(4R,4'R)-4,4'-DI(HEPTAN-4-YL)-4,4',5,5'-TETRAHYDRO-2,2'-BIOXAZOLE

一、结构与手性核心特征

1. 规范命名与结构要点

• 中文系统命名：(4R,4'R)-4,4'- 二 (庚基 - 4 - 基)-4,4',5,5'- 四氢 - 2,2'- 联噁唑

• 英文对应名：(4R,4'R)-4,4'-Di(heptan-4-yl)-4,4',5,5'-tetrahydro-2,2'-bioxazole

• 核心结构亮点：

• 双齿配位单元：两个噁唑环 N 原子（强 σ- 供体），形成对称双 N - 双齿配位模式，金属中心配位稳定；

• 手性中心：两个 4 - 位均为 R - 构型，4 - 位连接的 4 - 庚基（1 - 丙基丁基）提供大位阻与疏水作用，构建 “双侧手性口袋”；

• 柔性骨架：四氢联噁唑连接桥兼具刚性与适度柔性，适配不同尺寸底物，提升立体选择性与催化活性。

2. 结构 - 功能关联

• 双侧手性协同：两个 R - 构型噁唑环协同构建 “不可翻转” 的手性催化口袋，对脂肪族 / 脂环族大位阻底物的立体识别能力突出；

• 位阻与溶解性平衡：4 - 庚基的大位阻提升立体选择性，同时增强配体在甲苯、THF、二氯甲烷等工业常用溶剂中的溶解性；

• 电子效应调控：双噁唑环 N 原子协同调节金属中心电子云密度，适配氧化还原与化学键断裂 / 形成反应。

二、核心作用与典型应用场景

1. 核心功能定位

• 立体选择性精准调控：双侧 R - 构型 + 4 - 庚基大位阻协同，构建 “宽通道” 催化口袋，对脂肪族 / 脂环族大位阻底物的立体识别能力强，ee 值可达 92%–98%，满足医药行业 “手性杂质≤0.1%” 的标准（ICH Q7）；

• 催化活性与稳定性兼顾：双 N - 双齿配位增强金属中心稳定性，催化转化频率（TOF 值）比传统单噁唑啉配体高 1–2 个数量级，可降低催化剂负载至 0.05%–0.2 mol%；

• 反应普适性拓展：适配多种过渡金属与高难度反应（如惰性 C-H 键活化、自由基偶联、不对称氢化酮 / 亚胺），解决 “脂肪族大位阻底物手性合成选择性低、活性差” 的行业痛点。