(S)-4-苄基-2-(6-甲基吡啶-2-基)-4,5-二氢恶唑

核心作用与机制

• 双齿螯合与手性控制：噁唑啉 N 与吡啶 N 协同与 Cu、Ni、Pd、Rh 等配位，形成刚性手性催化中心；4 - 位苄基提供适度位阻以固定手性环境，实现高对映选择性（ee 值常 > 85%）。

• 结构与性能可调：吡啶 6 - 位甲基的电子效应与苄基的空间位阻可协同调控催化剂活性与立体选择性，适配多类底物与反应类型。

• 典型催化反应：

• 不对称环丙烷化、1,3 - 偶极环加成、Diels–Alder 等环加成反应。

• 不对称烯丙基取代、Heck、Suzuki 等碳 - 碳键构建反应。

• 不对称氢化、氢转移、硅氢化等还原反应。

主要应用场景

1. 医药中间体合成：用于手性胺、手性醇、β- 氨基酸、手性杂环等关键中间体的高效合成，保障产物立体纯度与生物活性，支撑创新药物研发与生产。

2. 农药与生物活性分子：用于手性农药及天然产物的不对称合成，提升药效与环境安全性。

3. 精细化工与材料：用于手性功能材料、液晶材料等的立体选择性合成，优化产品性能与附加值。

4. 配体与催化研究：作为双 N,N - 配体模型，用于过渡金属络合物结构与反应机理研究，推动新型手性催化体系开发。

关键优势与注意事项

• 优势：双齿螯合稳定、立体控制优异、底物适用范围广，可通过结构修饰进一步调控催化性能。

• 注意事项：需在惰性气氛（N₂/Ar）中储存与操作，避免光照与高温，防止活性下降。