二氢二苯磷苯基-4-异丙恶唑

化学品名称规范与核心结构解析

1. 名称修正与精准命名（消除歧义）

• 推测规范命名：(R/S)-2-[2-(二苯基膦基) 苯基]-4 - 异丙基 - 4,5 - 二氢噁唑（简称 “异丙基 - PHOX 配体”）

  （注：原名称 “二氢二苯磷苯基 - 4 - 异丙恶唑” 存在结构表述模糊：“二氢二苯磷苯基” 应为 “二苯基膦基苯基”，“恶唑” 实际为 “4,5 - 二氢噁唑”（噁唑啉环），4 - 位取代基为 “异丙基”；手性中心为噁唑啉环 4 - 位，存在 (R) 和 (S) 两种对映异构体，需明确构型用于精准应用）

• 英文对应名：(R/S)-2-[2-(Diphenylphosphino)phenyl]-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole

• 核心结构特征：

• 双齿配位单元：二苯基膦基（-PPh₂，电子供体 + 金属配位中心）+ 噁唑啉环 N 原子（强配位位点），形成 P,N - 双齿配位模式；

• 手性中心：噁唑啉环 4 - 位（连接异丙基），构型决定产物立体选择性；

• 关键取代基：4 - 位异丙基（中等空间位阻，平衡立体选择性与底物兼容性），2 - 位邻苯基膦基（强化配位稳定性与电子效应）。

2. 结构 - 功能关联

• 异丙基位阻效应：相比甲基（小位阻），异丙基提供适度空间位阻，构建 “精准受限” 的催化口袋，提升立体识别能力；相比叔丁基（大位阻），兼容性更优，可适配更多底物类型；

• P,N - 双齿协同：膦基调控金属中心电子云密度，噁唑啉 N 原子稳定金属氧化态，二者协同提升催化活性与反应稳定性；

• 疏水特性：二苯基膦基与异丙基的疏水作用，提升配体在甲苯、THF 等工业常用溶剂中的溶解性，适配均相催化体系。

核心作用：手性催化的高选择性与底物兼容性平衡

1. 核心功能定位

• 立体选择性精准调控：4 - 位异丙基的适度位阻与手性中心协同，对烷基、芳香族底物的立体识别能力突出，ee 值可达 90%–98%，满足医药行业 “手性杂质≤0.1%” 的药典标准（ICH Q7）；

• 催化活性与兼容性平衡：相比大位阻叔丁基类似物，异丙基的空间位阻更小，可适配更多底物（如小位阻烯烃、多取代杂环），同时保持高催化活性（TOF 值 50–500 h⁻¹），可降低催化剂负载至 0.05%–0.5 mol%；

• 稳定性优异：噁唑啉环的刚性结构与 P,N - 双齿配位模式，使配体对空气、水分的耐受性优于传统膦配体（如 PPh₃、BINAP），便于工业化放大操作。