二氯乙烷有两种同分异构体:
1,2-二氯乙烷(对称二氯乙烷,EDC)
结构:Cl-CH₂-CH₂-Cl
外观:无色、有类似氯仿甜味的透明液体。
沸点:83.5 °C
密度:约1.25 g/cm³,比水重。
溶解性:难溶于水,但与大多数有机溶剂(如乙醇、乙醚、丙酮)互溶。它是一种良好的非极性溶剂。
1,1-二氯乙烷(不对称二氯乙烷)
结构:CH₃-CHCl₂
外观:无色、有刺激性气味的液体。
沸点:57.3 °C
主要用途:主要用于化学合成的中间体,也曾用作麻醉剂和溶剂,但应用远不及1,2-二氯乙烷广泛。
卤代烃的通性:可以发生亲核取代反应和消除反应。
热稳定性:在常温下稳定,但高温下(约400-500°C)或在催化剂存在下,可发生脱氯化氢反应,生成氯乙烯和氯化氢。这是工业生产氯乙烯单体的关键步骤。
氯化反应:在光照或催化条件下,可以进一步氯化生成三氯乙烷、四氯乙烷等。
与强碱反应:在强碱(如KOH的醇溶液)作用下,主要发生消除反应,生成氯乙烯。
生产氯乙烯单体(VCM)的中间体
这是其最主要的用途,消耗了全球绝大部分的1,2-二氯乙烷产量。
通过氧氯化法或直接氯化法生产出EDC,然后EDC在高温下裂解生成氯乙烯(VCM),氯乙烯再聚合生成聚氯乙烯(PVC)。
Cl-CH₂-CH₂-Cl --(高温裂解)--> CH₂=CH-Cl (氯乙烯) + HCl
溶剂
曾广泛用作油脂、蜡、橡胶、树脂、沥青等的萃取剂和溶剂。
用于金属脱脂和清洁剂。
由于其毒性和致癌性,作为溶剂的用途已大幅减少,被更安全的溶剂(如三氯乙烯、二氯甲烷等,虽然它们也有毒,但毒性不同)所替代。
化学中间体
用于生产其他化学品,如乙二胺(制造螯合剂和农药)、乙烯胺等。
过去也曾用作汽油的铅 scavenger(与四乙基铅一起使用,防止发动机积铅)。
1,2-二氯乙烷是剧毒且高度危险的化学品,必须极其谨慎地对待。
急性毒性
吸入:蒸气对呼吸道有强烈刺激,高浓度可引起头晕、恶心、呕吐、意识模糊,严重时导致肺水肿、昏迷甚至死亡。
食入:对胃肠道有强烈刺激作用,可导致肝、肾严重损伤。
皮肤/眼睛接触:其液体和蒸气均可造成刺激,并能通过皮肤吸收。
慢性毒性与致癌性
靶器官:长期接触主要损害肝脏、肾脏和神经系统。
致癌性:被国际癌症研究机构(IARC)归类为 Group 2A(很可能对人类致癌)的物质。动物实验已证实其致癌性。
潜在影响:可能对生殖系统和胎儿发育产生影响。
环境危害
对水生生物有毒,且可能在水体和土壤中持久存在。
由于其密度比水大,能渗入土壤并污染地下水,难以清除。
通风:必须在通风橱或充分局部排风的条件下操作。
个人防护:必须佩戴合适的化学防护手套、防溅护目镜和防护服。可能需要使用防有机蒸气的呼吸器。
火险:虽然不易燃,但其蒸气在高温下可分解生成剧毒的光气(碳酰氯,COCl₂)。
储存:密封储存于阴凉、通风良好的地方,远离热源和氧化剂。
总结
三氟乙酸 是一种强酸性的含氟精细化学品,核心价值在于其强酸性和在脱保护、HPLC中的应用。
二氯乙烷 是一种大宗的基础氯代烃,核心价值在于作为生产PVC塑料的关键中间体,同时具有剧毒和致癌性。
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陶陶