有机膦化合物

不对称膦化合物的研究及它们的应用和各种新颖化合物结构的出现都大大丰富了有机磷化学。含磷的抗氧剂、稳定剂和用作稀有元素的萃取剂、络合剂已被广泛用于化学工业。生物体内的有机膦化合物则是一种重要的能源和形成生物高分子DNA、RNA主链的重要组成部分。
有机磷化合物在核酸、辅酶、有机磷神经毒气、有机磷杀虫剂、有机磷杀菌剂、有机磷除草剂、化学治疗剂、增塑剂、抗氧化剂、表面活性剂、络合剂、有机磷萃取剂、浮选剂和阻燃剂等方面应用广泛。
有机膦化合物的化学结构上大体可以分为以下几类:
1.膦酸酯。磷酸是一个三元酸,即其中有三个可被置换的氢原子,这些氢原子被有机基团置换了,称为膦酸酯,这三个基团不完全相同时称为混酯,有机磷农药中有很多是磷酸的混酯,如敌敌畏即是一个磷酸的混酯。
2.硫代、二硫代和三硫代膦酸酯。磷酸分子中的氧原子被硫原子置换,即称为硫代膦酸酯,如对硫磷、乐果、稻瘟净均为这类结构。
3.磷酰胺和硫代磷酰胺。磷酸分子中的羟基被氨基代替,称为磷酰胺,磷酰胺分子中剩下的氧原子可能被硫原子替换,而成为硫代磷酰胺,如甲胺磷、育畜磷。
4.焦膦酸酯、硫代焦膦酸酯和焦磷酰胺。两个磷酸分子脱去一分子水,形成焦磷酸,焦磷酸中的氢、氧和羟基也可以分别由有机基、硫原子和氨基取代,如治螟磷。
5.膦酸酯和硫代膦酸酯。磷酸中的一个羟基被有机基置换,即在分子中形成了P-C键称为膦酸,已有一些膦酸和其硫取代化合物作为农药推广,如苯硫磷。
6.亚磷酸的衍生物。有些农药是亚磷酸的衍生物,在亚磷酸的分子中,磷是三价的,如脱叶亚磷。
7.膦。磷化氢分子中的氢被有机基置换时称为膦,这些化合物的结构和氮的化合物氨、胺以及铵盐相似的称为膦和矫形膦。
8.磷酸或膦酸分子中羟基被卤素置换。
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三(五氟苯基)膦对甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯二苯基-2-吡啶膦亚甲基二磷酸四异丙酯羟基亚乙基二膦酸四钠二叔丁基氯化膦2-(二环己基膦基)联苯二苯基膦三环己基膦氟硼酸盐三(二甲胺基)膦羟甲基膦酸二乙酯乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦三正丁基氧化磷二乙基苯膦四苯基溴化三[3,5-二(三氟甲基)苯基]磷化氢双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦二乙基二氯磷苯基二环己基膦三异丙基亚磷酸酯2-二苯基膦苯甲醛膦甲酸钠六水合物三乙基膦三(4-氟苯基)磷化氢氯二异丙基瞵2-二苯基磷-2'-(N,N-二甲氨基)联苯二苯基甲苯基磷氰甲基磷酸二乙酯1,2-双(二苯基膦)乙烷双二苯基膦甲烷三环己基膦(3-丙羧基)三苯基溴化膦1,4-双(二苯基膦)丁烷丁基三苯基溴化膦乙氧甲酰基亚乙基三苯基膦甲膦酸三乙酯三(邻甲基苯基)磷2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯1,5-双(二苯基膦)戊烷苯膦酸双(2-二苯基磷苯基)醚1,1'-双(二叔丁基膦)二茂铁苄基二苯膦三苯基氧化膦二苯基次膦酰氯磷酸烯醇丙酮酸单环己胺盐二苯基环己基膦三(4-氯苯基)膦三苯基瞵硫二环己基氯化膦反-1,2-双(二苯基磷基)乙烯2-二叔丁基磷-2-(N,N-二甲氨基)联苯2-二苯基膦苯甲酸1,2-双(二苯基膦基)苯三甲基膦酰基乙酸酯乙烯基膦酸三丙基膦1,6-双(二苯基膦基)己烷甲氧甲酰基亚甲基三苯基膦异丙烯-2,3-二羟-1,4-双二丙基膦丁烷三甲基膦四氟硼酸三叔丁基膦1-三苯基膦-2-丙酮4-羧丁基三苯基溴化膦四丁基溴化二乙基膦酰基乙酸叔丁酯苄基三苯基氯化膦三异丙基磷1-萘磷酸钠盐,一水碘化异丙基三苯鏻膦酰基乙酸甲酯二乙酯三叔丁基膦1,2-双(二五氟代苯基磷基)-乙烷三(3-甲氧基苯基)膦叔丁基二氯化膦甲基二苯基氧化膦氨基三亚甲基膦酸(三苯基膦)乙腈双(三苯基正膦基)氯化铵2-氯苯基二氯膦双甘膦三丁基膦1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦2-膦酸丁烷-1,2,4-三羧酸三(2-呋喃)磷化氢苯基膦4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽正丁基二(1-金刚烷基)膦1,2-双(二环己基磷基)-乙烷二乙基亚磷酰氯氘代3-氨基-5-吗啉-4-甲基-恶唑-2-啉酮2-氟-2-磷酰基乙酸三乙酯三对苯甲基膦丙酮基膦酸二甲酯2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯乙基三苯基溴化膦烯丙基二苯基膦三苯基磷二苯基氯化膦氯化二乙基磷二苯基磷酸1,3-双(二苯基膦)丙烷2-(二叔丁基膦)联苯磷酸烯醇丙酮酸单钾盐(请核实!)三(2-羰基乙基)磷盐酸盐三辛基膦3-甲基-1-苯基-2-磷 1-氧化物苯膦酰二氯苯基二氯化磷三(4-甲氧苯基)膦三丁基,三丁酯三间基苯基膦丙酮基膦酸二乙酯顺-1,2-双(二苯基膦)乙烯2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯三苯基苄基溴化膦乙烯基磷酸二乙酯三(3,5-二甲苯基)膦己二胺四甲叉膦酸三(2,6-二甲氧基苯)膦二己烯三胺五甲叉膦酸溴化乙烯基三苯基膦乙烯基二苯基膦二-叔丁基膦甲基膦酞二氯二氯化乙基磷酸三苯基膦三间磺酸钠盐甲基膦酸二甲酯二环己基膦异丙基联苯膦,99%甲基二乙氧基膦三正辛基氧膦3-氨基丙烷-1-磷酸2-氰乙基 N,N-二异丙基氯代亚磷酰胺双(3,5,3',5'-二甲氧基二亚苄基丙酮)2-氯乙醇亚磷酸盐(3:1)氯磷酸二异丙酯2,2'-双(二苯基磷)联苯四(三苯基膦)钯1,2-双(二氯磷基)-乙烷二甲基苯基磷二乙基焦磷酰胺三(4-吗啉基)氧化膦烯丙基联苯氧化膦三(2-甲氧基苯基)膦二苯基(三甲基硅基)膦对亚二甲苯双(氯化三苯基膦)N,N-二异丙基亚磷酰胺二叔丁酯乙基二苯基氧化膦双(二苯基磷)乙炔阿仑膦酸钠2-二-叔丁基磷-2'-甲基联苯三环戊基膦N,N-二乙基亚磷酰胺二叔丁酯二甲苯双(三苯基溴化膦)1,2-双(二甲氧基磷基)-苯双二异丙基氨基氯化磷三乙基2-膦酰基丙酯二苯基乙氧基膦二甲基氯化磷胺烯丙基三苯基溴化膦三乙基氧磷磷酰基乙酸二甲基磷酸唑来膦酸甲基膦酸4,5-双(二环己基膦)-二苯并吡喃衍生物1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE1,2-BIS(DI-TERT-BUTYLPHOSPHINO)BENZENE(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)(R)-1-[(S)-2-(二环己基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦二氯化钯(Ⅱ)Dimethyl(pentafluorophenyl)phosphine 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