(4S)-2-[2-(二苯基膦)苯基]-4,5-二氢-4-异丁基-恶唑

结构与手性核心特征

1. 规范命名与结构要点

• 中文系统命名：(4S)-2-[2-(二苯基膦) 苯基]-4,5 - 二氢 - 4 - 异丁基 - 恶唑

• 英文对应名：(4S)-2-(2-(Diphenylphosphanyl)phenyl)-4-isobutyl-4,5-dihydrooxazole

• 核心结构亮点：

• 双齿配位单元：二苯基膦（-PPh₂，σ- 供体 +π- 受体）+ 噁唑环 N 原子，形成稳定 P,N - 双齿配位模式；

• 手性中心：4 - 位为 S - 构型，异丁基（-CH₂CH (CH₃)₂）提供适中空间位阻与疏水作用，构建 “手性口袋”；

• 刚性骨架：2-(二苯基膦) 苯基连接桥，限制配体构象自由度，提升立体选择性与催化重现性。

2. 结构 - 功能关联

• 手性中心与异丁基协同：S - 构型噁唑环 + 异丁基构建 “不可翻转” 的手性催化口袋，对脂肪族 / 脂环族大位阻底物的立体识别能力强；

• 电子效应调控：膦原子与苯环共轭，调节金属中心电子云密度，适配氧化还原与化学键断裂 / 形成；

• 疏水与溶解性：异丁基与苯环的疏水作用，提升配体在甲苯、THF、二氯甲烷等工业常用溶剂中的溶解性，适配均相催化体系。

二、核心作用与典型应用场景

1. 核心功能定位

• 立体选择性精准调控：S - 构型 + 异丁基大位阻协同，构建 “宽通道” 催化口袋，对脂肪族 / 脂环族大位阻底物的立体识别能力强，ee 值可达 92%–99%，满足医药行业 “手性杂质≤0.1%” 的标准（ICH Q7）；

• 催化活性与稳定性兼顾：P,N - 双齿配位增强金属中心稳定性，催化转化频率（TOF 值）比传统单噁唑啉配体高 1–2 个数量级，可降低催化剂负载至 0.05%–0.2 mol%；

• 反应普适性拓展：适配多种过渡金属与高难度反应（如惰性 C-H 键活化、自由基偶联、不对称氢化酮 / 亚胺），解决 “脂肪族大位阻底物手性合成选择性低、活性差” 的行业痛点。