NHS-SS-NHS,活性酯-双硫键-活性酯
NHS-SS-NHS是一种具有还原响应性和高反应活性的双功能交联剂,化学名称为双(N-羟基琥珀酰亚胺)二硫代二丙酸酯,分子结构由中间的双硫键连接臂和两端的N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)活性酯基团组成。NHS活性酯是常用的羧基活化试剂,可在温和条件下(室温、中性pH)与氨基(-NH2)发生酰胺化反应,反应效率高,副产物N-羟基琥珀酰亚胺易溶于水,便于分离纯化;双硫键具有还原响应性,可在谷胱甘肽、二硫苏糖醇(DTT)等还原试剂作用下断裂,实现交联结构的响应性解体,这一特性使其在智能生物材料的构建中具有独特优势。
合成过程相对简洁,以二硫代二丙酸为原料,首先将二硫代二丙酸溶解于有机溶剂(如二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺)中,加入N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)和缩合剂(如N,N'-二环己基碳二亚胺,DCC),在低温条件下(0-5℃)进行缩合反应,使二硫代二丙酸的两端羧基被活化形成NHS活性酯;反应完成后,过滤去除缩合剂生成的副产物(如二环己基脲,DCU),通过重结晶或柱层析纯化得到高纯度的NHS-SS-NHS。合成过程中需严格控制反应温度和缩合剂的用量,避免NHS过量导致的副反应,同时保证两端羧基的均匀活化,提升产物的反应活性。
应用领域主要集中在生物材料的交联修饰和智能药物递送系统的构建。在生物大分子修饰方面,可作为交联剂用于蛋白质、多肽、抗体等生物分子的偶联,例如将两种不同功能的蛋白质通过NHS-SS-NHS交联,构建双功能生物复合物;在药物递送领域,可用于交联聚合物载体(如聚乙二醇、壳聚糖、明胶等),形成具有还原响应性的水凝胶或纳米载体,包载药物后,在肿瘤高GSH环境下双硫键断裂,实现药物的靶向释放;此外,还可用于表面功能化修饰,通过与医用器械表面的氨基反应,引入生物相容性涂层,提升器械的生物相容性。由于其反应条件温和、响应性可控,NHS-SS-NHS在生物医药领域具有重要的应用价值,未来研究将聚焦于开发基于该交联剂的多功能复合载体,提升药物递送的精准性和效率。
用途:科研
包装:瓶装
产地:西安瑞禧生物科技有限公司

关于我们:
西安瑞禧生物科技有限公司是一家专注于新型功能材料与生物试剂研发、生产及销售的科技型企业。公司产品涵盖纳米材料、荧光微球、高分子材料、功能性修饰载体以及相关定制化服务,广泛应用于生物医学研究、体外诊断、药物递送、材料科学等领域。瑞禧生物依托技术团队和实验平台,能够为科研机构与企业提供产品和个性化解决方案。公司始终坚持“创新驱动,品质为先”的理念,致力于推动科研与产业应用的融合发展,为客户提供专业、稳定和可靠的材料支持与技术服务。
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关键字: NHS-SS-NHS;活性酯-双硫键-活性酯;
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