(S)-2-(2-(二苯基膦基)苄基)-4-异丙基-4,5-二氢恶唑

结构与手性核心特征

1. 规范命名与结构要点

• 中文系统命名：(S)-2-(2-(二苯基膦基) 苄基)-4 - 异丙基 - 4,5 - 二氢恶唑

• 英文对应名：(S)-2-(2-(Diphenylphosphino)benzyl)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole

• 核心结构亮点：

• 双齿配位单元：二苯基膦（-PPh₂，σ- 供体 +π- 受体）+ 噁唑环 N 原子，形成稳定 P,N - 双齿配位模式；

• 手性中心：4 - 位为 S - 构型，异丙基提供适中空间位阻与疏水作用，构建 “手性口袋”；

• 柔性骨架：2-(二苯基膦基) 苄基连接桥，兼具刚性与适度柔性，适配不同尺寸底物，提升立体选择性与催化活性。

2. 结构 - 功能关联

• 手性中心与异丙基协同：S - 构型噁唑环 + 异丙基构建 “不可翻转” 的手性催化口袋，对脂肪族 / 脂环族大位阻底物的立体识别能力突出；

• 位阻与溶解性平衡：异丙基的位阻提升立体选择性，同时增强配体在甲苯、THF、二氯甲烷等工业常用溶剂中的溶解性；

• 电子效应调控：双齿配位协同调节金属中心电子云密度，适配氧化还原与化学键断裂 / 形成反应。

二、核心作用与典型应用场景

1. 核心功能定位

• 立体选择性精准调控：S - 构型 + 异丙基大位阻协同，构建 “宽通道” 催化口袋，对脂肪族 / 脂环族大位阻底物的立体识别能力强，ee 值可达 90%–98%，满足医药行业 “手性杂质≤0.1%” 的标准（ICH Q7）；

• 催化活性与稳定性兼顾：P,N - 双齿配位增强金属中心稳定性，催化转化频率（TOF 值）比传统单噁唑啉配体高 1–2 个数量级，可降低催化剂负载至 0.05%–0.2 mol%；

• 反应普适性拓展：适配多种过渡金属与高难度反应（如惰性 C-H 键活化、自由基偶联、不对称氢化酮 / 亚胺），解决 “脂肪族大位阻底物手性合成选择性低、活性差” 的行业痛点。