)二茂铁三氯甲基膦酸二乙酯四氟硼酸三正丁基磷叔丁基二氯磷酸二溴三苯基膦1-萘膦酸2-溴乙基膦酸二乙酯2-羟乙基膦酸二甲酯对茴香基二苯基膦4-二苯基膦苯甲酸3-膦酰丙酸三乙脂三苯基二氯化膦氨甲基膦酸苯甲酰膦酸二乙酯2-(二苯基膦基)乙胺2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮苯膦酸乙基二氯化磷烯丙基三苯基氯化膦三(4-三氟甲苯基)膦双(3,5-二甲基苯基)氧化膦1,1-双二苯基膦乙烯1-萘磷酸双钠盐氯代磷酸双(2,4-二氯苯基)酯二叔丁基甲基磷环己二氯膦三(2-噻吩基)膦二甲基-乙烯基磷酸酯二苯基甲氧基膦1,2-双(膦酰)苯乙基磷酸二-O-二甲苯氯化磷四苯基二膦氯二[3,5-二(三氟甲基)苯基]膦, 98+%三苯基膦氢溴酸盐四丁基碘化膦二环戊基膦乙基三苯基醋酸膦三异丙叉丙酮基膦三(4-甲基苯基)氧化膦二苯基膦酸酐氯二(3,5-二甲基苯基)膦, TECH四乙基焦亚磷酸盐(异氰亚氨基)三苯基膦羟甲基苯基次膦酸1,2-二(二苯基膦基)乙烷单氧化物二苯基-1-芘基膦三(叔丁基二甲硅烷基)亚磷酸盐氰基亚甲基三正丁基膦2-氨基乙基膦酸氨基二(甲叉磷酸)二氯丙基磷化氢五氟苯基二苯基磷酸酯氨基三甲叉膦酸五钠盐N-[(二苯基氧膦基)甲基]-N-甲基苯3-二苯膦基苯磺酸钠甲基膦酸二乙酯[2-(双环己基膦基)乙基]三甲基三甲基氯化铵二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)氯化膦,94%亚精胺 磷酸盐 六水合物三苯基甲基氯化膦二乙烯三胺五甲叉膦酸DL-1-氨基乙基膦酸双(2,2,2-三氯乙基)磷酰氯双(三甲基硅基)亚磷酸盐膦酰二肽钠1,4-双(二环己基膦)丁烷叔丁基二苯基磷双(二环己基膦基苯基)醚[(亚苄基胺)甲基]磷酸二乙酯苯基膦酸二甲酯四苯基硼化三叔丁基膦2-氧代-3-(磷酰氧基)丙酸二-1-金刚烷基膦4-膦酰丁酸三乙酯甲基膦酸二乙酯4-甲氧苯基膦酰二氯三烯丙膦,97 +%N,N-二甲基磷氨基二氯化物双(三环己基膦)钯米诺膦酸中间体五氟苯基二苯基膦四氟硼酸二叔丁基甲基膦鎓盐帕米膦酸钠ALPHA,ALPHA'双(二叔丁基膦)邻二甲苯氨基三甲叉膦酸钠亚精胺 磷酸盐(甲氧基甲基)膦酸二乙酯磷烯醇丙酮酸味精盐水合物4-硝基苯二氯化磷丁基三苯基氯化膦四甲基二膦烷二硫化物双(三苯基膦)三氟醋酸铵1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四(甲基膦酸)三(2,4,6-三甲氧基苯基)磷苯基膦酸二乙酯硒化三苯膦三己基膦氯(二异丙基氨基)甲氧基膦二硫代磷酸二乙酯钾盐磷酸单甲酯 双环己铵盐硼烷二苯基膦三(3-氯苯基)膦3,9-二(2,4-二枯基苯氧基)-2,4,8,10-四氧杂-3,9-二磷杂螺[5.5]十一烷四苯基硼化二叔丁基甲基膦四辛基溴化膦(4-碘苄基)膦酸二乙酯氯(三甲基膦)金2-羟基膦酰基乙酸(三苯基膦烯)乙烯酮1,1'-双(二氯磷)二茂铁三苯膦三苯基甲硼酸正十四烷基三苯基溴化膦二甲基膦乙酸苄酯十二烷基三苯基溴化膦(4-氟苄基)膦酸二乙酯2-二环己基膦-苯乙酮缩乙二醇二氯乙基磷化氢亚氨二磷酸盐 钠盐O,O-二乙基硫代磷酸钾盐三(1-萘基)膦2,4-二氨基-6,7-二异丙基蝶啶磷酸盐三(三苯基膦)溴化铑a-丙烯酸氯甲酯果糖-1-膦酸钡盐3-(二苯基膦基)丙胺三[4-(氟代己基)苯基]磷化氢1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷四丁基膦四氟硼酸盐三羟甲基丙烷亚磷酸酯氯磷酸-1,2-亚苯基二酯四对甲苯基硼化四苯基膦十二烷基三丁基溴化膦肉桂基三苯基溴化膦二乙烯基苯基膦4-甲基苄基膦酸二乙酯草铵膦辛基膦酸三(2-氰乙基)膦1-氨基丙基磷酸柯里膦 O三(2,2,2-三氟乙烷基) 亚磷酸盐双(二环己基膦)甲烷三(2,4-二甲苯基)膦2,2'-双(二苯基磷)联苯双(3,5-二(三氟甲基)苯基)膦乙基磷氮酸二甲酯奈立膦酸二苄基二乙基膦氨2,2-二氯-2-膦酰基乙酸三乙酯氯屈膦酸二钠N,N,N',N'-四异丙基二氨基磷酸甲酯1-氨基丙基磷酸利噻膦酸钠(1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N'-双(2-苯基膦-1-萘酰基)二(三叔丁基膦)铂(0)亚甲基双氯化磷十六烷基三苯基溴化膦氯(甲基二苯膦)金(I)[双(2,2,2-三氟乙氧基)氧膦基]乙酸乙酯双(二苯基膦)甲烷一氧化物(2-丁基)三苯基溴化膦5,5-二甲基-2-氯-1,3,2-二氧磷杂己内酰磷酸酯碘化异丙基三苯鏻三环戊基膦四氟硼酸盐(+)-3-溴樟脑-10-磺酸水合物氯二环戊基膦二甲基苯基膦酸盐三乙基膦酰乙酸酯三环己基氧膦亚乙基二(溴化三苯基膦)苯基膦酸二乙酯二乙基氯化膦己二胺四甲叉膦酸六钾盐双(1-金刚烷基)膦酰氯2-甲基苯甲基膦酸甲基磷羧基硫酸O-乙酯膦基聚羧酸甲基磷酸片呐酯三(3-氟苯基)膦二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦三叔丁膦(二甲基苯基膦)氯化金米诺膦酸双(二甲基氨)氯膦2-二苯基膦苯胺六氟环三磷腈三(三苯基膦)氯化钴2-氯-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁磷杂戊环三苯基膦二碘化物N,N-二异丙基亚膦酸二甲酯酰胺1-丙基膦酸二乙酯双(2-氰基乙基)苯基膦二己烯三胺五甲叉膦酸四氟硼酸三异丙基膦三(羟基甲基)磷化氢锂 二苯基磷化物1-丁基膦酸二乙酯叔丁基四异丙基磷酸二阿米迪特二甲氧基膦酰基乙酸叔丁酯(三苯基膦)丙酮酸乙酯四苯基氨化膦乙二胺四甲叉膦酸五钠盐1-萘基甲基膦酸二乙酯己二胺四亚甲基膦酸钾盐偶氮氯膦-MA羟基乙叉二膦酸钠2-(三苯基正膦基)丙醛二乙烯三胺五亚甲基膦酸钠5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环己烷-2-酮双(二乙胺)苯膦4-氨基苄基膦酸4,4'-(苯基磷烯)二(苯磺酸)二钾盐水合物二乙基三甲基硅基亚磷酸盐己二烯 N,N-二异丙基亚磷酰胺二苄基 N,N-二甲基亚磷酰胺氯甲基硫膦1-萘磷酸钙三己基(四癸基)氯化膦二氯甲基硫代膦双(4-甲氧基苯基)次磷酸叔丁基二异丙基膦1,1,1-三甲基-N-(三苯基正膦亚基)硅烷胺甲基硫代磷酸二乙酯叔丁基二环己基膦1,3-双(二苯基膦)氧化丙烷氯(三乙基膦)金(I)三甲基氧膦苯胺次磷酸盐甲苯基氯化膦环己基双苯膦氧化物双(二苯基膦)丁烷溴代三苯基膦环戊酯二环己基(2,4,6-三甲基苯基)膦4-DIPHENYLPHOSPHANYLBENZOIC ACID, 2-(TRIMETHYLSILYL)ETHYL ESTER SOLUTION 0.5燤 IN THF环己基三苯基溴化膦羟基乙叉二膦酸钾苯甲基膦酸二甲酯三(2,5-二甲苯基)膦二环己基(2 甲基苯)膦1-氨基-2-甲丙基磷酸2-[双(3,5-二-叔丁基-4-甲氧苯基)膦基]苯甲醛2-氯-1,3-双(2,6-二异丙基苯基)-1,3,2-二氮杂磷啶二戊基苯膦硼烷-二环己基膦复合体二(1-萘基)氯化膦2,6-双二苯基膦基吡啶甲基膦酸双(二甲胺)双(邻甲氧基苯基)苯膦二乙基二氯膦酰胺氯(叔丁基)苯膦二环己基(乙基)膦1-丙基膦酸二乙酯唑来膦酸米诺膦酸中间体6-(二乙基膦酰基)己酸乙酯双(4-甲氧苯基)膦4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽1-萘基磷钙盐三水(氯甲基)三苯基碘化膦二叔丁基甲基膦四氟氧化二乙基膦双(4-三氟甲基苯基)膦1-氨基丙基磷酸1-胺基膦酸偶氮氯膦MN二乙膦二(三苯基膦烯)亚硝酸铵2-羟基膦酰基乙酸奥帕膦酸2-(二苯基膦)苯甲醛肟聚乙二醇三苯基膦三(对甲基苯基)膦1,2-双(膦酰)乙烷二烯丙基苯磷化氢叔丁基苯基膦二苯甲基三苯膦氯化物1,2-乙烯基二膦酸6-膦酰基己酸1-萘膦酸三(3-羟基丙基)膦双三苯基膦溴2-膦酰基丙酸,98+%二对甲苯基氯化膦三苯基甲基氯化膦膦基聚羧酸2-二苯基膦乙基-官能化硅胶甲苯基膦酸氨基甲酰磷酸 二钠盐苯膦酸钠双(三苯基膦)氯化钴三甲基硫膦三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基)亚磷酸羟甲基苯基次膦酸2,2,2-三氯乙酯二氯磷酸二氢磷酸十三烷基酯 2-膦酰基丁酸三甲硅基甲基膦酸二甲酯三(2-甲基丙基)硫化膦 2-萘基磷酸酯 钙盐 水合物双(2,4,4-三甲基戊基)膦酸氨基三甲叉膦酸钾乙基磷氮酸二甲酯双(2,4,4-三甲基戊基)膦酸 四三苯基膦铂2-氯苯基 N-苯基氯氨基磷酸酯2-(二异丙基膦)乙胺1-氨戊基膦酸二-N-甲烷膦酸酯1-癸基丁基膦酸二乙酯